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Salen

十一月 27, 2023

Salen是一类配位化学和均相催化中常用的螯合配体。Salen这个名字是由水杨醛（salicylaldehyde）和乙二胺（ethylenediamine，en）组合而成的。这种配体是淡黄色云母状固体，可溶于极性有机溶剂。

Salen
别名 2,2'-亚乙基双(亚甲基次氮基)联苯酚，N,N'-亚乙基双(水杨基亚胺)
识别
CAS号 94-93-9  Y
性质
化学式 C16H16N2O2
摩尔质量 268.31 g·mol⁻¹
外观 黄色固体
熔点 125.5 °C（398.6 K）
溶解性（水） 有机溶剂
附加数据页
结构和属性 折射率、介電係數等
热力学数据 相變数据、固、液、气性质
光谱数据 UV-Vis、IR、NMR、MS等
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

历史 编辑

在前人卟啉配合物研究的基础上，Jacobsen与Katsuki设计出与之类似的salen配体，并应用于不对称催化反应中，这个以手性Salen-Mn(III)配合物为氧化剂的反应被称为Jacobsen环氧化反应。[1][2]

命名 编辑

联苯酚H2salen是配体salen2-的共轭酸。但这个术语使用是不严格的，有时中性分子也被叫做salen。作为一种阴离子四齿配体，salen2-与其他四齿配体类似，包括大环配体（例如卟啉、咕啉、丁二酮肟和一些希夫碱）。

制备 编辑

SalenH2可以在市场上购买到。它最早由Pfeiffer制得。[3]它通常是在反应容器中制备，然后加入金属盐，但这种配体也可以很容易地由纯净的水杨醛和乙二胺发生缩合反应制得。[4]

 

其他salen配体 编辑

由于手性salen配体在不对称催化反应中的重要用途，例如研究发现手性Salen-Mn(III)配合物是催化烯烃不对称环氧化反应的优良催化剂[5]，对salen配体的研究也日益深入。除了具有C2轴能形成单核配合物的salen配体[6]，能形成双核甚至多核配合物的配体也有新发现[7][8]，例如以苯酚和邻叔丁基酚为原料可以合成手性salen配体5,5-亚甲基-双-[(R,R)-{N-(3-叔丁基水杨醛)-N'-(3',5'-双-叔丁基水杨醛)}-1,2-二苯乙二胺][9]。还有研究者在salen配体中引入羧基（用含羧基的邻苯二胺衍生物代替乙二胺，增强了与稀土金属的配位能力。[10]

参见 编辑

参考资料 编辑

  1. ^ Zhang, W; Loebach, J. L; Wilson, S. R; Jacobsen, E. N. Enantioselective epoxidation of unfunctionalized olefins catalyzed by salen manganese complexes. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112: 2801–2803. doi:10.1021/ja00163a052. 
  2. ^ Jacobsen, E. N; Zhang, W; Muci, A. R; Ecker, J. R; Deng, L. Highly enantioselective epoxidation catalysts derived from 1,2-diaminocyclohexane. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113: 7063–7064. doi:10.1021/ja00018a068. 
  3. ^ P. Pfeiffer, E. Breith, E. Lübbe, T. Tsumaki. "Tricyclische orthokondensierte Nebenvalenzringe. Justus Liebig's Annalen der Chemie. 1933, 503: 84–130. doi:10.1002/jlac.19335030106. 
  4. ^ Harvey Diehl, Clifford C. Hach. Bis(N,N' - Disalicylalethylenediamine) -μ - Aquodicobalt(II). Inorg. Synth. Inorganic Syntheses. 1950, 3: 196–201. ISBN 9780470132340. doi:10.1002/9780470132340.ch53. 
  5. ^ Y N Ito, T Katsuki. Bull. Chem. Soc. Jpn., 1999, 72: 603.
  6. ^ E N Jacobsen, W Zhang, M L Guler. J. Am. Chem. Soc., 1991, 113:6703~6704.
  7. ^ P Wei, D A Atwood. Inorg. Chem., 1997, 36: 4060.
  8. ^ K B M Janssen, I Laquiere, W Dehaen et al. Tetrahedron: Asymmetry, 1997, 8: 3481.
  9. ^ 孙杨、唐宁. 一种新型手性二聚Salen配体的合成. 化学通报. 2004, 67. 
  10. ^ 高勇、张敏、杨亚婷、徐习亮. 新型salen配体的合成. 延安大学学报. 2008年3月, 27 (1): P46–47. 

