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巴比妥酸

十二月 04, 2023

巴比妥酸是一种有机化合物，化学式为C4H4N2O3，它由德国化学家阿道夫·冯·拜尔在1864年研究尿酸时发现。巴比妥酸的德语名称“Barbitursäure”衍生自拜尔的爱人芭芭拉（Babara）。[4]

巴比妥酸
IUPAC名
pyrimidine-2,4,6(1H,3H,5H)-trione
别名 嘧啶三酮、丙二酰缩脲、丙二酰脲、巴比土酸、2,4,6-嘧啶三酮
识别
CAS号 67-52-7（无水）  Y
6191-25-9（二水）  Y
PubChem 6211
ChemSpider 5976
SMILES
 
  • O=C1NC(=O)NC(=O)C1
InChI
 
  • 1/C4H4N2O3/c7-2-1-3(8)6-4(9)5-2/h1H2,(H2,5,6,7,8,9)
InChIKey HNYOPLTXPVRDBG-UHFFFAOYAE
Beilstein 120502
Gmelin 101571
3DMet B01336
EINECS 200-658-0
ChEBI 16294
KEGG C00813
性质
化学式 C4H4N2O3
摩尔质量 128.09 g·mol−1
外观 无色晶体或白色粉末
密度 1.17 g·cm−3（236 °C）[1]
沸点 250－251 °C（523－524 K）（分解）[2]
溶解性（水） 142 g/L (20 °C)
pKa 4.01 (H2O)[3]
磁化率
  • -78.6·10−6 cm3/mol （二水）
  • -53.8·10−6 cm3/mol （无水）
危险性
GHS危险性符号
GHS提示词 警告
H-术语 H315, H319, H335
P-术语 P261, P264, P271, P280, P302+352, P304+340, P305+351+338, P312, P321, P332+313, P337+313, P362, P403+233, P405
NFPA 704
1
2
0
 
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

合成 编辑

巴比妥酸最初由阿道夫·冯·拜尔通过二溴巴比妥酸和氰化氢反应得到[5]，后来他发表了二溴巴比妥酸经钠汞齐和碘化氢的还原法。[6]现在常用的方法是通过丙二酸二乙酯与尿素在乙醇钠催化下的缩合反应来制备：[7][8]

 

性质及反应 编辑

巴比妥酸的α碳由于碳负离子的芳环稳定作用而具有一定程度的酸性（pKa = 4.01）：

 

巴比妥酸具有烯醇-酮互变异构，在气相或溶液中，酮是更稳定的。[9][10]

 

它和4-硝基苯胺、亚硝酸在聚四氟乙烯颗粒存在下反应，可以得到5-(4-硝基苯基偶氮基)巴比妥酸。[11]它和醛，如4-羟基苯甲醛可以发生Knoevenagel缩合反应，生成4-羟基亚苄基巴比妥酸。[12]

二氧化氮可以将其硝化，生成5-硝基巴比妥酸。[13]混酸对其硝化生成5,5-二硝基巴比妥酸，它可以进一步水解为二硝基甲烷。[14]

 

