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水楊酸 （英語：Salicylic acid ，源于拉丁文的“杨柳” salix 柳酸 、鄰羥基苯甲酸 、2-羟基苯甲酸 。水楊酸易溶於乙醇 、乙醚 、氯仿 、苯 、丙酮 、松節油 ，不易溶于水，20°C时溶解度 为每100毫升0.2克[1] 柳樹皮 、白珠樹 葉及山樺 中。水杨酸是一种有机酸 ，可由水杨苷 代谢得到。它被广泛应用于有机合成中，也是一种植物激素 。水杨酸具有与阿司匹林 （乙酰水杨酸）相近的结构与药效，也可用于治疗痤疮 [2]
历史 编辑 公元前五世纪左右，希腊 医生希波克拉底 在记录中提到一种从柳树树皮中提取的苦味粉末可以用于止痛和退烧。这一办法还见于苏美尔 、黎巴嫩 和亚述 古文献的记载。切诺基人与其他北美原住民有用树皮浸出液治疗发烧的传统[3] [4]
1828年，法国药剂师亨利·勒鲁克斯与意大利化学家拉斐尔·皮里亚提取出了柳树皮中的有效成分，并以白柳 的拉丁文学名Salix alba将其命名为水杨苷。皮里亚通过分解该物质得到了水杨酸。
1839年，德国研究人员还从旋果蚊子草 （Filipendula ulmaria
植物激素 编辑 水杨酸是一种酚类激素，可调节植物的生长发育，对植物的光合作用 、蒸腾作用 与离子 的吸收与运输也有调节作用。水杨酸同时也可以诱导植物细胞的分化 与叶绿体 的生成。水杨酸还作为内生信号参与植物对病原体 的抵御[5] [6]
药用 编辑 水杨酸在古代已经被用于缓解疼痛和发热、同时还有消炎作用[7]
现代医学中，水杨酸甲酯 也被用于缓解关节和肌肉疼痛；水杨酸胆碱广泛用于治疗口腔溃疡。
浸泡在水楊酸中的化妝棉 可用於化學性去除皮膚角質 与果酸（α-羟基酸）类似，水杨酸是很多护肤品中的关键去角質 成分，用于藥品時，可治疗痤疮 、脂溢性皮炎 、银屑病 、鸡眼 、毛囊角化症 。[8] 茧 时，其典型的浓度是6%的阿司匹林-凡士林膏，涂抹在该部位1小时，再洗去即可。
微生物 有抗菌性，其防腐力近于酚 。水楊酸可使角質溶解，其製劑濃度不同而藥理作用各異：
1％-3％有角化促成和止癢作用；常見非處方(OTC)可購的水楊酸洗髮水含水楊酸3% 5％-10％具有角質溶解作用，可使角質層中連接鱗細胞間粘合質溶解，從而使角質鬆開而脫屑，亦可產生抗真菌作用（因去除角質層後並抑制真菌生長，水楊酸能幫助其他抗真菌藥物的穿透，並抑制細菌生長）。 25％濃度 具有腐蝕作用，可脫除肥厚的胼胝。適用於皮脂溢出，脂溢性皮炎 ，淺部真菌病，疣，雞眼，胼胝及局部角質增生。 其他用途 编辑 虽然大剂量的水杨酸对人体有害，但水杨酸常用作食品中的防腐剂 和牙膏抗菌剂 。对某些对水杨酸过敏的人而言，即使小剂量接触可能也是有害的。 水杨酸钠是一种常用的真空紫外荧光粉 ，可发出波长420nm的荧光。[9] 水杨酸甲酯搽剂可缓解关节和肌肉疼痛。 [來源請求] 次水杨酸铋 是一种常见的胃药，用于治疗腹泻 、恶心、胃灼热 和胃气胀。也是一种温和的抗生素。
胆碱水杨酸局部使用，可以治疗口腔溃疡。
安全性 编辑 水楊酸可引起接觸性皮膚炎。大面積使用吸收後，可出現水楊酸全身中毒 症狀，如頭暈 ，神志模糊，精神錯亂，呼吸急促，持續性耳鳴，劇烈或持續頭痛 ，刺痛。
有糖尿病 ，四肢 周圍血管疾病 者，或嬰幼兒，使用水楊酸25％-60％乳膏或軟膏、水楊酸15％-50％硬膏、水楊酸17％凝膠、水楊酸13.6％-26％溶液等應慎重考慮，有可能引起念珠性炎症或潰瘍 ，甚至致死；對皮炎 或皮膚感染使用水楊酸25％-60％乳膏或軟膏、水楊酸40％-50％硬膏，亦需注意。
水杨酸可以抑制外毛細胞基底側膜動力蛋白（Prestin）的活性，因而具有耳毒性。[10] [11]
没有专门的对水杨酸对妊娠造成的影响的研究。妊娠的前三个月口服水杨酸（或阿司匹林）不会增加胎儿畸形的概率，但在妊娠晚期服用可能导致胎儿颅内出血[12] [需要完整来源] [13]
过量的水杨酸可导致水杨酸中毒，临床表现为代谢性酸中毒和呼吸性碱中毒。急性患者的发病率为16%，死亡率为1%。[14]
有些人对水杨酸及其衍生物过敏。