十一月 27, 2023
salen, 是一类配位化学和均相催化中常用的螯合配体, 这个名字是由水杨醛, salicylaldehyde, 和乙二胺, ethylenediamine, 组合而成的, 这种配体是淡黄色云母状固体, 可溶于极性有机溶剂, 别名, 亚乙基双, 亚甲基次氮基, 联苯酚, 亚乙基双, 水杨基亚胺, 识别cas号, y性质化学式, c16h16n2o2摩尔质量, 外观, 黄色固体熔点, 溶解性, 有机溶剂附加数据页结构和属性, 折射率, 介電係數等热力学数据, 相變数据, 气性质光谱数据, ms等若非注明, 所有数据均. Salen是一类配位化学和均相催化中常用的螯合配体 Salen这个名字是由水杨醛 salicylaldehyde 和乙二胺 ethylenediamine en 组合而成的 这种配体是淡黄色云母状固体 可溶于极性有机溶剂 Salen别名 2 2 亚乙基双 亚甲基次氮基 联苯酚 N N 亚乙基双 水杨基亚胺 识别CAS号 94 93 9 Y性质化学式 C16H16N2O2摩尔质量 268 31 g mol 外观 黄色固体熔点 125 5 C 398 6 K 溶解性 水 有机溶剂附加数据页结构和属性 折射率 介電係數等热力学数据 相變数据 固 液 气性质光谱数据 UV Vis IR NMR MS等若非注明 所有数据均出自标准状态 25 100 kPa 下 目录 1 历史 2 命名 3 制备 4 其他salen配体 5 参见 6 参考资料历史 编辑在前人卟啉配合物研究的基础上 Jacobsen与Katsuki设计出与之类似的salen配体 并应用于不对称催化反应中 这个以手性Salen Mn III 配合物为氧化剂的反应被称为Jacobsen环氧化反应 1 2 命名 编辑联苯酚H2salen是配体salen2 的共轭酸 但这个术语使用是不严格的 有时中性分子也被叫做salen 作为一种阴离子四齿配体 salen2 与其他四齿配体类似 包括大环配体 例如卟啉 咕啉 丁二酮肟和一些希夫碱 制备 编辑SalenH2可以在市场上购买到 它最早由Pfeiffer制得 3 它通常是在反应容器中制备 然后加入金属盐 但这种配体也可以很容易地由纯净的水杨醛和乙二胺发生缩合反应制得 4 nbsp 其他salen配体 编辑由于手性salen配体在不对称催化反应中的重要用途 例如研究发现手性Salen Mn III 配合物是催化烯烃不对称环氧化反应的优良催化剂 5 对salen配体的研究也日益深入 除了具有C2轴能形成单核配合物的salen配体 6 能形成双核甚至多核配合物的配体也有新发现 7 8 例如以苯酚和邻叔丁基酚为原料可以合成手性salen配体5 5 亚甲基 双 R R N 3 叔丁基水杨醛 N 3 5 双 叔丁基水杨醛 1 2 二苯乙二胺 9 还有研究者在salen配体中引入羧基 用含羧基的邻苯二胺衍生物代替乙二胺 增强了与稀土金属的配位能力 10 参见 编辑金属salen配合物 Salen性质表参考资料 编辑 Zhang W Loebach J L Wilson S R Jacobsen E N Enantioselective epoxidation of unfunctionalized olefins catalyzed by salen manganese complexes J Am Chem Soc 1990 112 2801 2803 doi 10 1021 ja00163a052 Jacobsen E N Zhang W Muci A R Ecker J R Deng L Highly enantioselective epoxidation catalysts derived from 1 2 diaminocyclohexane J Am Chem Soc 1991 113 7063 7064 doi 10 1021 ja00018a068 P Pfeiffer E Breith E Lubbe T Tsumaki Tricyclische orthokondensierte Nebenvalenzringe Justus Liebig s Annalen der Chemie 1933 503 84 130 doi 10 1002 jlac 19335030106 Harvey Diehl Clifford C Hach Bis N N Disalicylalethylenediamine m Aquodicobalt II Inorg Synth Inorganic Syntheses 1950 3 196 201 ISBN 9780470132340 doi 10 1002 9780470132340 ch53 Y N Ito T Katsuki Bull Chem Soc Jpn 1999 72 603 E N Jacobsen W Zhang M L Guler J Am Chem Soc 1991 113 6703 6704 P Wei D A Atwood Inorg Chem 1997 36 4060 K B M Janssen I Laquiere W Dehaen et al Tetrahedron Asymmetry 1997 8 3481 孙杨 唐宁 一种新型手性二聚Salen配体的合成 化学通报 2004 67 使用 accessdate 需要含有 url 帮助 高勇 张敏 杨亚婷 徐习亮 新型salen配体的合成 延安大学学报 2008年3月 27 1 P46 47 使用 accessdate 需要含有 url 帮助 取自 https zh wikipedia org w index php title Salen amp oldid 53472381, 维基百科，wiki，书籍，书籍，图书馆，

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