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二苯基乙二酮
二苯基乙二酮，也称联苯甲酰、苯偶酰、联苯酰、二苯酰，化学式为(C6H5CO)2，常缩写为(PhCO)2。属于二酮，用作有机合成的中间体。紫外光照射下，二苯基乙二酮裂解为自由基，引发聚合物链间交联，因此用作光引发剂于聚合物的固化。最近的研究表明，二苯基乙二酮是羧酸酯酶的选择性抑制剂。
| 二苯基乙二酮 | |
|---|---|
| IUPAC名 1,2-diphenylethanedione | |
| 别名 | 联苯甲酰、苯偶酰、联苯酰、二苯酰 |
| 识别 | |
| CAS号 | 134-81-6 |
| PubChem | 8651 |
| ChemSpider | 8329 |
| SMILES |
|
| InChI |
|
| InChIKey | WURBFLDFSFBTLW-UHFFFAOYAZ |
| ChEBI | 51507 |
| 性质 | |
| 化学式 | C14H10O2 |
| 摩尔质量 | 210.23 g·mol⁻¹ |
| 外观 | 黄色晶体或粉末 |
| 密度 | 1.23 g/cm3 (固) (1.255 g/cm3, X射线) |
| 熔点 | 94.43-95.08 °C(367.58-368.23 K) |
| 沸点 | 346-348 °C(619-621 K) |
| 溶解性（水） | 難溶 |
| 溶解性（乙醇） | 可溶 |
| 溶解性（乙醚） | 可溶 |
| 溶解性（苯） | 可溶 |
| 结构 | |
| 晶体结构 | P31,221[1] |
| 偶极矩 | 3.8 D[2] |
| 危险性 | |
| 主要危害 | 刺激性 |
| 相关物质 | |
| 相关二酮 | 双乙酰 |
| 相关化学品 | 二苯甲酮、乙二醛 |
| 若非注明，所有数据均出自一般条件（25 ℃，100 kPa）下。 | |
实验室中，二苯基乙二酮可通过先由苯甲醛发生安息香缩合制得安息香，再经硫酸铜氧化制得：[3]
- PhC(O)CH(OH)Ph + 2 Cu2+ → PhC(O)C(O)Ph + 2 H+ + 2 Cu+
碱性条件下，二苯基乙二酮发生二苯乙醇酸重排，酸化后得到二苯乙醇酸。
参考资料
- ^ Acta Cryst. B43 398 (1987)
- ^ Spectrochim. Acta A60 (8-9) 1805 (2004)
- ^ Clarke, H. T.; Dreger.E. E. (1941). "Benzil". Org. Synth.; Coll. Vol. 1: 87.