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水杨酸甲酯

水楊酸甲酯Methyl salicylate)是一种由甲醇甲基水楊酸羧基結合而生成的有机化合物,又名冬青油Oil of wintergreen,由冬青樹提煉)。有药草的特殊气味,味甜而辣。

水楊酸甲酯
IUPAC名
Methyl 2-hydroxybenzoate
别名 冬青油
识别
CAS号 119-36-8  
ChemSpider 13848808
SMILES
InChI
InChIKey OSWPMRLSEDHDFF-UHFFFAOYAD
KEGG D01087
IUPHAR配体 2431
性质
化学式 C8H8O3
摩尔质量 152.15 g·mol−1
外观 淡黃色液體
密度 1.174 g/cm3
熔点 −8.6 °C(265 K)
沸点 222 °C(495K)[1]
340–350 °C時分解[2]
溶解性 0.639 g/L (21 °C)
0.697 g/L (30 °C)[2]
蒸氣壓 1 mmHg (54 °C)[1]
pKa 9.8[3]
磁化率 −86.30·10−6 cm3/mol
折光度n
D
1.538
危险性
GHS危险性符号
[1]
GHS提示词 Warning
H-术语 H302[1]
主要危害 有害的
NFPA 704
1
2
0
 
闪点 96 °C[1]
自燃温度 452.7 °C[1]
若非注明,所有数据均出自一般条件(25 ℃,100 kPa)下。

药用

药用方面主要作为外用局部发赤剂,常用於消肿、止痛,但後來因為有影響血液鐵離子的活动等相關的副作用,因此現在鮮少用於內服藥物。它具有局部刺激作用,可促进局部血液循环,外用或局部涂擦可产生皮肤血管扩张、肤色发红等刺激反应,并反射性地影响相应部位的皮肤、肌肉、神经及关节,从而起到消肿、消炎和镇痛作用,亦有止痒之效。可用于扭伤、挫伤、腰痛、肌肉痛、神经痛、止痒。

安全性

水楊酸甲酯很容易透過皮膚吸收,其是阿斯匹靈的初期形式,因此,對阿司匹林過敏的人並不合適。水楊酸甲酯最低的致死劑量在成人體內,每1公斤是101毫克,在幼童內小至4毫升。一湯匙(5c.c)的100%甲基水楊酸,相當於21顆成人劑量的阿斯匹靈,會造成10Kg的兒童死亡,包括阿斯匹靈在內,任何藥物過量使用都有致命危險。以曼秀雷敦藥膏為例,含有0.22%甲基水楊酸,只要適當塗抹在局部皮膚,並不至於造成中毒,但酸中毒的個案並不少見,這些個案以幼兒與老年人為主,他們誤食了萬金油、白花油,出現了酸血症,呼吸急促加快,喘個不停,如果沒有給予適時急救,就可能造成死亡。

制备

  • 从冬青植物中提取:收集杜鹃花科植物白株木(俗称冬青)树的枝叶,采用水蒸气蒸馏法提取可得冬青油。对冬青油减压分馏,收集不含水和酸的中间馏分,分离出水杨酸甲酯。
  • 合成:将水杨酸加入反应釜中,加入过量的甲醇,搅拌下再加入催化剂硫酸,加热进行反应。反应完毕后,用水洗至中性。再进行蒸馏,先常压蒸出甲醇和残留的水,再减压蒸馏收集馏分即可。

參考資料

  1. ^ 1.0 1.1 1.2 1.3 1.4 1.5 来源:Sigma-Aldrich Co., Methyl salicylate (2013-05-23查阅).
  2. ^ 2.0 2.1 methyl salicylate. chemister.ru. [2018-04-25]. (原始内容于2014-05-24). 
  3. ^ Scully, Frank E.; Hoigné, Jürg. Rate constants for reactions of singlet oxygen with phenols and other compounds in water. Chemosphere. January 1987, 16 (4): 681–694. doi:10.1016/0045-6535(87)90004-X. 

參見

外部連結

  • MedlinePlus - Methyl salicylate overdose (页面存档备份,存于互联网档案馆
  • MedlinePlus - Sports cream overdose (页面存档备份,存于互联网档案馆
  • CNN - Medical examiner: Sports cream caused teen's death
  • NLM Hazardous Substances Databank – Methyl salicylate

