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異戊醇

六月 09, 2023

異戊醇（英語：isoamyl alcohol）是一種清澈無色的液體，分子式為(CH3)2CHCH2CH2OH。它是八種戊醇的醇類同分異構物中的一種。它是生產香蕉油的主要成分，香蕉油是一種自然界中發現的酯，也是工業中的香料。

異戊醇[1]
IUPAC名
3-甲基-1-丁醇
3-Methylbutan-1-ol
英文名 Isoamyl alcohol
Isopentyl alcohol
识别
CAS号 123-51-3  
PubChem 31260
ChemSpider 29000
SMILES
InChI
InChIKey PHTQWCKDNZKARW-UHFFFAOYAW
ChEBI 15837
DrugBank DB02296
KEGG C07328
性质
化学式 C5H12O
摩尔质量 88.148 g·mol⁻¹
外观 無色液體
氣味 不愉快氣味[2]
密度 0.8104 g/cm3（20 °C）
熔点 -117 °C [3][2]（156 K）
沸点 131.1 °C（404 K）
溶解性（水） 28 g/L
溶解性 易溶於丙酮、乙醚、乙醇
蒸氣壓 28 mmHg（20°C）[2]
磁化率 -68.96·10−6 cm3/mol
折光度n25
D 		1.4502 [4]
黏度 3.692 mPa·s
结构
偶极矩 1.82D[4]
热力学
ΔfHm⦵298K -356.4 kJ·mol−1
热容 2.382 J·g−1·K−1
危险性
GHS危险性符号
H-术语 H226-H332-H335
P-术语 P261
NFPA 704
2
1
0
 
闪点 43 °C
自燃温度 350 °C
爆炸極限 1.2 – 9%
PEL TWA 100 ppm (360 mg/m3)[2]
致死量或浓度：
LD50（中位剂量）
 3438 mg/kg（兔子，口服）
1300 mg/kg（大鼠，口服）[5]
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

製備

從雜醇油中提取

通過雜醇油的分餾可以製得異戊醇。雜醇油的主要成分為戊醇、丁醇等高級醇以及少量酯類與醛類，是酒精發酵的副產物。一般而言，從雜醇油精煉出的戊醇中含有約85%的異戊醇，但其比例容易隨發酵原料的不同而異。[6]

氫甲醯化反應

另外一種方式是讓異丁烯在高壓（10-100atm）加熱（40-200°C）的環境下經由羰基鈷的催化，與氫氣以及一氧化碳反應產生異戊醛中間體，緊接著氫化便能得到異戊醇。這也就是化學工業上常用於製備醛類的氫甲醯化反應。[6]

  + CO + H2    

用途

 

參考資料

  1. ^ Lide, David R. (编). Handbook of Chemistry and Physics 87. Boca Raton, Florida: CRC Press. 1998: 3–374, 5–42, 6–188, 8–102, 15–22. ISBN 0-8493-0487-3. 
  2. ^ 2.0 2.1 2.2 2.3 NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards. #0348. NIOSH. 
  3. ^ Straka, M.; van Genderen, A.; Růžička, K.; Růžička, V. Heat Capacities in the Solid and in the Liquid Phase of Isomeric Pentanols. J. Chem. Eng. Data 2007, 52, 794-802.
  4. ^ 4.0 4.1 Yitzhak Marcus. John Wiley & Sons Ltd , 编. The Properties of Solvents 4. England. 1999. ISBN 0-471-98369-1. 
  5. ^ National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH). Immediately Dangerous to Life and Health Concentrations (IDLH). [2018-05-04]. （原始内容于2017-12-05）. 
  6. ^ 6.0 6.1 存档副本. [2018-05-05]. （原始内容于2018-05-05）. 
  7. ^ Zumbo, P. Phenol-chloroform Extraction (PDF). WEILL CORNELL MEDICAL COLLEGE P. ZUMBO LABORATORY OF CHRISTOPHER E. MASON, PH.D. [2014-06-19]. （原始内容 (PDF)于2018-10-24）. 
  8. ^ Green, Michael; Sambrook, Joseph. Purification of Nucleic Acids: Extraction with Phenol-Chloroform. Molecular Cloning: A Laboratory Manual. Cold Spring Harbor Laboratory Press. [2018-05-04]. ISBN 1936113422. （原始内容于2018-05-05）. 
  9. ^ Wilson, Calum & Davies, Noel & Corkrey, Ross & J. Wilson, Annabel & M. Mathews, Alison & C. Westmore, Guy. (2017). Receiver Operating Characteristic curve analysis determines association of individual potato foliage volatiles with onion thrips preference, cultivar and plant age. PLOS ONE. 12. e0181831. 10.1371/journal.pone.0181831.

