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3-羥基苯環己哌啶

十月 05, 2023

3-羥基苯環己哌啶（別稱3-羥基苯環利定，簡稱：3-HO-PCP）是與苯環己哌啶（英语：Phencyclidine）（苯環利定）相關的芳基環己胺（英语：Arylcyclohexylamine）類解離型藥物（英语：Dissociative），現作為狡詐家藥物可網上出售。[1][2]

3-羥基苯環己哌啶
臨床資料
其他名稱3-Hydroxyphencyclidine; 3-OH-PCP; PCP-3-OH
法律規範狀態
法律規範
  • 加：第一級管制藥品
  • 英：第二級管制藥品
  • 於瑞典及瑞士非法
识别信息
  • 3-[1-(Piperidin-1-yl)cyclohexyl]phenol
CAS号79787-43-2  
PubChem CID
  • 133277
ChemSpider
  • 117583
UNII
  • V886QLHNA6
CompTox Dashboard（英语：CompTox Chemicals Dashboard） (EPA)
  • DTXSID20229918
化学信息
化学式C17H25NO
摩尔质量259.39 g·mol−1
3D模型（JSmol（英语：JSmol））
  • 交互式图像
  • c1cc(cc(c1)O)C2(CCCCC2)N3CCCCC3
  • InChI=1S/C17H25NO/c19-16-9-7-8-15(14-16)17(10-3-1-4-11-17)18-12-5-2-6-13-18/h7-9,14,19H,1-6,10-13H2
  • Key:AMSXTZUCNOKUEN-UHFFFAOYSA-N

藥理 编辑

3-HO-PCP在地佐環平（英语：Dizocilpine）（MK-801）的作用下可作為N-甲基-D-天門冬胺酸受體的高親和性非競爭性拮抗劑（Ki = 30 nM）[3][4]，它比苯環己哌啶（苯環利定）在地佐環平的作用下的親和性更高（Ki = 250 nM；相差8倍）[4]。3-HO-PCP在動物試驗中亦與μ-鴉片受體（英语：μ-opioid receptor）（MOR；Ki = 39–60 nM）[3][4][5][6]、κ-鴉片受體（英语：κ-opioid receptor）（KOR；Ki = 140 nM）[5]與σ1受體（英语：Sigma-1 receptor）（DOR；Ki = 42 nM；IC50（英语：IC50） = 19 nM）具備高親和性[5][7][8][9]，並僅與δ-鴉片受體（英语：δ-opioid receptor）具備低親和性（Ki = 2,300 nM）[5]。3-HO-PCP對鴉片受體的高親和性在芳基環己胺中獨一無二，與苯環己哌啶（苯環利定）形成強烈對比：後者對μ-鴉片受體（Ki = 11,000–26,000 nM；相差282至433倍）、κ-鴉片受體（Ki = 4,100 nM）與δ-鴉片受體（Ki = 73,000 nM）的親和性非常低[4][5]。

有假設稱3-HO-PCP可能為人類苯環己哌啶（苯環利定）的代謝產物，惟至今無確切證據表明事實如此。[10][11]

化學 编辑

3-HO-PCP可由环己酮和哌啶为原料反应得到。环己酮、哌啶和1,2,3-三唑在甲苯中反应，得到相应的三唑環己哌啶中间体；中间体和3-甲氧基苯基溴化镁或3-甲氧基苯基锂在−78°C的四氢呋喃中反应，三唑基被取代，得到3-甲氧基苯環己哌啶，它再和三溴化硼反应，脱去甲基，得到3-HO-PCP。[12]

3-HO-PCP為芳基環己胺，其结构类似物包括與之較類似的苯環己哌啶、3-甲氧基苯環己哌啶、4-甲氧基苯環己哌啶（英语：4-MeO-PCP）、3-甲氧基苯環己嗎啉（英语：3-MeO-PCMo），以及與之較不類似的氯胺酮、甲氧基胺酮（英语：Methoxyketamine）、3-甲氧基乙環己哌啶（英语：3-MeO-PCE）（3-甲氧基乙環利定）、2-(3-甲氧基苯基)-2-乙胺環己酮（英语：Methoxetamine）、4-二甲基氨基-4-(對甲苯基)環己酮（英语：4-Dimethylamino-4-(p-tolyl)cyclohexanone）。[3]

