異硫氰酸烯丙酯 （Allyl isothiocyanate, AITC），是一種有機硫化合物 ，其化學式為CH2 CHCH2 NCS。 異硫氰酸烯丙酯是一種無色的油脂，芥菜 、蘿蔔 、辣根 、芥末 的刺激性味道都是來自於此化合物。這種辛辣的味道以及催淚的效果是通過TRPA1 和TRPV1 離子通道介導的。[1] [2] [3] [4]
生物合成和生物功能 異硫氰酸烯丙酯主要來自於黑芥菜 （Brassica nigra）或印度芥菜（Brassica juncea）的種子。當這些芥菜種子被破壞後，黑芥子酶會被釋放，並且作用在硫代葡萄糖苷 (黑芥子硫苷酸钾)上產生出異硫氰酸烯丙酯。
異硫氰酸烯丙酯是植物用於對抗草食動物的防禦化學物質，但因為它本身也對植物具有危害，所以平時以無害的形式儲存，當植物被動物咀嚼時，經由酵素的作用才釋放出異硫氰酸烯丙酯抵抗動物的攝食。
商業及其他用途 異硫氰酸烯丙酯可藉由烯丙基氯 和硫氰酸鉀 的反應進行商業化生產：[4]
CH2 =CHCH2 Cl + KSCN → CH2 =CHCH2 NCS + KCl 以這種方式獲得的產物有時被稱為合成芥子油 。異硫氰酸烯丙酯也可以藉由種子的乾餾 來獲得，以這種方式獲得的產物被稱為芥末精油，通常純度約為92%，主要用於食品中的調味劑。 人工合成的異硫氰酸烯丙酯可以用於當作殺蟲劑或是殺菌劑。[5] 農作物 。[4]
水解 異硫氰酸烯丙酯可以得到烯丙基胺 。[6]
安全性
腫瘤
參考文獻 ^ Everaerts, W.; Gees, M.; Alpizar, Y. A.; Farre, R.; Leten, C.; Apetrei, A.; Dewachter, I.; van Leuven, F.; et al. The Capsaicin Receptor TRPV1 is a Crucial Mediator of the Noxious Effects of Mustard Oil. Current Biology. 2011, 21 (4): 316–321. PMID 21315593 . doi:10.1016/j.cub.2011.01.031 . ^ Brône, B.; Peeters, P. J.; Marrannes, R.; Mercken, M.; Nuydens, R.; Meert, T.; Gijsen, H. J. Tear gasses CN, CR, and CS are potent activators of the human TRPA1 receptor. Toxicology and Applied Pharmacology. 2008, 231 (2): 150–156. PMID 18501939 . doi:10.1016/j.taap.2008.04.00 . ^ Ryckmans, T.; Aubdool, A. A.; Bodkin, J. V.; Cox, P.; Brain, S. D.; Dupont, T.; Fairman, E.; Hashizume, Y.; Ishii, N.; et al. Design and Pharmacological Evaluation of PF-4840154, a Non-Electrophilic Reference Agonist of the TrpA1 Channel. Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters. 2011, 21 (16): 4857–4859. PMID 21741838 . doi:10.1016/j.bmcl.2011.06.035 . ^ 4.0 4.1 4.2 4.3 Romanowski, F.; Klenk, H., Thiocyanates and Isothiocyanates, Organic, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry , Weinheim: Wiley-VCH, 2005, doi:10.1002/14356007.a26_749 ^ Il Shik Shin, Hideki Masuda, Kinae Naohide. . International Journal of Food Microbiology. 2004-08-01, 94 (3): 255–261 [2019-02-12 ] . ISSN 0168-1605 . PMID 15246236 . doi:10.1016/S0168-1605(03)00297-6 . （原始内容存档于2020-04-10）. ^ Leffler, M. T. (1938). "Allylamine". Org. Synth. 18 : 5; Coll. Vol. 2 : 24. ^ Yuesheng Zhang. . Molecular Nutrition & Food Research. 2010-1, 54 (1): 127–135 [2019-02-12 ] . ISSN 1613-4133 . PMC 2814364 PMID 19960458 . doi:10.1002/mnfr.200900323 . （原始内容存档于2020-04-10）.