参见 编辑

参考文献 编辑

  1. ^ Többens, Daniel M.; Glinneman, Jürgen; Chierotti, Michele R.; van de Streek, Jacco; Sheptyakov, Denis. On the high-temperature phase of barbituric acid. CrystEngComm. 2012, 14 (9): 3046 [2022-08-02]. doi:10.1039/c2ce06636j. eISSN 1466-8033. （原始内容于2022-06-17）. 
  2. ^ Backer, H. J.; Lolkema, J. Methanetetracarboxylic esters. Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas et de la Belgique. 1939, 58: 23–33. ISSN 0370-7539. CODEN RTCPB4.
  3. ^ Haynes, William M. (编). CRC Handbook of Chemistry and Physics 97th. CRC Press. 2016: 5–89. ISBN 978-1498754286. 
  4. ^ Kauffman, George B. Adolf von Baeyer and the naming of barbituric acid. Journal of Chemical Education. March 1980, 57 (3): 222. ISSN 0021-9584. doi:10.1021/ed057p222. eISSN 1938-1328. 
  5. ^ Baeyer, Adolf (1863) "Untersuchungen über die Harnsäuregruppe （页面存档备份，存于互联网档案馆）" (Investigations of the uric acid group), Annalen der Chemie, 127: 1–27' 199–236' esp. 231–235.
  6. ^ Baeyer, Adolf (1864) "Untersuchungen über die Harnsäuregruppe" （页面存档备份，存于互联网档案馆） (Investigations of the uric acid group), Annalen der Chemie, 130: 129–175; p. 136.
  7. ^ Michael, Arthur (1887) "Ueber neue Reactionen mit Natriumacetessig- und Natriummalonsäureäthern" （页面存档备份，存于互联网档案馆） (On new reactions with sodium acetoacetic- and sodium malonic acid esters), Journal für Praktische Chemie, 2nd series, 35: 449-459; p. 456.
  8. ^ J. B. Dickey & A. R. Gray (1943). "Barbituric acid". Org. Synth.; Coll. Vol. 2: 60. 
  9. ^ Delchev, V. B. DFT ab initio study of the keto-enol tautomerism of barbituric acid. Journal of Structural Chemistry. July 2004, 45 (4): 570–578 [2022-08-02]. ISSN 0022-4766. doi:10.1007/s10947-005-0031-8. eISSN 1573-8779. （原始内容于2018-06-14）. 
  10. ^ Eigen, Manfred; Ilgenfritz, Georg; Kruse, Walter. Eine kinetische Methode zur Untersuchung schneller prototroper Tautomerisierungsreaktionen. Chemische Berichte. May 1965, 98 (5): 1623–1638. ISSN 0009-2940. doi:10.1002/cber.19650980539. 
  11. ^ Feng, Guangyuan; Zhu, Meiling; Liu, Lei; Li, Chunbao. A quantitative one-pot synthesis method for industrial azo pigments with recyclable wastewater. Green Chemistry. 2019, 21 (7): 1769–1776. ISSN 1463-9262. doi:10.1039/c8gc03982h. eISSN 1463-9270. 
  12. ^ Kaupp, Gerd; Reza Naimi-Jamal, M; Schmeyers, Jens. Solvent-free Knoevenagel condensations and Michael additions in the solid state and in the melt with quantitative yield. Tetrahedron. May 2003, 59 (21): 3753–3760 [2022-08-02]. ISSN 0040-4020. doi:10.1016/S0040-4020(03)00554-4. （原始内容于2022-04-23）. 
  13. ^ Kaupp, Gerd; Schmeyers, Jens. Gas/Solid Reactions with Nitrogen Dioxide. The Journal of Organic Chemistry. September 1995, 60 (17): 5494–5503. ISSN 0022-3263. doi:10.1021/jo00122a031. eISSN 1520-6904. 
  14. ^ Langlet, Abraham; Latypov, Nikolaj V.; Wellmar, Ulf; Goede, Patrick; Bergman, Jan. Synthesis and reactions of 5,5-dinitrobarbituric acid. Tetrahedron Letters. March 2000, 41 (12): 2011–2013 [2022-08-02]. ISSN 0040-4039. doi:10.1016/S0040-4039(00)00086-1. （原始内容于2018-06-24）. 

