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3-甲氧基苯環己哌啶

十月 20, 2023

3-甲氧基苯環己哌啶（別稱3-甲氧基苯環利定，簡稱：3-MeO-PCP）是與苯環己哌啶（英语：Phencyclidine）（苯環利定）相關的芳基環己胺（英语：Arylcyclohexylamine）類解離型（英语：Dissociative）致幻剂，現作為狡詐家藥物可網上出售[1][2][3]。3-甲氧基苯環己哌啶主要具備N-甲基-D-天門冬胺酸受體拮抗劑（英语：NMDA receptor antagonist）的特性，亦可與σ1受體（英语：Sigma-1 receptor）及血清素轉運體產生化學反應[2][3]。3-甲氧基苯環己哌啶既不具備任何鴉片活性，亦不具備多巴胺再攝取抑制劑的特性[1][2][3]。

3-甲氧基苯環己哌啶
臨床資料
ATC碼
  • None
法律規範狀態
法律規範
  • 加：第一級管制藥品
  • 英：第二級管制藥品
  • 於捷克與瑞典非法
识别信息
  • 1-[1-(3-methoxyphenyl)cyclohexyl]-piperidine
CAS号72242-03-6  N
PubChem CID
  • 11778080
ChemSpider
  • 9952762 
UNII
  • 28A91R606X
CompTox Dashboard（英语：CompTox Chemicals Dashboard） (EPA)
  • DTXSID50222578
化学信息
化学式C18H27NO
摩尔质量273.42 g·mol−1
3D模型（JSmol（英语：JSmol））
  • 交互式图像
  • COc3cccc(c3)C1(CCCCC1)N2CCCCC2
  • InChI=1S/C18H27NO/c1-20-17-10-8-9-16(15-17)18(11-4-2-5-12-18)19-13-6-3-7-14-19/h8-10,15H,2-7,11-14H2,1H3 
  • Key:BQQSZHHKGPOXLN-UHFFFAOYSA-N 

藥理 编辑

3-甲氧基苯環己哌啶在N-甲基-D-天門冬胺酸受體的地佐環平（英语：Dizocilpine）（MK-801）部分的作用下的Ki值為20 nM，在血清素轉運體的作用下的Ki值為216 nM，而在σ1受體（英语：Sigma-1 receptor）的作用下的Ki值則為42 nM[3][2]。3-甲氧基苯環己哌啶不與去甲腎上腺素轉運體、多巴胺轉運體、σ2受體（英语：Sigma-2 receptor）（Ki>10,000 nM）三者有化學反應[2]。由於3-甲氧基苯環己哌啶與3-羥基苯環己哌啶在結構上相似，而該結構在在芳基環己胺中均與μ-鴉片受體（英语：μ-opioid receptor）、N-甲基-D-天門冬胺酸受體兩者具備高親和性，因此最初普遍預期3-甲氧基苯環己哌啶將具備鴉片類藥物活性[1][4]。然而，配體結合分析（英语：Ligand binding assay）的結果顯示3-甲氧基苯環己哌啶就算在其濃度高達10,000 nM時仍不與μ-鴉片受體、δ-鴉片受體（英语：δ-opioid receptor）與κ-鴉片受體（英语：κ-opioid receptor）等鴉片受體產生化學反應[2]。因此，3-甲氧基苯環己哌啶具有鴉片活性的説法現已被視為謬論[1]。

3-甲氧基苯環己哌啶在與N-甲基-D-天門冬胺酸受體結合時比苯環己哌啶具備更高的親和性。此外，3-甲氧基苯環己哌啶在苯環己哌啶的三種茴香基異構體中具備最高的親和性，而2-甲氧基苯環己哌啶（2-MeO-PCP）和4-甲氧基苯環己哌啶（英语：4-MeO-PCP）兩者則分別次之。[2][3]