合法狀態 编辑

2012年10月18日，英国藥物濫用顧問局（英语：Advisory Council on the Misuse of Drugs）發佈一份有關2-(3-甲氧基苯基)-2-乙胺環己酮的報告，稱“2-(3-甲氧基苯基)-2-乙胺環己酮的危害相當於《1971年濫用藥物法令（英语：Misuse of Drugs Act 1971）》下的第二級管制藥品（英语：Drugs controlled by the UK Misuse of Drugs Act）”，惟事實上該法令並無根據藥物的危害對藥物進行分類。報告亦建議將2-(3-甲氧基苯基)-2-乙胺環己酮的所有類似物均列入為第二級管制藥物，並建議同時對所有包括3-HO-PCP在內的所有當時已有的及未有研究的芳基環己胺進行規管。[13]

3-HO-PCP在瑞典[14][15]與瑞士[16]被禁用。

參見 编辑

  • 氟胺酮
  • 4-酮苯環己哌啶（英语：4-Keto-PCP）
  • 戴路胺（英语：Delucemine）
  • 去甲基曲馬多（英语：Desmetramadol）
  • 2-乙胺-2-(3-羥基苯基)環己酮（英语：Hydroxetamine）
  • 4-二甲基氨基-4-(對甲苯基)環己酮（英语：4-Dimethylamino-4-(p-tolyl)cyclohexanone）

參考資料 编辑

  1. ^ Morris, H.; Wallach, J. From PCP to MXE: a comprehensive review of the non-medical use of dissociative drugs. Drug Testing and Analysis. 2014, 6 (7–8): 614–632. PMID 24678061. doi:10.1002/dta.1620. 
  2. ^ Davidsen, Anders Bork; Mardal, Marie; Johansen, Sys Stybe; Dalsgaard, Petur Weihe; Linnet, Kristian. In vitro and in vivo metabolism and detection of 3-HO-PCP, a synthetic phencyclidine, in human samples and pooled human hepatocytes using high resolution mass spectrometry. Drug Testing and Analysis. April 2020, 12 (7): 987–993. ISSN 1942-7611. PMID 32311838. doi:10.1002/dta.2807. 
  3. ^ 3.0 3.1 3.2 From PCP to MXE: a comprehensive review of the non-medical use of dissociative drugs. Drug Test Anal. 2014, 6 (7–8): 614–32. PMID 24678061. doi:10.1002/dta.1620. 
  4. ^ 4.0 4.1 4.2 4.3 Chemical synthesis and molecular pharmacology of hydroxylated 1-(1-phenylcyclohexyl-piperidine derivatives. J. Med. Chem. 1982, 25 (4): 431–5. PMID 6279847. doi:10.1021/jm00346a019. 
  5. ^ 5.0 5.1 5.2 5.3 5.4 Interaction of two phencyclidine opiate-like derivatives with 3H-opioid binding sites. Eur. J. Pharmacol. 1984, 101 (3–4): 281–4. PMID 6088255. doi:10.1016/0014-2999(84)90171-7. 
  6. ^ On the opioid nature of phencyclidine and its 3-hydroxy derivative. Eur. J. Pharmacol. 1981, 73 (2–3): 229–33. PMID 6273187. doi:10.1016/0014-2999(81)90097-2. 
  7. ^ Characterization of specific binding sites for [3H](d)-N-allylnormetazocine in rat brain membranes. Mol. Pharmacol. 1985, 27 (1): 46–52. PMID 3965930. 
  8. ^ [3H]PCP-3-OH and (+)[3H]SKF 10047 binding sites in rat brain membranes: evidence of multiplicity. Eur. J. Pharmacol. 1987, 136 (2): 231–4. PMID 3036548. doi:10.1016/0014-2999(87)90715-1. 
  9. ^ Pharmacological specificity of some psychotomimetic and antipsychotic agents for the sigma and PCP binding sites. Life Sci. 1988, 42 (7): 745–52. PMID 2893238. doi:10.1016/0024-3205(88)90646-7. 
  10. ^ Biotransformation of phencyclidine. Drug Metab. Rev. 1985, 16 (3): 285–320. PMID 3914938. doi:10.3109/03602538508991437. 
  11. ^ Quantitation of phencyclidine, its metabolites, and derivatives by gas chromatography with nitrogen-phosphorus detection: application for in vivo and in vitro biotransformation studies. J Anal Toxicol. 1986, 10 (3): 107–15. PMID 3724069. doi:10.1093/jat/10.3.107. 
  12. ^ Zarantonello, Paola; Bettini, Ezio; Paio, Alfredo; Simoncelli, Chiara; Terreni, Silvia; Cardullo, Francesco. Novel analogues of ketamine and phencyclidine as NMDA receptor antagonists. Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters. 2011, 21 (7): 2059–2063. ISSN 0960-894X. doi:10.1016/j.bmcl.2011.02.009. 
  13. ^ (ACMD) Methoxetamine Report (2012) (PDF). UK Home Office: 14. 2012-10-18 [2015-06-24]. （原始内容于2021-08-21）. 
  14. ^ . Folkhälsomyndigheten. 28 June 2018 [2021-08-05]. （原始内容存档于2021-03-08） （瑞典语）. 
  15. ^ Riksdagsförvaltningen. Förordning (1992:1554) om kontroll av narkotika. riksdagen.se. [2021-08-05]. （原始内容于2021-08-05） （瑞典语）. 
  16. ^ Verordnung des EDI vom 30. Mai 2011 über die Verzeichnisse der Betäubungsmittel, psychotropen Stoffe, Vorläuferstoffe und Hilfschemikalien (Betäubungsmittelverzeichnisverordnung, BetmVV-EDI). Der Bundesrat. [2021-08-05]. （原始内容于2016-01-23） （德语）. 