十二月 04, 2023
巴比妥酸, 是一种有机化合物, 化学式为c4h4n2o3, 它由德国化学家阿道夫, 拜尔在1864年研究尿酸时发现, 的德语名称, barbitursäure, 衍生自拜尔的爱人芭芭拉, babara, iupac名pyrimidine, trione别名, 嘧啶三酮, 丙二酰缩脲, 丙二酰脲, 巴比土酸, 嘧啶三酮识别cas号, 无水, y6191, 二水, ypubchem, 6211chemspider, 5976smiles, c1nc, c1inchi, c4h4n2o3, h1h2, inchikey,. 巴比妥酸是一种有机化合物 化学式为C4H4N2O3 它由德国化学家阿道夫 冯 拜尔在1864年研究尿酸时发现 巴比妥酸的德语名称 Barbitursaure 衍生自拜尔的爱人芭芭拉 Babara 4 巴比妥酸IUPAC名pyrimidine 2 4 6 1H 3H 5H trione别名 嘧啶三酮 丙二酰缩脲 丙二酰脲 巴比土酸 2 4 6 嘧啶三酮识别CAS号 67 52 7 无水 Y6191 25 9 二水 YPubChem 6211ChemSpider 5976SMILES O C1NC O NC O C1InChI 1 C4H4N2O3 c7 2 1 3 8 6 4 9 5 2 h1H2 H2 5 6 7 8 9 InChIKey HNYOPLTXPVRDBG UHFFFAOYAEBeilstein 120502Gmelin 1015713DMet B01336EINECS 200 658 0ChEBI 16294KEGG C00813性质化学式 C4H4N2O3摩尔质量 128 09 g mol 1外观 无色晶体或白色粉末密度 1 17 g cm 3 236 C 1 沸点 250 251 C 523 524 K 分解 2 溶解性 水 142 g L 20 C pKa 4 01 H2O 3 磁化率 78 6 10 6 cm3 mol 二水 53 8 10 6 cm3 mol 无水 危险性GHS危险性符号GHS提示词 警告H 术语 H315 H319 H335P 术语 P261 P264 P271 P280 P302 352 P304 340 P305 351 338 P312 P321 P332 313 P337 313 P362 P403 233 P405NFPA 704 1 2 0 若非注明 所有数据均出自标准状态 25 100 kPa 下 目录 1 合成 2 性质及反应 3 参见 4 参考文献合成 编辑巴比妥酸最初由阿道夫 冯 拜尔通过二溴巴比妥酸和氰化氢反应得到 5 后来他发表了二溴巴比妥酸经钠汞齐和碘化氢的还原法 6 现在常用的方法是通过丙二酸二乙酯与尿素在乙醇钠催化下的缩合反应来制备 7 8 nbsp 性质及反应 编辑巴比妥酸的a碳由于碳负离子的芳环稳定作用而具有一定程度的酸性 pKa 4 01 nbsp 巴比妥酸具有烯醇 酮互变异构 在气相或溶液中 酮是更稳定的 9 10 nbsp 它和4 硝基苯胺 亚硝酸在聚四氟乙烯颗粒存在下反应 可以得到5 4 硝基苯基偶氮基 巴比妥酸 11 它和醛 如4 羟基苯甲醛可以发生Knoevenagel缩合反应 生成4 羟基亚苄基巴比妥酸 12 二氧化氮可以将其硝化 生成5 硝基巴比妥酸 13 混酸对其硝化生成5 5 二硝基巴比妥酸 它可以进一步水解为二硝基甲烷 14 nbsp 参见 编辑巴比妥 巴比妥类药物参考文献 编辑 Tobbens Daniel M Glinneman Jurgen Chierotti Michele R van de Streek Jacco Sheptyakov Denis On the high temperature phase of barbituric acid CrystEngComm 2012 14 9 3046 2022 08 02 doi 10 1039 c2ce06636j eISSN 1466 8033 原始内容存档于2022 06 17 Backer H J Lolkema J Methanetetracarboxylic esters Recueil des Travaux Chimiques des Pays Bas et de la Belgique 1939 58 23 33 ISSN 0370 7539 CODEN RTCPB4 Haynes William M 编 CRC Handbook of Chemistry and Physics 97th CRC Press 2016 5 89 ISBN 978 1498754286 Kauffman George B Adolf von Baeyer and the naming of barbituric acid Journal of Chemical Education March 1980 57 3 222 ISSN 0021 9584 doi 10 1021 ed057p222 eISSN 1938 1328 Baeyer Adolf 1863 Untersuchungen uber die Harnsauregruppe 页面存档备份 存于互联网档案馆 Investigations of the uric acid group Annalen der Chemie 127 1 27 199 236 esp 231 235 Baeyer Adolf 1864 Untersuchungen uber die Harnsauregruppe 页面存档备份 存于互联网档案馆 Investigations of the uric acid group Annalen der Chemie 130 129 175 p 136 Michael Arthur 1887 Ueber neue Reactionen mit Natriumacetessig und Natriummalonsaureathern 页面存档备份 存于互联网档案馆 On new reactions with sodium acetoacetic and sodium malonic acid esters Journal fur Praktische Chemie 2nd series 35 449 459 p 456 J B Dickey amp A R Gray 1943 Barbituric acid Org Synth Coll Vol 2 60 Delchev V B DFT ab initio study of the keto enol tautomerism of barbituric acid Journal of Structural Chemistry July 2004 45 4 570 578 2022 08 02 ISSN 0022 4766 doi 10 1007 s10947 005 0031 8 eISSN 1573 8779 原始内容存档于2018 06 14 Eigen Manfred Ilgenfritz Georg Kruse Walter Eine kinetische Methode zur Untersuchung schneller prototroper Tautomerisierungsreaktionen Chemische Berichte May 1965 98 5 1623 1638 ISSN 0009 2940 doi 10 1002 cber 19650980539 Feng Guangyuan Zhu Meiling Liu Lei Li Chunbao A quantitative one pot synthesis method for industrial azo pigments with recyclable wastewater Green Chemistry 2019 21 7 1769 1776 ISSN 1463 9262 doi 10 1039 c8gc03982h eISSN 1463 9270 Kaupp Gerd Reza Naimi Jamal M Schmeyers Jens Solvent free Knoevenagel condensations and Michael additions in the solid state and in the melt with quantitative yield Tetrahedron May 2003 59 21 3753 3760 2022 08 02 ISSN 0040 4020 doi 10 1016 S0040 4020 03 00554 4 原始内容存档于2022 04 23 Kaupp Gerd Schmeyers Jens Gas Solid Reactions with Nitrogen Dioxide The Journal of Organic Chemistry September 1995 60 17 5494 5503 ISSN 0022 3263 doi 10 1021 jo00122a031 eISSN 1520 6904 Langlet Abraham Latypov Nikolaj V Wellmar Ulf Goede Patrick Bergman Jan Synthesis and reactions of 5 5 dinitrobarbituric acid Tetrahedron Letters March 2000 41 12 2011 2013 2022 08 02 ISSN 0040 4039 doi 10 1016 S0040 4039 00 00086 1 原始内容存档于2018 06 24 取自 https zh wikipedia org w index php title 巴比妥酸 amp oldid 74089845, 维基百科，wiki，书籍，书籍，图书馆，

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