化學 编辑

3-甲氧基苯環己哌啶可由环己酮和哌啶为原料反应得到。环己酮、哌啶和1,2,3-三唑在甲苯中反应，得到相应的三唑環己哌啶中间体；中间体和3-甲氧基苯基溴化镁或3-甲氧基苯基锂在−78°C的四氢呋喃中反应，三唑基被取代，得到3-甲氧基苯環己哌啶；如3-甲氧基苯環己哌啶再和三溴化硼反应，脱去甲基，則可得到3-羥基苯環己哌啶[5]。3-甲氧基苯環己哌啶鹽酸鹽為白色結晶固體，其熔點為204℃至205℃[6]。

歷史 编辑

3-甲氧基苯環己哌啶於1979年首次進行合成，以用作研究苯環己哌啶衍生物的构效关系。然而，3-甲氧基苯環己哌啶對人類的影響在1999年方由化名約翰·Q·必格（John Q. Beagle）的化學家提述：必格稱3-甲氧基苯環己哌啶與苯環己哌啶在性質上類似，而兩者的效价强度亦相當。3-甲氧基苯環己哌啶，於2011年開放作研究化學品之用，而此前解離性較低的4-甲氧基苯環己哌啶已開放作研究化學品之用。[7]

合法狀態 编辑

2012年10月18日，英国藥物濫用顧問局（英语：Advisory Council on the Misuse of Drugs）發佈一份有關2-(3-甲氧基苯基)-2-乙胺環己酮的報告，稱“2-(3-甲氧基苯基)-2-乙胺環己酮的危害相當於《1971年濫用藥物法令（英语：Misuse of Drugs Act 1971）》下的第二級管制藥品（英语：Drugs controlled by the UK Misuse of Drugs Act）”[8]。報告亦建議將2-(3-甲氧基苯基)-2-乙胺環己酮的所有類似物均列入為第二級管制藥物，並建議同時對所有包括3-甲氧基苯環己哌啶在內的所有當時已有的及未有研究的芳基環己胺進行規管[3]。

多年來，加拿大的《受管制藥物與物質法令》將所有苯環己哌啶的類似物、衍生物、鹽類及其他產物與鴉片類藥物、可卡因與其他熱門非法精神藥物一同列入第一級管制藥品。因此，縱使第一級管制藥品列表並未明文列入3-甲氧基苯環己哌啶，其已因而被該法令自動禁止使用，而該法令僅特別將苯環己哌啶與氯胺酮明文列入。[9]

瑞典的公共衛生機構於2014年11月10日建議將3-甲氧基苯環己哌啶歸類為有害物質[10]。捷克亦禁用3-甲氧基苯環己哌啶[11]。

參見 编辑

  • 右大麻酚（英语：Dexanabinol）（地塞米諾）
  • 氯胺酮
  • 3-甲氧基乙環己哌啶（英语：3-MeO-PCE）
  • 3-甲氧基苯環己嗎啉（英语：3-MeO-PCMo）
  • 甲氧基胺酮（英语：Methoxyketamine）

