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水楊醛
水杨醛，也称邻羟基苯甲醛、2-羟基苯甲醛，分子式为C6H4CHO-2-OH，[1]室温下为无色油状液体。
| 水杨醛 | |||
|---|---|---|---|
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| IUPAC名 2-Hydroxybenzaldehyde | |||
| 别名 | 2-羟基苯甲醛 邻羟基苯甲醛 | ||
| 识别 | |||
| CAS号 | 90-02-8 | ||
| ChemSpider | 13863618 | ||
| SMILES |
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| InChI |
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| InChIKey | SMQUZDBALVYZAC-UHFFFAOYAD | ||
| ChEBI | 16008 | ||
| 性质 | |||
| 化学式 | C7H6O2 | ||
| 摩尔质量 | 122.12 g·mol⁻¹ | ||
| 外观 | 无色油状液体 | ||
| 密度 | 1.146 g/cm3 | ||
| 熔点 | -7 °C | ||
| 沸点 | 196-197 °C | ||
| 相关物质 | |||
| 相关化学品 | 水杨酸、苯甲醛 水杨醛肟 | ||
| 若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。 | |||
水杨醛是制取多种螯合配体的原料，可由苯酚与氯仿在氢氧化钠溶液中加热发生瑞穆尔-悌曼反应制备：
水杨醛可发生多种反应：
- 与胺缩合生成施夫碱，与乙二胺缩合得到Salen配體，与羟胺缩合得到水杨醛肟。
- 用过氧化氢氧化得到邻苯二酚。[2]
- 与丙二酸二乙酯缩合得到香豆素衍生物。[3]
- 与氯乙酸发生威廉姆逊合成环化得到苯并呋喃。[4]
制备：
由苯酚和氯仿在氢氧化钠溶液中反应得到。改进的制法是由邻甲苯酚与三氯氧磷或光气反应、再经水解制得。也可以由水杨酸电解还原或由水杨酰卤催化还原制得。
参考资料
- ^ Merck Index, 11th Edition, 8295.
- ^ Dakin, H. D. (1941). "Catechol". Org. Synth.; Coll. Vol. 1: 149.
- ^ Horning, E. C.; Horning, M. G.; Dimmig, D. A. (1955). "3-Carbethoxycoumarin". Org. Synth.; Coll. Vol. 3: 165.
- ^ Burgstahler, A. W.; Worden, L. R. (1973). "Coumarone". Org. Synth.; Coll. Vol. 5: 251.