维基百科
硫酰氯
硫酰氯是硫酸的两个-OH基团被氯替代后形成的化合物，分子式为SO2Cl2，为无色有强烈刺鼻气味的液体，在潮湿空气中发烟。它用作有机化学中的氯化试剂，可以将烷烃、烯烃、炔烃及芳香化合物的C-H键转化为C-Cl键，将醇转化为氯代烃。反应由偶氮二异丁腈引发，是自由基机理，称为氯磺化反应。硫酰氯也用于药物和染料的制取。
| 硫酰氯 | |
|---|---|
| IUPAC名 Sulfuryl chloride | |
| 别名 | 磺酰氯 |
| 识别 | |
| CAS号 | 7791-25-5 |
| PubChem | 24648 |
| ChemSpider | 23050 |
| SMILES |
|
| InChI |
|
| InChIKey | YBBRCQOCSYXUOC-UHFFFAOYAD |
| EINECS | 232-245-6 |
| ChEBI | 29291 |
| 性质 | |
| 化学式 | SO2Cl2 |
| 摩尔质量 | 134.9648 g·mol⁻¹ |
| 外观 | 无色有刺激气味的发烟液体，储存时变黄 |
| 密度 | 1.665 g/ml, 20 °C |
| 熔点 | -54.1 °C |
| 沸点 | 69.1 °C |
| 溶解性（水） | 水解，但可溶于无水的苯和甲苯中 |
| 危险性 | |
| 警示术语 | R：R14, R34, R37 |
| 安全术语 | S：S1/2, S26, S45 |
| 欧盟编号 | 016-016-00-6 |
| 欧盟分类 | 腐蝕性 (C) |
| NFPA 704 | 0 3 2 |
| 闪点 | 不可燃 |
| 相关物质 | |
| 相关化学品 | 氯化亚砜、氯磺酸、 硫酸、硫酰氟 |
| 若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。 | |
结构及合成 编辑
硫酰氯分子为畸变的四面体结构，硫为+6氧化态，S-O键含有一定的双键成分。在催化剂如活性炭、氯化铁或樟脑的存在下，二氧化硫与氯气化合即生成硫酰氯，通过蒸馏提纯。
- SO2 + Cl2 → SO2Cl2
氯磺酸加热也可得到硫酰氯：
- 2ClSO3H → SO2Cl2 + H2SO4
性质 编辑
硫酰氯是强溶解性的溶剂，能溶解SO2、I2、As、RbI、MgI2、FeCl3、CdI2、AsI3和SnI4等。
硫酰氯极易水解，生成氯化氢（盐酸）和硫酸：
硫酰氯在100°C以上便开始分解，得到二氧化硫与氯气，使试剂变黄。长期放置时也会发生分解。
硫酰氯和金属氧化物反应，产生该金属的氯化物和硫化物；和金属硫化物反应，则产生氯化物。和氨气反应，产生晶态的硫酰二胺——SO2(NH2)2。[1]
有機反應 编辑
硫酰氯可以跟二硫化物反應，生成次磺酰氯和二氧化硫。而次磺酰氯是一個挺好的親電試劑，可以被烯烴進攻，生成硫鎓鹽，機理跟溴和烯烴的親電加成相似。
参见 编辑
参考资料 编辑
- ^ 《无机化学》丛书（张青莲 主编）.第五卷 氧硫硒分族.P221
- 硫酰氯在有机合成中的应用 （页面存档备份，存于互联网档案馆）
延伸阅读 编辑
- Lautens, M.; Bouchain, G. "[4+3] Cycloaddition in Water. endo,endo-Dimethyl-8-Oxabicyclo[8-Oxabicyclo[3.2.1]oct-6-en-3-one" Organic Syntheses, ; Vol. 79, p. 251 (2002) (Coll. Vol. 10, p. 336 (2004)). α-Chlorination of 3-pentanone.