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喹喔啉

喹㗁啉(苯并吡嗪)( quinoxalinebenzopyrazine)是一种杂环化合物,化学式C8H6N2,由一个苯环与一个吡嗪环稠合而成。喹㗁啉也可看做环的两个CH被N原子替换,这样的结构称为萘啶,其同分异构体还有喹唑啉酞嗪噌啉等。

喹喔啉
IUPAC名
Quinoxaline
别名 Benzo[a]pyrazine, Benzopyrazine, Benzoparadiazine, 1,4-Benzodiazine, Phenopiazine, Phenpiazine, Quinazine, Chinoxalin
识别
CAS号 91-19-0  
PubChem 7045
ChemSpider 21106470
SMILES
InChI
InChIKey XSCHRSMBECNVNS-UHFFFAOYAS
ChEBI 36616
KEGG C18575
性质
化学式 C8H6N2
摩尔质量 130.15 g·mol−1
密度 1.33 g·cm?3 (20 °C)[1]
熔点 29–34 °C
沸点 220–223 °C
溶解性 易溶于水,乙醇,乙醚和苯[2]
pKa 0.60[3]
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。

名称

杂环化合物喹㗁啉中的“㗁(𫫇)”(-oxa(l)-)表示改变喹啉结构使之具有N=C-C=N这样类似“草酸一样的甘醇醛”(glyoxal乙二醛的英文俗称,源自草酸 oxalic acid和甘醇 glycol)O=C-C=O的结构,由于拉丁文词根“草”的尾音“L”被“喹啉”的“啉”吞掉而将“喹草啉”误植成“喹㗁啉”。尽管这一望文生义的讹译假𫫇之名,其并不属于化学意义上的𫫇

合成

喹㗁啉及其衍生物可由邻苯二胺与1,2-二羰基化合物缩合而成。对于不同衍生物的合成,1,2-二酮可由α-酮酸,α-氯代酮,α-醛醇或α-酮醇代替。一项研究中使用2-碘酰基苯甲酸(IBX)做催化剂,由二苯基乙二酮邻苯二胺合成2,3-二苯基喹㗁啉:[4]

 

应用

喹㗁啉环结构见于染料,医药和抗生素。有喹㗁啉衍生物有关抗肿瘤特性[5]和作为喹㗁啉催化剂的配体方面的研究。[6]

参考资料

  1. ^ Datenblatt 喹喔啉 bei AlfaAesar, abgerufen am {{{Datum}}}.
  2. ^ R?mpp Online - Version 3.5, 2009, Georg Thieme Verlag, Stuttgart.
  3. ^ Brown, H.C.; et al. Baude, E.A. and Nachod, F.C. , 编. Determination of Organic Structures by Physical Methods. New York: Academic Press. 1955. 
  4. ^ Heravi, Majid M. Facile synthesis of quinoxaline derivatives using o-iodoxybenzoic acid (IBX) at room temperature. Arkivoc. 2006, 2006 (16). doi:10.3998/ark.5550190.0007.g02. 
  5. ^ Jean Renault, Michel Baron, Patrick Mailliet; et al. Heterocyclic quinones.2.Quinoxaline-5,6-(and 5-8)-diones-Potential antitumoral agents. Eur. J. Med. Chem. 1981, 16 (6): 545–550. 
  6. ^ Xianghong Wu, Anne E. V. Gorden. Regioselective Synthesis of Asymmetrically Substituted 2-Quinoxalinol Salen Ligands. J. Org. Chem. 2007, 72 (23): 8691–8699. PMID 17939720. doi:10.1021/jo701395w. 

