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丙二酸二乙酯
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丙二酸二乙酯（DEM）是丙二酸的二乙醇酯，无色有苹果味的液体，天然存在于葡萄和草莓中。属于β-二羰基化合物，用作有机合成和药物合成的中间体，可以合成巴比妥酸、维生素B1、维生素B6和人工香料等。类似的化合物还有乙酰乙酸乙酯、丙二酸二甲酯、乙酸乙酯、乙酰丙酮等。
| 丙二酸二乙酯 | |
|---|---|
| 别名 | DEM |
| 识别 | |
| 缩写 | DEM |
| CAS号 | 105-53-3 |
| PubChem | 7761 |
| ChemSpider | 13863636 |
| SMILES |
|
| InChI |
|
| InChIKey | IYXGSMUGOJNHAZ-UHFFFAOYAC |
| Beilstein | 774687 |
| EINECS | 203-305-9 |
| ChEBI | 391281 |
| RTECS | OO0700000 |
| MeSH | Diethyl+malonate |
| 性质 | |
| 化学式 | C7H12O4 |
| 摩尔质量 | 160.17 g·mol⁻¹ |
| 外观 | 无色液体 |
| 密度 | 1.05 g cm−3 (液) |
| 熔点 | −50 °C (223 K) |
| 沸点 | 199 °C (472 K) |
| 溶解性（水） | 难溶 |
| 危险性 | |
| MSDS | MSDS—牛津大学 |
| 主要危害 | 有害 (X) 可燃 (F) |
| 闪点 | 100 °C |
| 相关物质 | |
| 相关化学品 | 丙二酸二甲酯 丙二酸 |
| 若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。 | |
丙二酸二乙酯可通过用氯乙酸为原料，用氰离子增碳生成氰乙酸，再与乙醇酯化制得：
丙二酸二乙酯或取代的丙二酸二乙酯经过“酮式分解”或“酸式分解”，可以得到乙酸或乙酸的衍生物。
酸性 编辑
丙二酸二乙酯中的亚甲基氢与两个吸电子的羰基相连，因此性质活泼，可以被强碱脱去，而生成比较稳定的碳负离子：
碱一般选用甲醇钠、乙醇钠一类的碱。用氢氧化钠水溶液反应会使酯发生水解，破坏丙二酸二乙酯的结构。生成的碳负离子中的负电荷可以离域到羰基上，也可以形成六元环的分子内氢键，相应的烯醇式存在以下共振式，因此比较稳定，是个很强的亲核试剂。
丙二酸二乙酯的共轭碱的共振式。
亚甲基的两个氢原子都可被脱去生成碳负，程度取决于加入的碱的量。碳负离子可以和α,β-不饱和羰基化合物发生Michael加成反应，也可发生Claisen缩合反应，被烃基化、酰基化或被其他基团取代，生成取代的丙二酸二乙酯。而后经过成环、水解、脱羧等不同的反应可以制得很多有机化合物，称为丙二酸酯合成：
例子如：
参见 编辑
参考资料 编辑
- 邢其毅等．《基础有机化学》第三版下册．北京：高等教育出版社，2005年．ISBN 978-7-04-017755-8．