美国食品和药品管理局建议在使用含有水杨酸（或任何其他抗氧化剂）的护肤品时配合使用防晒护肤产品。[15]
虽然没有数据表明使用水杨酸会导致雷尔氏综合症 ，美国国家雷尔氏综合征基金会建议儿童和青少年（年齡16歲以下）尽量减少服用水杨酸与阿司匹林。[16]
合成 编辑 参考资料 编辑 ^ Salicilyc acid. [2008-10-13 ] . （原始内容于2008-12-18）. ^ 「痤」，拼音 ：cuó ，注音 ：ㄘㄨㄛˊ ^ Paul B. Hemel and Mary U. Chiltoskey, Cherokee Plants and Their Uses -- A 400 Year History, Sylva, NC: Herald Publishing Co. (1975); cited in Dan Moerman, A Database of Foods, Drugs, Dyes and Fibers of Native American Peoples, Derived from Plants.[1] （页面存档备份，存于互联网档案馆 ） A search of this database for "salix AND medicine" finds 63 entries. ^ Stone, E. An Account of the Success of the Bark of the Willow in the Cure of Agues. Philosophical Transactions. 1763, 53 : 195–200. doi:10.1098/rstl.1763.0033 . [永久失效連結 ^ S. Hayat, A. Ahmad. Salicylic acid - A Plant Hormone. Springer . 2007. ISBN 1402051832 ^ p.306 Plant Physiology Third Edition Taiz and Zeiger 2002 ^ Mackowiak, Philip A. Brief History of Antipyretic Therapy. Clinical Infectious Diseases,. 2000, 31 : 154–156. PMID 11113017 . doi:10.1086/317510 . ^ Steele, K.; Shirodaria, P.; O'Hare, M.; Merrett, J.D.; Irwin, W.G.; Simpson, D.I.H.; Pfister, H. Monochloroacetic acid and 60% salicylic acid as a treatment for simple plantar warts: effectiveness and mode of action. British Journal of Dermatology. 1988, 118 (4): 537–43. PMID 3377974 . doi:10.1111/j.1365-2133.1988.tb02464.x . ^ JAR Samson Techniques of Vacuum Ultraviolet Spectroscopy ^ Wecker, H.; Laubert, A. Reversible hearing loss in acute salicylate intoxication. HNO. 2004, 52 (4): 347–51. PMID 15143764 . doi:10.1007/s00106-004-1065-5 （德语） . ^ 于宁,"外毛细胞基底侧膜动力蛋白(Prestin)分布均一性的研究"[2] （页面存档备份，存于互联网档案馆 ）,《细胞·生命·健康——第十一届中国细胞生物学学术大会暨2009西安细胞生物学国际会议论文集》,2009年. ^ Rumack et al., 1981 ^ . [2009-05-23 ] . （原始内容存档于2009-01-11）. ^ Toxicity, Salicylate: eMedicine Emergency Medicine. [2009-05-23 ] . （原始内容于2009-08-04）. ^ Beta Hydroxy Acids in Cosmetics. [2007-11-23 ] . （原始内容于2007-12-21）. ^ . [2009-05-22 ] . （原始内容存档于2011-07-19）. ^ . [July 31, 2007] . （原始内容 (mdy) 存档于2007-08-08）. 