參考資料 编辑

  1. ^ 1.0 1.1 1.2 1.3 From PCP to MXE: a comprehensive review of the non-medical use of dissociative drugs. Drug Test Anal. 2014, 6 (7–8): 614–32. PMID 24678061. doi:10.1002/dta.1620. 
  2. ^ 2.0 2.1 2.2 2.3 2.4 2.5 2.6 The ketamine analogue methoxetamine and 3- and 4-methoxy analogues of phencyclidine are high affinity and selective ligands for the glutamate NMDA receptor. PLOS ONE. 2013, 8 (3): e59334. PMC 3602154  . PMID 23527166. doi:10.1371/journal.pone.0059334. 
  3. ^ 3.0 3.1 3.2 3.3 3.4 3.5 (ACMD) Methoxetamine Report (2012) (PDF). UK Home Office: 14. 2012-10-18 [2012-10-22]. （原始内容于2021-08-21）. 
  4. ^ Morris, H. Interview with a ketamine chemist: or to be more precise, an arylcyclohexylamine chemist. Vice Magazine. 2011-02-11 [2012-01-23]. （原始内容于2012-01-30）. 
  5. ^ Zarantonello, Paola; Bettini, Ezio; Paio, Alfredo; Simoncelli, Chiara; Terreni, Silvia; Cardullo, Francesco. Novel analogues of ketamine and phencyclidine as NMDA receptor antagonists. Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters. 2011, 21 (7): 2059–2063. ISSN 0960-894X. doi:10.1016/j.bmcl.2011.02.009. 
  6. ^ Preparation and analytical characterization of 1-(1-phenylcyclohexyl)piperidine (PCP) and 1-(1-phenylcyclohexyl)pyrrolidine (PCPy) analogues. Drug Testing and Analysis. 2013, 6 (7–8): 633–650. PMID 23554350. doi:10.1002/dta.1468. 
  7. ^ Morris, H.; Wallach, J. From PCP to MXE: a comprehensive review of the non-medical use of dissociative drugs. Drug Testing and Analysis. 2014, 6 (7–8): 614–632. PMID 24678061. doi:10.1002/dta.1620. 
  8. ^ Advisory Council on the Misuse of Drugs (ACMD) Methoxetamine report, 2012. Advisory Council on the Misuse of Drugs. 18 October 2012 [2021-08-21]. （原始内容于2021-08-21）. 
  9. ^ Controlled Drugs And Substances Act. Government of Canada Justice Laws. [25 April 2021]. （原始内容于2021-08-21）. 
  10. ^ Cannabinoider föreslås bli klassade som hälsofarlig vara. [29 June 2015]. （原始内容于2021-08-21）. 
  11. ^ Látky, o které byl doplněn seznam č. 4 psychotropních látek (příloha č. 4 k nařízení vlády č. 463/2013 Sb.) (PDF). Ministerstvo zdravotnictví. [2021-08-21]. （原始内容 (PDF)于2016-03-09） （捷克语）. 