十月 05, 2023
羥基苯環己哌啶, 別稱3, 羥基苯環利定, 簡稱, 是與苯環己哌啶, 英语, phencyclidine, 苯環利定, 相關的芳基環己胺, 英语, arylcyclohexylamine, 類解離型藥物, 英语, dissociative, 現作為狡詐家藥物可網上出售, 臨床資料其他名稱3, hydroxyphencyclidine, oh法律規範狀態法律規範加, 第一級管制藥品, 第二級管制藥品, 於瑞典及瑞士非法识别信息iupac命名法, piperidin, cyclohexyl, phenolcas号797. 3 羥基苯環己哌啶 別稱3 羥基苯環利定 簡稱 3 HO PCP 是與苯環己哌啶 英语 Phencyclidine 苯環利定 相關的芳基環己胺 英语 Arylcyclohexylamine 類解離型藥物 英语 Dissociative 現作為狡詐家藥物可網上出售 1 2 3 羥基苯環己哌啶臨床資料其他名稱3 Hydroxyphencyclidine 3 OH PCP PCP 3 OH法律規範狀態法律規範加 第一級管制藥品 英 第二級管制藥品 於瑞典及瑞士非法识别信息IUPAC命名法 3 1 Piperidin 1 yl cyclohexyl phenolCAS号79787 43 2 PubChem CID133277ChemSpider117583UNIIV886QLHNA6CompTox Dashboard 英语 CompTox Chemicals Dashboard EPA DTXSID20229918化学信息化学式C 17H 25N O摩尔质量259 39 g mol 13D模型 JSmol 英语 JSmol 交互式图像SMILES c1cc cc c1 O C2 CCCCC2 N3CCCCC3InChI InChI 1S C17H25NO c19 16 9 7 8 15 14 16 17 10 3 1 4 11 17 18 12 5 2 6 13 18 h7 9 14 19H 1 6 10 13H2Key AMSXTZUCNOKUEN UHFFFAOYSA N 目录 1 藥理 2 化學 3 合法狀態 4 參見 5 參考資料藥理 编辑3 HO PCP在地佐環平 英语 Dizocilpine MK 801 的作用下可作為N 甲基 D 天門冬胺酸受體的高親和性非競爭性拮抗劑 Ki 30 nM 3 4 它比苯環己哌啶 苯環利定 在地佐環平的作用下的親和性更高 Ki 250 nM 相差8倍 4 3 HO PCP在動物試驗中亦與m 鴉片受體 英语 m opioid receptor MOR Ki 39 60 nM 3 4 5 6 k 鴉片受體 英语 k opioid receptor KOR Ki 140 nM 5 與s1受體 英语 Sigma 1 receptor DOR Ki 42 nM IC50 英语 IC50 19 nM 具備高親和性 5 7 8 9 並僅與d 鴉片受體 英语 d opioid receptor 具備低親和性 Ki 2 300 nM 5 3 HO PCP對鴉片受體的高親和性在芳基環己胺中獨一無二 與苯環己哌啶 苯環利定 形成強烈對比 後者對m 鴉片受體 Ki 11 000 26 000 nM 相差282至433倍 k 鴉片受體 Ki 4 100 nM 與d 鴉片受體 Ki 73 000 nM 的親和性非常低 4 5 有假設稱3 HO PCP可能為人類苯環己哌啶 苯環利定 的代謝產物 惟至今無確切證據表明事實如此 10 11 化學 编辑3 HO PCP可由环己酮和哌啶为原料反应得到 环己酮 哌啶和1 2 3 三唑在甲苯中反应 得到相应的三唑環己哌啶中间体 中间体和3 甲氧基苯基溴化镁或3 甲氧基苯基锂在 78 C的四氢呋喃中反应 三唑基被取代 得到3 甲氧基苯環己哌啶 它再和三溴化硼反应 脱去甲基 得到3 HO PCP 12 3 HO PCP為芳基環己胺 其结构类似物包括與之較類似的苯環己哌啶 3 甲氧基苯環己哌啶 4 甲氧基苯環己哌啶 英语 4 MeO PCP 3 甲氧基苯環己嗎啉 英语 3 MeO PCMo 以及與之較不類似的氯胺酮 甲氧基胺酮 英语 Methoxyketamine 3 甲氧基乙環己哌啶 英语 3 MeO PCE 3 甲氧基乙環利定 2 3 甲氧基苯基 2 乙胺環己酮 