参见 编辑 外部链接 编辑 MSDS安全数据 （页面存档备份，存于互联网档案馆 ）链接失效
水楊酸, 维基百科中的醫學内容仅供参考, 並不能視作專業意見, 如需獲取醫療幫助或意見, 请咨询专业人士, 詳見醫學聲明, 英語, salicylic, acid, 源于拉丁文的, 杨柳, salix, 又名柳酸, 鄰羥基苯甲酸, 羟基苯甲酸, 易溶於乙醇, 乙醚, 氯仿, 丙酮, 松節油, 不易溶于水, c时溶解度为每100毫升0, 2克, 存在於自然界的柳樹皮, 白珠樹葉及山樺中, 水杨酸是一种有机酸, 可由水杨苷代谢得到, 它被广泛应用于有机合成中, 也是一种植物激素, 水杨酸具有与阿司匹林, 乙酰水杨酸, . 维基百科中的醫學内容仅供参考 並不能視作專業意見 如需獲取醫療幫助或意見 请咨询专业人士 詳見醫學聲明 水楊酸 英語 Salicylic acid 源于拉丁文的 杨柳 salix 又名柳酸 鄰羥基苯甲酸 2 羟基苯甲酸 水楊酸易溶於乙醇 乙醚 氯仿 苯 丙酮 松節油 不易溶于水 20 C时溶解度为每100毫升0 2克 1 存在於自然界的柳樹皮 白珠樹葉及山樺中 水杨酸是一种有机酸 可由水杨苷代谢得到 它被广泛应用于有机合成中 也是一种植物激素 水杨酸具有与阿司匹林 乙酰水杨酸 相近的结构与药效 也可用于治疗痤疮 2 水楊酸IUPAC名2 Hydroxybenzoic acid2 羟基苯甲酸英文名 Salicylic acid别名 柳酸识别CAS号 69 72 7 PubChem 338ChemSpider 331SMILES O C O c1ccccc O c1InChI 1 C7H6O3 c8 6 4 2 1 3 5 6 7 9 10 h1 4 8H H 9 10 InChIKey YGSDEFSMJLZEOE UHFFFAOYAQEINECS 200 712 3ChEBI 16914RTECS VO0525000DrugBank DB00936KEGG D00097IUPHAR配体 4306性质化学式 C6H4 OH COOH 摩尔质量 138 121 g mol 外观 带状态结晶或轻质的结晶性粉末密度 1 443 g cm3 20 熔点 158 6 沸点 211 2666 Pa 溶解性 水 0 248g 100 mL 25 log P 2 061pKa 2 98 25 若非注明 所有数据均出自标准状态 25 100 kPa 下 目录 1 历史 2 植物激素 3 药用 4 其他用途 5 安全性 6 合成 7 参考资料 8 参见 9 外部链接历史 编辑公元前五世纪左右 希腊医生希波克拉底在记录中提到一种从柳树树皮中提取的苦味粉末可以用于止痛和退烧 这一办法还见于苏美尔 黎巴嫩和亚述古文献的记载 切诺基人与其他北美原住民有用树皮浸出液治疗发烧的传统 3 他们使用植物的内侧树皮制成药物并用于镇痛 1763年 一名英国牧师爱德华 埃德蒙德 斯通指出柳树树皮可有效退烧 4 1828年 法国药剂师亨利 勒鲁克斯与意大利化学家拉斐尔 皮里亚提取出了柳树皮中的有效成分 并以白柳的拉丁文学名Salix alba将其命名为水杨苷 皮里亚通过分解该物质得到了水杨酸 1839年 德国研究人员还从旋果蚊子草 Filipendula ulmaria 中提取了水杨酸 虽然他们的提取物具有相同的疗效 但也对消化系统有副作用 如导致胃发炎 出血 腹泻 高剂量摄入时会导致死亡 植物激素 编辑水杨酸是一种酚类激素 可调节植物的生长发育 对植物的光合作用 蒸腾作用与离子的吸收与运输也有调节作用 