甲基黄

甲基黄（英語：Methyl yellow、C.I. 11020、二甲基黃）是一种酸碱指示剂、工業用油溶性染色劑。

甲基黄
IUPAC名 p-Dimethylaminoazobenzene
英文名	Methyl yellow
别名	N,N-二甲基-4-(苯偶氮基)苯胺、对二甲氨基偶氮苯 （N,N-Dimethyl-4-phenylazoaniline, N,N-Dimethyl-4-aminoazobenzene, 4-Dimethylaminoazobenzene, DAB, Butter Yellow, Solvent Yellow 2, C.I. 、11020）、二甲基黃（dimethyl yellow^[1]^[2]）、奶油黃^[3]^[4]
识别
CAS号	60-11-7
PubChem	6053
SMILES	CN(C)C(C=C2)=CC=C2N=NC1=CC=CC=C1
EINECS	200-455-7
RTECS	BX7350000
性质
化学式	C14H15N3
摩尔质量	225.289 g·mol⁻¹
外观	橘黄色叶状晶体
熔点	116 °C (分解)
溶解性（水）	13.6 mg/L
log P	4.58
危险性
欧盟危险性符号 有毒 T
警示术语	R：R25-R40
安全术语	S：S36/37-S45
NFPA 704	1 2 0
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

化学性质

• 分子式：C₁₄H₁₅N₃
• 分子量：225.28
• IUPAC名称：
  • 中文：N,N-二甲基-4-(苯偶氮基)苯胺
    • 简称：对二甲氨基偶氮苯^[3]
  • 英文：N,N-dimethyl-4-(phenyldiazenyl)benzenamine

物理性质

• 橘黄色液状晶体。
• 熔点：114~117℃，同时分解。
• 不溶于水，溶于乙醇、乙醚、苯、氯仿、石油醚、油类。

酸碱指示剂

甲基黄（酸碱指示剂）
低於pH 2.9 时		高於pH 4.0 时
2.9	⇌	4.0

• 甲基黄本身为碱性，变色范围为pH值2.8~4.0。
• 在酸性环境中呈红色，在碱性环境中呈黄色。
• 每10L试液，用1滴甲基黄即可。

危险性

• 遇高温、明火或与氧化及接触有燃烧的危险。
• 受热分解放出有毒烟气。
• 经呼吸道、消化道、皮肤进入体内，可导致铁血红蛋白症、紫绀，严重时可致死。

致癌性

• 甲基黄是可疑人类致癌物，国际癌症研究中心已将其列入第2B类致癌物质。^[5][6]

用途

黃色染劑（IARC第2B类致癌物質）^[7]

非法食品添加劑

• 豆乾等豆類製食品^[8]
• 醃漬黃萝卜（天然黃色染劑替代物「山梔子」，其花卉為栀子花；其他，食用色素4號、5號，惟不可食用過量。）^[8][3]
• 醃漬紅色的泡菜^[8]
• 糖果、蜜餞^[9]
• 酸菜、芥菜^[3]
• 人造奶油^[10]

工業用

• 金紙（紙錢）初段加工中的染色劑^[11]

相關

皂黃（Metanil yellow）^[12][a]

• 工業染色，如油漆染料、紙、肥皂、皮革。^[a]
• 非法食用染色，如豆乾等豆類製食品、鹹魚^[a]
• 林口長庚醫院臨床毒物科主任林杰樑表示，皂黃^[a]是工業染劑，過量暴露會傷肝、長期暴露會導致肝癌風險增加。其外表跟合法人工色素黃色4號、5號的黃豆干差異並不會太大，但有刺鼻的異味。^[17][14]

二乙基黃（diethyl yellow）^[18][19][20]

另见

• 甲基红
• 甲基橙
• 甲基绿
• 甲基蓝
• 甲基紫

註釋

書目

• Chemie im Essen: Lebensmittel-Zusatzstoffe. Wie sie wirken, warum sie schaden München, Knaur TB 2013 (Erstausgabe: Echt künstlich. Dr. Watson Books, Stuttgart-Bad Cannstatt 2006) ISBN 978-3-426-78561-4 mit Bernhard Ubbenhorst und Maike Ehrlichmann（德文）
  • 漢斯-烏里希·格林（德语：Hans-Ulrich Grimm）（Hans-Ulrich Grimm）; 劉于怡（翻譯）. 《把化學吃下肚：造假的美味，揭開食品添加物的祕密成分：有哪些東西？以及它們為何有害健康？》. 麥田. 2014年7月2日. ISBN 986-344-123-6.  引文使用过时参数coauthors (帮助)（繁體中文）