英语 Methoxetamine 4 二甲基氨基 4 對甲苯基 環己酮 英语 4 Dimethylamino 4 p tolyl cyclohexanone 3 合法狀態 编辑2012年10月18日 英国藥物濫用顧問局 英语 Advisory Council on the Misuse of Drugs 發佈一份有關2 3 甲氧基苯基 2 乙胺環己酮的報告 稱 2 3 甲氧基苯基 2 乙胺環己酮的危害相當於 1971年濫用藥物法令 英语 Misuse of Drugs Act 1971 下的第二級管制藥品 英语 Drugs controlled by the UK Misuse of Drugs Act 惟事實上該法令並無根據藥物的危害對藥物進行分類 報告亦建議將2 3 甲氧基苯基 2 乙胺環己酮的所有類似物均列入為第二級管制藥物 並建議同時對所有包括3 HO PCP在內的所有當時已有的及未有研究的芳基環己胺進行規管 13 3 HO PCP在瑞典 14 15 與瑞士 16 被禁用 參見 编辑氟胺酮 4 酮苯環己哌啶 英语 4 Keto PCP 戴路胺 英语 Delucemine 去甲基曲馬多 英语 Desmetramadol 2 乙胺 2 3 羥基苯基 環己酮 英语 Hydroxetamine 4 二甲基氨基 4 對甲苯基 環己酮 英语 4 Dimethylamino 4 p tolyl cyclohexanone 參考資料 编辑 Morris H Wallach J From PCP to MXE a comprehensive review of the non medical use of dissociative drugs Drug Testing and Analysis 2014 6 7 8 614 632 PMID 24678061 doi 10 1002 dta 1620 Davidsen Anders Bork Mardal Marie Johansen Sys Stybe Dalsgaard Petur Weihe Linnet Kristian In vitro and in vivo metabolism and detection of 3 HO PCP a synthetic phencyclidine in human samples and pooled human hepatocytes using high resolution mass spectrometry Drug Testing and Analysis April 2020 12 7 987 993 ISSN 1942 7611 PMID 32311838 doi 10 1002 dta 2807 3 0 3 1 3 2 From PCP to MXE a comprehensive review of the non medical use of dissociative drugs Drug Test Anal 2014 6 7 8 614 32 PMID 24678061 doi 10 1002 dta 1620 4 0 4 1 4 2 4 3 Chemical synthesis and molecular pharmacology of hydroxylated 1 1 phenylcyclohexyl piperidine derivatives J Med Chem 1982 25 4 431 5 PMID 6279847 doi 10 1021 jm00346a019 5 0 5 1 5 2 5 3 5 4 Interaction of two phencyclidine opiate like derivatives with 3H opioid binding sites Eur J Pharmacol 1984 101 3 4 281 4 PMID 6088255 doi 10 1016 0014 2999 84 90171 7 On the opioid nature of phencyclidine and its 3 hydroxy derivative Eur J Pharmacol 1981 73 2 3 229 33 PMID 6273187 doi 10 1016 0014 2999 81 90097 