水杨酸同时也可以诱导植物细胞的分化与叶绿体的生成 水杨酸还作为内生信号参与植物对病原体的抵御 5 通过诱导组织产生病程相关蛋白 当植物的一部分受到病原体感染时在其他部分产生抗性 通过形成挥发性的水杨酸甲酯 这一信号还可在不同植物间传递 6 药用 编辑水杨酸在古代已经被用于缓解疼痛和发热 同时还有消炎作用 7 现代医学中 水杨酸甲酯也被用于缓解关节和肌肉疼痛 水杨酸胆碱广泛用于治疗口腔溃疡 nbsp 浸泡在水楊酸中的化妝棉可用於化學性去除皮膚角質与果酸 a 羟基酸 类似 水杨酸是很多护肤品中的关键去角質成分 用于藥品時 可治疗痤疮 脂溢性皮炎 银屑病 鸡眼 毛囊角化症 8 用于脱去肥厚的茧时 其典型的浓度是6 的阿司匹林 凡士林膏 涂抹在该部位1小时 再洗去即可 水楊酸外用對微生物有抗菌性 其防腐力近于酚 水楊酸可使角質溶解 其製劑濃度不同而藥理作用各異 1 3 有角化促成和止癢作用 常見非處方 OTC 可購的水楊酸洗髮水含水楊酸3 5 10 具有角質溶解作用 可使角質層中連接鱗細胞間粘合質溶解 從而使角質鬆開而脫屑 亦可產生抗真菌作用 因去除角質層後並抑制真菌生長 水楊酸能幫助其他抗真菌藥物的穿透 並抑制細菌生長 25 濃度具有腐蝕作用 可脫除肥厚的胼胝 適用於皮脂溢出 脂溢性皮炎 淺部真菌病 疣 雞眼 胼胝及局部角質增生 其他用途 编辑虽然大剂量的水杨酸对人体有害 但水杨酸常用作食品中的防腐剂和牙膏抗菌剂 对某些对水杨酸过敏的人而言 即使小剂量接触可能也是有害的 水杨酸钠是一种常用的真空紫外荧光粉 可发出波长420nm的荧光 9 水杨酸甲酯搽剂可缓解关节和肌肉疼痛 來源請求 次水杨酸铋是一种常见的胃药 用于治疗腹泻 恶心 胃灼热和胃气胀 也是一种温和的抗生素 胆碱水杨酸局部使用 可以治疗口腔溃疡 安全性 编辑水楊酸可引起接觸性皮膚炎 大面積使用吸收後 可出現水楊酸全身中毒症狀 如頭暈 神志模糊 精神錯亂 呼吸急促 持續性耳鳴 劇烈或持續頭痛 刺痛 有糖尿病 四肢周圍血管疾病者 或嬰幼兒 使用水楊酸25 60 乳膏或軟膏 水楊酸15 50 硬膏 水楊酸17 凝膠 水楊酸13 6 26 溶液等應慎重考慮 有可能引起念珠性炎症或潰瘍 甚至致死 對皮炎或皮膚感染使用水楊酸25 60 乳膏或軟膏 水楊酸40 50 硬膏 亦需注意 水杨酸可以抑制外毛細胞基底側膜動力蛋白 Prestin 的活性 因而具有耳毒性 10 11 对于缺锌的患者可能导致暂时性失聪 这一发现基于对白鼠的临床试验 给缺锌大白鼠注射水杨酸会导致失聪 而同时注射锌溶液可治愈失聪 给缺锌大白鼠注射镁溶液没有治愈水杨酸性失聪 没有专门的对水杨酸对妊娠造成的影响的研究 妊娠的前三个月口服水杨酸 或阿司匹林 不会增加胎儿畸形的概率 但在妊娠晚期服用可能导致胎儿颅内出血 12 需要完整来源 即使在妊娠后期外用水杨酸也不会造成不良影响 许多外用皮肤病药物含有水杨酸 没有报告表明外用水杨酸有致畸风险 13 过量的水杨酸可导致水杨酸中毒 临床表现为代谢性酸中毒和呼吸性碱中毒 急性患者的发病率为16 死亡率为1 14 有些人对水杨酸及其衍生物过敏 美国食品和药品管理局建议在使用含有水杨酸 或任何其他抗氧化剂 的护肤品时配合使用防晒护肤产品 15 虽然没有数据表明使用水杨酸会导致雷尔氏综合症 美国国家雷尔氏综合征基金会建议儿童和青少年 年齡16歲以下 尽量减少服用水杨酸与阿司匹林 16 合成 编辑 nbsp 白柳的树皮中可提取出水杨酸生物体中水杨酸可由苯丙氨酸合成得到 水杨酸的工业生产是通过柯尔伯 施密特反应用苯酚与二氧化碳在高温 390K 高压 100大气压 下合成水杨酸的钠盐 再通过硫酸酸化得到水杨酸 nbsp 水杨酸也可通过水解阿司匹林 乙酰水杨酸 或水杨酸甲酯得到 17 参考资料 编辑 Salicilyc acid 2008 10 13 原始内容存档于2008 12 18 痤 拼音 cuo 注音 ㄘㄨㄛˊ Paul B Hemel and Mary U Chiltoskey Cherokee Plants and Their Uses A 400 Year History Sylva NC Herald Publishing