十月 20, 2023
甲氧基苯環己哌啶, 別稱3, 甲氧基苯環利定, 簡稱, 是與苯環己哌啶, 英语, phencyclidine, 苯環利定, 相關的芳基環己胺, 英语, arylcyclohexylamine, 類解離型, 英语, dissociative, 致幻剂, 現作為狡詐家藥物可網上出售, 主要具備n, 甲基, 天門冬胺酸受體拮抗劑, 英语, nmda, receptor, antagonist, 的特性, 亦可與σ1受體, 英语, sigma, receptor, 及血清素轉運體產生化學反應, 既不具備任何鴉片活性, 亦不. 3 甲氧基苯環己哌啶 別稱3 甲氧基苯環利定 簡稱 3 MeO PCP 是與苯環己哌啶 英语 Phencyclidine 苯環利定 相關的芳基環己胺 英语 Arylcyclohexylamine 類解離型 英语 Dissociative 致幻剂 現作為狡詐家藥物可網上出售 1 2 3 3 甲氧基苯環己哌啶主要具備N 甲基 D 天門冬胺酸受體拮抗劑 英语 NMDA receptor antagonist 的特性 亦可與s1受體 英语 Sigma 1 receptor 及血清素轉運體產生化學反應 2 3 3 甲氧基苯環己哌啶既不具備任何鴉片活性 亦不具備多巴胺再攝取抑制劑的特性 1 2 3 3 甲氧基苯環己哌啶臨床資料ATC碼None法律規範狀態法律規範加 第一級管制藥品 英 第二級管制藥品 於捷克與瑞典非法识别信息IUPAC命名法 1 1 3 methoxyphenyl cyclohexyl piperidineCAS号72242 03 6 NPubChem CID11778080ChemSpider9952762 UNII28A91R606XCompTox Dashboard 英语 CompTox Chemicals Dashboard EPA DTXSID50222578化学信息化学式C 18H 27N O摩尔质量273 42 g mol 13D模型 JSmol 英语 JSmol 交互式图像SMILES COc3cccc c3 C1 CCCCC1 N2CCCCC2InChI InChI 1S C18H27NO c1 20 17 10 8 9 16 15 17 18 11 4 2 5 12 18 19 13 6 3 7 14 19 h8 10 15H 2 7 11 14H2 1H3 Key BQQSZHHKGPOXLN UHFFFAOYSA N 目录 1 藥理 2 化學 3 歷史 4 合法狀態 5 參見 6 參考資料藥理 编辑3 甲氧基苯環己哌啶在N 甲基 D 天門冬胺酸受體的地佐環平 英语 Dizocilpine MK 801 部分的作用下的Ki值為20 nM 在血清素轉運體的作用下的Ki值為216 nM 而在s1受體 英语 Sigma 1 receptor 的作用下的Ki值則為42 nM 3 2 3 甲氧基苯環己哌啶不與去甲腎上腺素轉運體 多巴胺轉運體 s2受體 英语 Sigma 2 receptor Ki gt 10 000 nM 三者有化學反應 2 由於3 甲氧基苯環己哌啶與3 羥基苯環己哌啶在結構上相似 而該結構在在芳基環己胺中均與m 鴉片受體 英语 m opioid receptor N 甲基 D 天門冬胺酸受體兩者具備高親和性 因此最初普遍預期3 甲氧基苯環己哌啶將具備鴉片類藥物活性 1 4 然而 配體結合分析 英语 Ligand binding assay 的結果顯示3 甲氧基苯環己哌啶就算在其濃度高達10 000 nM時仍不與m 鴉片受體 d 鴉片受體 英语 d opioid receptor 與k 鴉片受體 英语 k opioid receptor 等鴉片受體產生化學反應 2 因此 3 甲氧基苯環己哌啶具有鴉片活性的説法現已被視為謬論 1 3 甲氧基苯環己哌啶在與N 甲基 D 天門冬胺酸受體結合時比苯環己哌啶具備更高的親和性 此外 3 甲氧基苯環己哌啶在苯環己哌啶的三種茴香基異構體中具備最高的親和性 而2 甲氧基苯環己哌啶 2 MeO PCP 和4 甲氧基苯環己哌啶 英语 4 MeO PCP 兩者則分別次之 2 3 化學 编辑3 甲氧基苯環己哌啶可由环己酮和哌啶为原料反应得到 环己酮 哌啶和1 2 3 三唑在甲苯中反应 得到相应的三唑環己哌啶中间体 中间体和3 甲氧基苯基溴化镁或3 甲氧基苯基锂在 78 C的四氢呋喃中反应 三唑基被取代 得到3 甲氧基苯環己哌啶 如3 甲氧基苯環己哌啶再和三溴化硼反应 脱去甲基 則可得到3 羥基苯環己哌啶 5 3 甲氧基苯環己哌啶鹽酸鹽為白色結晶固體 其熔點為204 至205 6 歷史 编辑3 甲氧基苯環己哌啶於1979年首次進行合成 以用作研究苯環己哌啶衍生物的构效关系 然而 3 甲氧基苯環己哌啶對人類的影響在1999年方由化名約翰 Q 必格 John Q Beagle 的化學家提述 必格稱3 甲氧基苯環己哌啶與苯環己哌啶在性質上類似 而兩者的效价强度亦相當 3 甲氧基苯環己哌啶 於2011年開放作研究化學品之用 而此前解離性較低的4 甲氧基苯環己哌啶已開放作研究化學品之用 7 合法狀態 编辑2012年10月18日 英国藥物濫用顧問局 英语 Advisory Council on the Misuse of Drugs 發佈一份有關2 3 甲氧基苯基 2 乙胺環己酮的報告 稱 2 3 甲氧基苯基 2 乙胺環己酮的危害相當於 1971年濫用藥物法令 英语 Misuse of Drugs Act 1971 下的第二級管制藥品 英语 Drugs controlled by the UK Misuse of Drugs Act 8 報告亦建議將2 3 甲氧基苯基 2 乙胺環己酮的所有類似物均列入為第二級管制藥物 