2 Characterization of specific binding sites for 3H d N allylnormetazocine in rat brain membranes Mol Pharmacol 1985 27 1 46 52 PMID 3965930 3H PCP 3 OH and 3H SKF 10047 binding sites in rat brain membranes evidence of multiplicity Eur J Pharmacol 1987 136 2 231 4 PMID 3036548 doi 10 1016 0014 2999 87 90715 1 Pharmacological specificity of some psychotomimetic and antipsychotic agents for the sigma and PCP binding sites Life Sci 1988 42 7 745 52 PMID 2893238 doi 10 1016 0024 3205 88 90646 7 Biotransformation of phencyclidine Drug Metab Rev 1985 16 3 285 320 PMID 3914938 doi 10 3109 03602538508991437 Quantitation of phencyclidine its metabolites and derivatives by gas chromatography with nitrogen phosphorus detection application for in vivo and in vitro biotransformation studies J Anal Toxicol 1986 10 3 107 15 PMID 3724069 doi 10 1093 jat 10 3 107 Zarantonello Paola Bettini Ezio Paio Alfredo Simoncelli Chiara Terreni Silvia Cardullo Francesco Novel analogues of ketamine and phencyclidine as NMDA receptor antagonists Bioorganic amp Medicinal Chemistry Letters 2011 21 7 2059 2063 ISSN 0960 894X doi 10 1016 j bmcl 2011 02 009 ACMD Methoxetamine Report 2012 PDF UK Home Office 14 2012 10 18 2015 06 24 原始内容存档于2021 08 21 Elva nya amnen klassas som narkotika eller halsofarlig vara Folkhalsomyndigheten 28 June 2018 2021 08 05 原始内容存档于2021 03 08 瑞典语 Riksdagsforvaltningen Forordning 1992 1554 om kontroll av narkotika riksdagen se 2021 08 05 原始内容存档于2021 08 05 瑞典语 Verordnung des EDI vom 30 Mai 2011 uber die Verzeichnisse der Betaubungsmittel psychotropen Stoffe Vorlauferstoffe und Hilfschemikalien Betaubungsmittelverzeichnisverordnung BetmVV EDI Der Bundesrat 2021 08 05 原始内容存档于2016 01 23 德语 取自 https zh wikipedia org w index php title 3 羥基苯環己哌啶 amp oldid 78369246, 维基百科，wiki，书籍，书籍，图书馆，

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