喹喔啉, 喹㗁啉, 苯并吡嗪, quinoxaline, benzopyrazine, 是一种杂环化合物, 化学式c8h6n2, 由一个苯环与一个吡嗪环稠合而成, 喹㗁啉也可看做萘环的两个ch被n原子替换, 这样的结构称为萘啶, 其同分异构体还有喹唑啉, 酞嗪, 噌啉等, iupac名quinoxaline别名, benzo, pyrazine, benzopyrazine, benzoparadiazine, benzodiazine, phenopiazine, phenpiazine, quinazine, . 喹㗁啉 苯并吡嗪 quinoxaline benzopyrazine 是一种杂环化合物 化学式C8H6N2 由一个苯环与一个吡嗪环稠合而成 喹㗁啉也可看做萘环的两个CH被N原子替换 这样的结构称为萘啶 其同分异构体还有喹唑啉 酞嗪 噌啉等 喹喔啉IUPAC名Quinoxaline别名 Benzo a pyrazine Benzopyrazine Benzoparadiazine 1 4 Benzodiazine Phenopiazine Phenpiazine Quinazine Chinoxalin识别CAS号 91 19 0 PubChem 7045ChemSpider 21106470SMILES c1cccc2nccnc12InChI 1 C8H6N2 c1 2 4 8 7 3 1 9 5 6 10 8 h1 6HInChIKey XSCHRSMBECNVNS UHFFFAOYASChEBI 36616KEGG C18575性质化学式 C8H6N2摩尔质量 130 15 g mol 1密度 1 33 g cm 3 20 C 1 熔点 29 34 C沸点 220 223 C溶解性 水 易溶于水 乙醇 乙醚和苯 2 pKa 0 60 3 若非注明 所有数据均出自标准状态 25 100 kPa 下 目录 1 名称 2 合成 3 应用 4 参考资料名称 编辑氮杂环化合物喹㗁啉中的 㗁 𫫇 oxa l 表示改变喹啉结构使之具有N C C N这样类似 草酸一样的甘醇醛 glyoxal 乙二醛的英文俗称 源自草酸 oxalic acid和甘醇 glycol O C C O的结构 由于拉丁文词根 草 的尾音 L 被 喹啉 的 啉 吞掉而将 喹草啉 误植成 喹㗁啉 尽管这一望文生义的讹译假𫫇之名 其并不属于化学意义上的𫫇 合成 编辑喹㗁啉及其衍生物可由邻苯二胺与1 2 二羰基化合物缩合而成 对于不同衍生物的合成 1 2 二酮可由a 酮酸 a 氯代酮 a 醛醇或a 酮醇代替 一项研究中使用2 碘酰基苯甲酸 IBX 做催化剂 由二苯基乙二酮和邻苯二胺合成2 3 二苯基喹㗁啉 4 应用 编辑喹㗁啉环结构见于染料 医药和抗生素 有喹㗁啉衍生物有关抗肿瘤特性 5 和作为喹㗁啉催化剂的配体方面的研究 6 参考资料 编辑 Datenblatt 喹喔啉 bei AlfaAesar abgerufen am Datum R mpp Online Version 3 5 2009 Georg Thieme Verlag Stuttgart Brown H C et al Baude E A and Nachod F C 编 Determination of Organic Structures by Physical Methods New York Academic Press 1955 引文格式1维护 显式使用等标签 link Heravi Majid M Facile synthesis of quinoxaline derivatives using o iodoxybenzoic acid IBX at room temperature Arkivoc 2006 2006 16 doi 10 3998 ark 5550190 0007 g02 Jean Renault Michel Baron Patrick Mailliet et al Heterocyclic quinones 2 Quinoxaline 5 6 and 5 8 diones Potential antitumoral agents Eur J Med Chem 1981 16 6 545 550 引文格式1维护 显式使用等标签 link Xianghong Wu Anne E V Gorden Regioselective Synthesis of Asymmetrically Substituted 2 Quinoxalinol Salen Ligands J Org Chem 2007 72 23 8691 8699 PMID 17939720 doi 10 1021 jo701395w 取自 https zh wikipedia org w index php title 喹喔啉 amp oldid 76691966, 维基百科,wiki,书籍,书籍,图书馆,

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