水杨酸甲酯, 水楊酸甲酯, methyl, salicylate, 是一种由甲醇的甲基和水楊酸的羧基結合而生成的有机化合物, 又名冬青油, wintergreen, 由冬青樹提煉, 有药草的特殊气味, 味甜而辣, 水楊酸甲酯iupac名methyl, hydroxybenzoate别名, 冬青油识别cas号, chemspider, 13848808smiles, c1ccccc1oinchi, c8h8o3, 1h3inchikey, oswpmrlsedhdff, uhfffaoyadkegg, d01087i. 水楊酸甲酯 Methyl salicylate 是一种由甲醇的甲基和水楊酸的羧基結合而生成的有机化合物 又名冬青油 Oil of wintergreen 由冬青樹提煉 有药草的特殊气味 味甜而辣 水楊酸甲酯IUPAC名Methyl 2 hydroxybenzoate别名 冬青油识别CAS号 119 36 8 ChemSpider 13848808SMILES O C OC c1ccccc1OInChI 1 C8H8O3 c1 11 8 10 6 4 2 3 5 7 6 9 h2 5 9H 1H3InChIKey OSWPMRLSEDHDFF UHFFFAOYADKEGG D01087IUPHAR配体 2431性质化学式 C8H8O3摩尔质量 152 15 g mol 1外观 淡黃色液體密度 1 174 g cm3熔点 8 6 C 265 K 沸点 222 C 495K 1 340 350 C時分解 2 溶解性 水 0 639 g L 21 C 0 697 g L 30 C 2 蒸氣壓 1 mmHg 54 C 1 pKa 9 8 3 磁化率 86 30 10 6 cm3 mol折光度nD 1 538危险性GHS危险性符号 1 GHS提示词 WarningH 术语 H302 1 主要危害 有害的NFPA 704 1 2 0 闪点 96 C 1 自燃温度 452 7 C 1 若非注明 所有数据均出自一般条件 25 100 kPa 下 目录 1 药用 2 安全性 3 制备 4 參考資料 5 參見 6 外部連結药用 编辑药用方面主要作为外用局部发赤剂 常用於消肿 止痛 但後來因為有影響血液中鐵離子的活动等相關的副作用 因此現在鮮少用於內服藥物 它具有局部刺激作用 可促进局部血液循环 外用或局部涂擦可产生皮肤血管扩张 肤色发红等刺激反应 并反射性地影响相应部位的皮肤 肌肉 神经及关节 从而起到消肿 消炎和镇痛作用 亦有止痒之效 可用于扭伤 挫伤 腰痛 肌肉痛 神经痛 止痒 安全性 编辑水楊酸甲酯很容易透過皮膚吸收 其是阿斯匹靈的初期形式 因此 對阿司匹林過敏的人並不合適 水楊酸甲酯最低的致死劑量在成人體內 每1公斤是101毫克 在幼童內小至4毫升 一湯匙 5c c 的100 甲基水楊酸 相當於21顆成人劑量的阿斯匹靈 會造成10Kg的兒童死亡 包括阿斯匹靈在內 任何藥物過量使用都有致命危險 以曼秀雷敦藥膏為例 含有0 22 甲基水楊酸 只要適當塗抹在局部皮膚 並不至於造成中毒 但酸中毒的個案並不少見 這些個案以幼兒與老年人為主 他們誤食了萬金油 白花油 出現了酸血症 呼吸急促加快 喘個不停 如果沒有給予適時急救 就可能造成死亡 制备 编辑从冬青植物中提取 收集杜鹃花科植物白株木 俗称冬青 树的枝叶 采用水蒸气蒸馏法提取可得冬青油 对冬青油减压分馏 收集不含水和酸的中间馏分 分离出水杨酸甲酯 合成 将水杨酸加入反应釜中 加入过量的甲醇 搅拌下再加入催化剂硫酸 加热进行反应 反应完毕后 用水洗至中性 再进行蒸馏 先常压蒸出甲醇和残留的水 再减压蒸馏收集馏分即可 參考資料 编辑 1 0 1 1 1 2 1 3 1 4 1 5 来源 Sigma Aldrich Co Methyl salicylate 2013 05 23查阅 2 0 2 1 methyl salicylate chemister ru 2018 04 25 原始内容存档于2014 05 24 Scully Frank E Hoigne Jurg Rate constants for reactions of singlet oxygen with phenols and other compounds in water Chemosphere January 1987 16 4 681 694 doi 10 1016 0045 6535 87 90004 X 參見 编辑水楊酸外部連結 编辑维基共享资源中相关的多媒体资源 水杨酸甲酯MedlinePlus Methyl salicylate overdose 页面存档备份 存于互联网档案馆 MedlinePlus Sports cream overdose 页面存档备份 存于互联网档案馆 CNN Medical examiner Sports cream caused teen s death Wayback machine link to this article NLM Hazardous Substances Databank Methyl salicylate 取自 https zh wikipedia org w index php title 水杨酸甲酯 amp oldid 71803021, 维基百科,wiki,书籍,书籍,图书馆,

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