並建議同時對所有包括3 甲氧基苯環己哌啶在內的所有當時已有的及未有研究的芳基環己胺進行規管 3 多年來 加拿大的 受管制藥物與物質法令 將所有苯環己哌啶的類似物 衍生物 鹽類及其他產物與鴉片類藥物 可卡因與其他熱門非法精神藥物一同列入第一級管制藥品 因此 縱使第一級管制藥品列表並未明文列入3 甲氧基苯環己哌啶 其已因而被該法令自動禁止使用 而該法令僅特別將苯環己哌啶與氯胺酮明文列入 9 瑞典的公共衛生機構於2014年11月10日建議將3 甲氧基苯環己哌啶歸類為有害物質 10 捷克亦禁用3 甲氧基苯環己哌啶 11 參見 编辑右大麻酚 英语 Dexanabinol 地塞米諾 氯胺酮 3 甲氧基乙環己哌啶 英语 3 MeO PCE 3 甲氧基苯環己嗎啉 英语 3 MeO PCMo 甲氧基胺酮 英语 Methoxyketamine 參考資料 编辑 1 0 1 1 1 2 1 3 From PCP to MXE a comprehensive review of the non medical use of dissociative drugs Drug Test Anal 2014 6 7 8 614 32 PMID 24678061 doi 10 1002 dta 1620 2 0 2 1 2 2 2 3 2 4 2 5 2 6 The ketamine analogue methoxetamine and 3 and 4 methoxy analogues of phencyclidine are high affinity and selective ligands for the glutamate NMDA receptor PLOS ONE 2013 8 3 e59334 PMC 3602154 nbsp PMID 23527166 doi 10 1371 journal pone 0059334 3 0 3 1 3 2 3 3 3 4 3 5 ACMD Methoxetamine Report 2012 PDF UK Home Office 14 2012 10 18 2012 10 22 原始内容存档于2021 08 21 Morris H Interview with a ketamine chemist or to be more precise an arylcyclohexylamine chemist Vice Magazine 2011 02 11 2012 01 23 原始内容存档于2012 01 30 Zarantonello Paola Bettini Ezio Paio Alfredo Simoncelli Chiara Terreni Silvia Cardullo Francesco Novel analogues of ketamine and phencyclidine as NMDA receptor antagonists Bioorganic amp Medicinal Chemistry Letters 2011 21 7 2059 2063 ISSN 0960 894X doi 10 1016 j bmcl 2011 02 009 Preparation and analytical characterization of 1 1 phenylcyclohexyl piperidine PCP and 1 1 phenylcyclohexyl pyrrolidine PCPy analogues Drug Testing and Analysis 2013 6 7 8 633 650 PMID 23554350 doi 10 1002 dta 1468 Morris H Wallach J From PCP to MXE a comprehensive review of the non medical use of dissociative drugs Drug Testing and Analysis 2014 6 7 8 614 632 PMID 24678061 doi 10 1002 dta 1620 Advisory Council on the Misuse of Drugs ACMD Methoxetamine report 2012 Advisory Council on the Misuse of Drugs 18 October 2012 2021 08 21 原始内容存档于2021 08 21 Controlled Drugs And Substances Act Government of Canada Justice Laws 25 April 2021 原始内容存档于2021 08 21 Cannabinoider foreslas bli klassade som halsofarlig vara 29 June 2015 原始内容存档于2021 08 21 Latky o ktere byl doplnen seznam c 4 psychotropnich latek priloha c 4 k narizeni vlady c 463 2013 Sb PDF Ministerstvo zdravotnictvi 2021 08 21 原始内容存档 PDF 于2016 03 09 捷克语 取自 https zh wikipedia org w index php title 3 甲氧基苯環己哌啶 amp oldid 78369254, 维基百科，wiki，书籍，书籍，图书馆，

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