腳注

1. 檢調指出，36號食用染料的學名為「皂黃」（原文為Metanil yellow^[13]），工業用色素，主要是供紙、肥皂、油漆、皮革染色用途，不得添加於食品，若長期食用，可能引起肝臟細胞的損害。皂黃每公斤只賣300元，與食用染料4號、5號染料每公斤售價分別為600、700元有落差，^[14]常被不肖業者使用於豆干及鹹魚^[15]。^[16][14]

引用

1. Dimethyl yellow indicator - Sigma-Aldrich（英文）
2. 有關德昌黑胡椒豆乾在香港驗出禁用染劑「二甲基黃」一案查核進度說明 （页面存档备份，存于互联网档案馆） - 衛生福利部食品藥物管理署，2014-12-16（繁體中文），[1] （页面存档备份，存于互联网档案馆）
3. 食物添加奶油黃 賣相較好卻易罹肝癌 （页面存档备份，存于互联网档案馆），《台灣新生報》，鄭綿綿，臺北，聯合新聞網，2013-03-18（繁體中文）
4. 漢斯-烏里希·格林 2014，第58-59頁. sfn error: no target: CITEREF漢斯-烏里希·格林2014 (help)
5. NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards. #0220. NIOSH. （英文）
6. 毒豆乾流竄！誤食二甲基黃易致癌 互联网档案馆的，存档日期2014-12-26.，華人健康網，駱慧雯，臺北，聯合新聞網，2014-12-17（繁體中文）
7. Opie, E. L. The Pathogenesis of Tumors of the Liver Produced by Butter Yellow (pdf). The Journal of Experimental Medicine. 1944, 80 (3): 231–246 [2014-12-17]. PMC 2135460  . PMID 19871411. doi:10.1084/jem.80.3.231. （原始内容 (PDF)于2018-09-20） （英语）. 
8. 貪便宜 毒劑染豆乾 用量僅需1％ —— 各通路急撤 即日起開放退換貨 （页面存档备份，存于互联网档案馆），《台灣蘋果日報》，2014-12-17（繁體中文）
9. 遭批「狀況外」　食藥署代理署長否認 （页面存档备份，存于互联网档案馆），沈能元／臺北，《台灣蘋果日報》，2014-12-19（繁體中文）
10. 漢斯-烏里希·格林 2014，第59頁. sfn error: no target: CITEREF漢斯-烏里希·格林2014 (help)
11. 不說你不知　致癌豆乾染劑也能染金紙 （页面存档备份，存于互联网档案馆），孫英哲╱彰化，《台灣蘋果日報》，2014-12-18（繁體中文）
12. Metanil yellow （页面存档备份，存于互联网档案馆），（C₁₈H₁₄N₃NaO₃S），（英文）
13. 臺北市衛生局主動移送將工業色素賣給食品業的店家 嚇阻不法業者危害食品安全 （页面存档备份，存于互联网档案馆），臺北市政府衛生局，檢驗科，李盈霖，台北，2013-06-07（繁體中文）
14. 油漆染料製黑心豆干 已賣了7年 互联网档案馆的，存档日期2014-12-17.，聯合晚報╱記者王聖藜、黃玉芳，臺北，2013-06-07（繁體中文）
15. 發放「過氧化氫」、「皂黃」及「二氧化硫」簡易檢驗試劑給市民，共同為飲食安全把關！，臺南市政府，檢驗科，李盈霖，台北，2014-03-13（繁體中文）[2]
16. 台黑心豆干 驚爆使用油漆染料，大纪元时报，記者徐翠玲，台北，2013-06-07（繁體中文）
17. 皂黃、己二烯酸鉀小檔案 （页面存档备份，存于互联网档案馆），自由時報，記者洪素卿，2013-06-07（繁體中文）
18. 2481-94-9 （页面存档备份，存于互联网档案馆）（英文）
19. 食品中二甲基黃及二乙基黃之鑑別方法食品中二甲基黃及二乙基黃之鑑別方法(.pdf下載) （页面存档备份，存于互联网档案馆），建議檢驗方法 （页面存档备份，存于互联网档案馆），衛生福利部食品藥物管理署，2014-12-24（繁體中文）
20. 扯!黑心豆乾爆新毒物 首見添二乙基黃　二乙基黃用於汽柴油塑膠 吃多恐致癌　前所未見!食品摻二乙基黃 疑全球首例 （页面存档备份，存于互联网档案馆），臺灣電視公司TTV，2014-12-25，（繁體中文）

外部連結

• 国际化学品安全卡1498
• para-dimethylaminoazobenzene. Inchem. 
• CDC - NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards （页面存档备份，存于互联网档案馆）
• Chung, K. T.; Fulk, G. E.; Andrews, A. W. Mutagenicity testing of some commonly used dyes (pdf). Applied and Environmental Microbiology. 1981, 42 (4): 641–648. PMC 244076  . PMID 7039509.