六月 09, 2023
異戊醇, 英語, isoamyl, alcohol, 是一種清澈無色的液體, 分子式為, 2chch2ch2oh, 它是八種戊醇的醇類同分異構物中的一種, 它是生產香蕉油的主要成分, 香蕉油是一種自然界中發現的酯, 也是工業中的香料, iupac名3, 甲基, 丁醇3, methylbutan, ol英文名, isoamyl, alcoholisopentyl, alcohol识别cas号, pubchem, 31260chemspider, 29000smiles, occc, cinchi, c5h12o, 2. 異戊醇 英語 isoamyl alcohol 是一種清澈無色的液體 分子式為 CH3 2CHCH2CH2OH 它是八種戊醇的醇類同分異構物中的一種 它是生產香蕉油的主要成分 香蕉油是一種自然界中發現的酯 也是工業中的香料 異戊醇 1 IUPAC名3 甲基 1 丁醇3 Methylbutan 1 ol英文名 Isoamyl alcoholIsopentyl alcohol识别CAS号 123 51 3 PubChem 31260ChemSpider 29000SMILES OCCC C CInChI 1 C5H12O c1 5 2 3 4 6 h5 6H 3 4H2 1 2H3InChIKey PHTQWCKDNZKARW UHFFFAOYAWChEBI 15837DrugBank DB02296KEGG C07328性质化学式 C5H12O摩尔质量 88 148 g mol 外观 無色液體氣味 不愉快氣味 2 密度 0 8104 g cm3 20 C 熔点 117 C 3 2 156 K 沸点 131 1 C 404 K 溶解性 水 28 g L溶解性 易溶於丙酮 乙醚 乙醇蒸氣壓 28 mmHg 20 C 2 磁化率 68 96 10 6 cm3 mol折光度n25D 1 4502 4 黏度 3 692 mPa s结构偶极矩 1 82D 4 热力学DfHm 298K 356 4 kJ mol 1热容 2 382 J g 1 K 1危险性GHS危险性符号H 术语 H226 H332 H335P 术语 P261NFPA 704 2 1 0 闪点 43 C自燃温度 350 C爆炸極限 1 2 9 PEL TWA 100 ppm 360 mg m3 2 致死量或浓度 LD50 中位剂量 3438 mg kg 兔子 口服 1300 mg kg 大鼠 口服 5 若非注明 所有数据均出自标准状态 25 100 kPa 下 目录 1 製備 1 1 從雜醇油中提取 1 2 氫甲醯化反應 2 用途 3 參考資料製備 编辑從雜醇油中提取 编辑 通過雜醇油的分餾可以製得異戊醇 雜醇油的主要成分為戊醇 丁醇等高級醇以及少量酯類與醛類 是酒精發酵的副產物 一般而言 從雜醇油精煉出的戊醇中含有約85 的異戊醇 但其比例容易隨發酵原料的不同而異 6 氫甲醯化反應 编辑 另外一種方式是讓異丁烯在高壓 10 100atm 加熱 40 200 C 的環境下經由羰基鈷的催化 與氫氣以及一氧化碳反應產生異戊醛中間體 緊接著氫化便能得到異戊醇 這也就是化學工業上常用於製備醛類的氫甲醯化反應 6 CO H2 displaystyle rightarrow 用途 编辑香蕉油在工業上由乙酸與異戊醇經由酯化反應得到 其中香蕉油常被用來配製食品香精 異戊醇是柯瓦克試劑 Kovac s reagent 的主要成分 能用於測試吲哚的存在 異戊醇與氯仿的混合物常被作為消泡劑使用 7 在酚 氯仿萃取法裡 將異戊醇加入氯仿中能抑制RNA酶活性 並避免RNA溶於長鏈多聚腺苷酸中 8 異戊醇是黑松露香味的主要來源 虎頭蜂使用異戊醇作為費洛蒙來吸引同巢的虎頭蜂過來攻擊 9 異戊醇與亞硝酸鈉酯化形成的亞硝酸異戊酯能使血管擴張 用於治療心絞痛或冠狀動脈疾病 參考資料 编辑 Lide David R 编 Handbook of Chemistry and Physics 87 Boca Raton Florida CRC Press 1998 3 374 5 42 6 188 8 102 15 22 ISBN 0 8493 0487 3 2 0 2 1 2 2 2 3 NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards 0348 NIOSH Straka M van Genderen A Ruzicka K Ruzicka V Heat Capacities in the Solid and in the Liquid Phase of Isomeric Pentanols J Chem Eng Data 2007 52 794 802 4 0 4 1 Yitzhak Marcus John Wiley amp Sons Ltd 编 The Properties of Solvents 4 England 1999 ISBN 0 471 98369 1 National Institute for Occupational Safety and Health NIOSH Immediately Dangerous to Life and Health Concentrations IDLH 2018 05 04 原始内容存档于2017 12 05 6 0 6 1 存档副本 2018 05 05 原始内容存档于2018 05 05 Zumbo P Phenol chloroform Extraction PDF WEILL CORNELL MEDICAL COLLEGE P ZUMBO LABORATORY OF CHRISTOPHER E MASON PH D 2014 06 19 原始内容存档 PDF 于2018 10 24 Green Michael Sambrook Joseph Purification of Nucleic Acids Extraction with Phenol Chloroform Molecular Cloning A Laboratory Manual Cold Spring Harbor Laboratory Press 2018 05 04 ISBN 1936113422 原始内容存档于2018 05 05 Wilson Calum amp Davies Noel amp Corkrey Ross amp J Wilson Annabel amp M Mathews Alison amp C Westmore Guy 2017 Receiver Operating Characteristic curve analysis determines association of individual potato foliage volatiles with onion thrips preference cultivar and plant age PLOS ONE 12 e0181831 10 1371 journal pone 0181831 取自 https zh wikipedia org w index php title 異戊醇 amp oldid 61684246, 维基百科，wiki，书籍，书籍，图书馆，

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