Co 1975 cited in Dan Moerman A Database of Foods Drugs Dyes and Fibers of Native American Peoples Derived from Plants 1 页面存档备份 存于互联网档案馆 A search of this database for salix AND medicine finds 63 entries Stone E An Account of the Success of the Bark of the Willow in the Cure of Agues Philosophical Transactions 1763 53 195 200 doi 10 1098 rstl 1763 0033 永久失效連結 S Hayat A Ahmad Salicylic acid A Plant Hormone Springer 2007 ISBN 1402051832 p 306 Plant Physiology Third Edition Taiz and Zeiger 2002 Mackowiak Philip A Brief History of Antipyretic Therapy Clinical Infectious Diseases 2000 31 154 156 PMID 11113017 doi 10 1086 317510 Steele K Shirodaria P O Hare M Merrett J D Irwin W G Simpson D I H Pfister H Monochloroacetic acid and 60 salicylic acid as a treatment for simple plantar warts effectiveness and mode of action British Journal of Dermatology 1988 118 4 537 43 PMID 3377974 doi 10 1111 j 1365 2133 1988 tb02464 x JAR Samson Techniques of Vacuum Ultraviolet Spectroscopy Wecker H Laubert A Reversible hearing loss in acute salicylate intoxication HNO 2004 52 4 347 51 PMID 15143764 doi 10 1007 s00106 004 1065 5 德语 于宁 外毛细胞基底侧膜动力蛋白 Prestin 分布均一性的研究 2 页面存档备份 存于互联网档案馆 细胞 生命 健康 第十一届中国细胞生物学学术大会暨2009西安细胞生物学国际会议论文集 2009年 Rumack et al 1981 Acne and Pregnancy 2009 05 23 原始内容存档于2009 01 11 Toxicity Salicylate eMedicine Emergency Medicine 2009 05 23 原始内容存档于2009 08 04 Beta Hydroxy Acids in Cosmetics 2007 11 23 原始内容存档于2007 12 21 Asprin Salicylates and Reye s Syndrome 2009 05 22 原始内容存档于2011 07 19 Hydrolysis of ASA to SA July 31 2007 原始内容 mdy 存档于2007 08 08 参见 编辑乙酰水杨酸 水楊酸甲酯外部链接 编辑MSDS安全数据 页面存档备份 存于互联网档案馆 链接失效 取自 https zh wikipedia org w index php title 水楊酸 amp oldid 75854420, 维基百科，wiki ，书籍，书籍，图书馆，
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