參見
异硫氰酸烯丙酯, 異硫氰酸烯丙酯, allyl, isothiocyanate, aitc, 是一種有機硫化合物, 其化學式為ch2chch2ncs, 異硫氰酸烯丙酯是一種無色的油脂, 芥菜, 蘿蔔, 辣根, 芥末的刺激性味道都是來自於此化合物, 這種辛辣的味道以及催淚的效果是通過trpa1和trpv1離子通道介導的, 異硫氰酸烯丙酯微溶於水, 但易溶於大多數的有機溶劑, iupac名3, isothiocyanato, propene别名, synthetic, mustard, oil识别cas号, pubch. 異硫氰酸烯丙酯 Allyl isothiocyanate AITC 是一種有機硫化合物 其化學式為CH2CHCH2NCS 異硫氰酸烯丙酯是一種無色的油脂 芥菜 蘿蔔 辣根 芥末的刺激性味道都是來自於此化合物 這種辛辣的味道以及催淚的效果是通過TRPA1和TRPV1離子通道介導的 1 2 3 異硫氰酸烯丙酯微溶於水 但易溶於大多數的有機溶劑 4 异硫氰酸烯丙酯IUPAC名3 Isothiocyanato 1 propene别名 synthetic mustard oil识别CAS号 57 06 7 PubChem 5971ChemSpider 21105854SMILES C CCN C SInChI 1 C4H5NS c1 2 3 5 4 6 h2H 1 3H2InChIKey ZOJBYZNEUISWFT UHFFFAOYASChEBI 73224KEGG D02818性质化学式 C4H5NS摩尔质量 99 15 g mol 1密度 1 013 1 020 g cm3熔点 102 C 171 K 沸点 148 154 C 421 427 K 若非注明 所有数据均出自一般条件 25 100 kPa 下 目录 1 生物合成和生物功能 2 商業及其他用途 3 安全性 4 腫瘤 5 參考文獻 6 參見生物合成和生物功能 编辑異硫氰酸烯丙酯主要來自於黑芥菜 Brassica nigra 或印度芥菜 Brassica juncea 的種子 當這些芥菜種子被破壞後 黑芥子酶會被釋放 並且作用在硫代葡萄糖苷 黑芥子硫苷酸钾 上產生出異硫氰酸烯丙酯 異硫氰酸烯丙酯是植物用於對抗草食動物的防禦化學物質 但因為它本身也對植物具有危害 所以平時以無害的形式儲存 當植物被動物咀嚼時 經由酵素的作用才釋放出異硫氰酸烯丙酯抵抗動物的攝食 商業及其他用途 编辑異硫氰酸烯丙酯可藉由烯丙基氯和硫氰酸鉀的反應進行商業化生產 4 CH2 CHCH2Cl KSCN CH2 CHCH2NCS KCl以這種方式獲得的產物有時被稱為合成芥子油 異硫氰酸烯丙酯也可以藉由種子的乾餾來獲得 以這種方式獲得的產物被稱為芥末精油 通常純度約為92 主要用於食品中的調味劑 人工合成的異硫氰酸烯丙酯可以用於當作殺蟲劑或是殺菌劑 5 並在某些情況下用於保護農作物 4 水解異硫氰酸烯丙酯可以得到烯丙基胺 6 安全性 编辑異硫氰酸烯丙酯可作為一種催淚瓦斯 並且半數致死量為151 mg kg 4 腫瘤 编辑在體外實驗以及動物實驗中 顯示出異硫氰酸烯丙酯具有許多腫瘤的化學預防劑的特徵 7 參考文獻 编辑 Everaerts W Gees M Alpizar Y A Farre R Leten C Apetrei A Dewachter I van Leuven F et al The Capsaicin Receptor TRPV1 is a Crucial Mediator of the Noxious Effects of Mustard Oil Current Biology 2011 21 4 316 321 PMID 21315593 doi 10 1016 j cub 2011 01 031 Brone B Peeters P J Marrannes R Mercken M Nuydens R Meert T Gijsen H J Tear gasses CN CR and CS are potent activators of the human TRPA1 receptor Toxicology and Applied Pharmacology 2008 231 2 150 156 PMID 18501939 doi 10 1016 j taap 2008 04 00 Ryckmans T Aubdool A A Bodkin J V Cox P Brain S D Dupont T Fairman E Hashizume Y Ishii N et al Design and Pharmacological Evaluation of PF 4840154 a Non Electrophilic Reference Agonist of the TrpA1 Channel Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters 2011 21 16 4857 4859 PMID 21741838 doi 10 1016 j bmcl 2011 06 035 引文格式1维护 显式使用等标签 link 4 0 4 1 4 2 4 3 Romanowski F Klenk H Thiocyanates and Isothiocyanates Organic Ullmann s Encyclopedia of Industrial Chemistry Weinheim Wiley VCH 2005 doi 10 1002 14356007 a26 749 Il Shik Shin Hideki Masuda Kinae Naohide Bactericidal activity of wasabi Wasabia japonica against Helicobacter pylori International Journal of Food Microbiology 2004 08 01 94 3 255 261 2019 02 12 ISSN 0168 1605 PMID 15246236 doi 10 1016 S0168 1605 03 00297 6 原始内容存档于2020 04 10 Leffler M T 1938 Allylamine Org Synth 18 5 Coll Vol 2 24 Yuesheng Zhang Allyl isothiocyanate as a cancer chemopreventive phytochemical Molecular Nutrition amp Food Research 2010 1 54 1 127 135 2019 02 12 ISSN 1613 4133 PMC 2814364 PMID 19960458 doi 10 1002 mnfr 200900323 原始内容存档于2020 04 10 请检查 date 中的日期值 帮助 引文格式1维护 PMC格式 link 參見 编辑胡椒鹼 一種在黑胡椒中的化學物質 辣椒素 一種在辣椒中的化學物質 大蒜素 一種在未煮熟的大蒜中的化學物質 取自 https zh wikipedia org w index php title 异硫氰酸烯丙酯 amp oldid 75455142, 维基百科，wiki ，书籍，书籍，图书馆，
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