香豆素

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  本文介绍的是香豆素类物质的母体，关于香豆素衍生物的性质，请参见香豆素类化合物和香豆素类药物。

香豆素（Coumarin），学名苯并${\displaystyle {\rm {\ \alpha }}}$-吡喃酮，可以看做是顺式邻羟基肉桂酸的内酯，它是一大类存在于植物界中的香豆素类化合物的母核。

香豆素
IUPAC名 2H-chromen-2-one
英文名	Coumarin
别名	香豆精；氧杂萘邻酮
识别
CAS号	91-64-5
PubChem	323
ChemSpider	13848793
SMILES	C1=CC=C2C(=C1)C=CC(=O)O2
InChI	1/C9H6O2/c10-9-6-5-7-3-1-2-4-8(7)11-9/h1-6H
InChIKey	ZYGHJZDHTFUPRJ-UHFFFAOYAC
EINECS	202-086-7
ChEBI	28794
RTECS	GN4200000
DrugBank	DB04665
KEGG	D07751
性质
化学式	C9H6O2
摩尔质量	146.143 g·mol⁻¹
密度	0.935 g/cm³ (20 °C)
熔点	68−71 °C
沸点	298−302 °C
溶解性（水）	1.7 g/L (20 °C)
蒸氣壓	1.3 hPa (106 °C)
危险性
欧盟危险性符号 有害 Xn
警示术语	R：R22
致死量或浓度：
LD50（中位剂量）	293 mg/kg (大鼠经口)
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

人體每日耐受攝入量為0.1 mg/kg，超過可能有副作用。動物實驗發現長期攝取過量，可能有肝腎毒性及潛在致癌可能^[1]。

物理性质

香豆素为无色或白色结晶或晶体粉末，有类似香草精的愉快香味。存在于零陵香豆、薰衣草油等中。难溶于冷水，能溶于沸水，易溶于甲醇、乙醇、乙醚、氯仿、石油醚、油类。有挥发性，能随水蒸气蒸馏并能升华。

荧光是香豆素一个特有的物理性质，在紫外光下，常显蓝色荧光。通过荧光人们很易辨认出它们的存在。在C-7位引入羟基后，可使荧光加强，即使在可见光下，也能观察到荧光。

化学性质

香豆素在热稀碱液中加热时，其内酯环可缓慢水解开裂，生成顺式邻羟基肉桂酸盐而溶解成一黄色溶液。若酸化，生成的顺式邻羟基肉桂酸极不稳定，再环化可重新生成香豆素；若长时间放置在碱液中，则顺式盐转化为反式邻羟基肉桂酸，此时再酸化，得到稳定的反式邻羟基肉桂酸，不会再发生内酯化。

香豆素硝化、磺化和发生傅-克反应都在C-6位上进行；氯甲基化发生在C-3位上；Michael加成则发生在C-4位上。室温下香豆素与溴的四氯化碳溶液作用，可得到在C-3和C-4双键上加成生成的二溴化物。在钯碳催化下，该双键亦可加氢。

历史

香豆素最早由Vogel于1820年从圭亚那的零陵香豆，即黄香草木犀（Melilotus officinalis）中获得。香豆素的英文名称“Coumarin”源于零陵香豆的加勒比词“coumarou”。

制取

香豆素的合成关键是形成吡喃酮环。吡喃酮环的经典合成反应主要是Perkin反应和Pechmann反应。

1、Perkin反应：邻羟基苯甲醛（水杨醛）与乙酸酐和无水乙酸钠在180℃共热而制得香豆素。

 

2、Pechmann反应：苯酚与${\displaystyle {\rm {\ \beta }}}$ -酮酸类化合物如乙酰乙酸乙酯在浓硫酸存在下缩合，得到香豆素。

应用

香豆素是一种重要的香料，常用作定香剂、脱臭剂，配制香水和香料，也用作饮料、食品、香烟、塑料制品、橡胶制品等的增香剂。医药上加入药剂中作为矫味剂。目前經動物實驗，被證實具有小鼠致癌性^[2]，因此有些國家因此訂定攝取的安全劑量。由於齧齒動物會將香豆素代謝為"3,4-環氧香豆素"，這種代謝產物可引發內出血因而造成死亡。但是香豆素在不同物種間的代謝途徑不同，人類則是將香豆素代謝成毒性較低的"7-羥基香豆素"，這種代謝物“可能造成部分體質較敏感的人肝功能受損”(may cause liver damage in some sensitive people^[3]，因此香豆素對人類的毒性較低。動物實驗確實發現長期服用香豆素會引發齧齒動物之癌症^[2]，不過人體試驗目前則無相關報導，反倒是能抑制某些癌細胞的增殖。^[4]

参见

• 异香豆素
• 香豆素类化合物、香豆素类药物

参考文献

引用

1. Oliver Sun. 肉桂的五種功效及副作用. 營養新知. [2016年12月15日]. （原始内容于2016年12月21日） （中文）. 
2. Comparative metabolism and kinetics of coumarin in mice and rats.. [2016-05-24]. （原始内容于2019-08-04）. 
3. Coumarin In Cinnamon Causes Liver Damage In Some People. Medical News Today. [2016-05-24]. （原始内容于2019-09-04）. 
4. Coumarin induces cell cycle arrest and apoptosis in human cervical cancer HeLa cells through a mitochondria- and caspase-3 dependent mechanism and NF-kappaB down-regulation.. In vivo (Athens, Greece). 2007 [2016-05-24]. （原始内容于2020-09-25）. 

来源

• 徐仁生 主编，叶阳、赵维民 副主编 (编). 《天然产物化学》（第二版）. 北京: 科学出版社. 2004年9月: 589–610. ISBN 7-03-012518-5. 
• 陈敏为、甘礼骓. 《有机杂环化合物》（第一版）. 北京: 高等教育出版社. 1990年6月: 91–94. ISBN 7-04-001122-0. 
• 顾翼东主编. 化学词典. 上海: 上海辞书出版社. 2003: 598–599. ISBN 7-5326-1335-6. 

外部連結

• 認識香豆素^{[永久失效連結]}
• 香豆素 Coumarin 中草藥化學圖像數據庫 (香港浸會大學中醫藥學院) （中文）（英文）
• 食品真相大揭密（一）香草精 （页面存档备份，存于互联网档案馆） 跟著鄭大師玩科學