性质 编辑 橘黄色热敏性液体。可溶于二氯甲烷 、乙醚 、甲苯 。一般以纯度90％、95％，或40％甲苯溶液的形式出售。对光、热和震动敏感，加热时可猛烈爆炸 。密封在暗处冷藏贮存，定期开盖放气。在通风橱 中使用。
制取 编辑 用途 编辑 受两个吸电子的酯基影响，DEAD 的 N=N 双键亲电性 很强，十分容易断裂。
DEAD 和三苯基膦 是 Mitsunobu反应 （光延反应）中的试剂，其中 DEAD 是活性试剂，用作氢的接受体，而三苯基膦则为氧的接受体，反应后生成键能高的 P=O 键。
Mitsunobu反应机理
DEAD 可作氧化剂 ，将伯醇 和仲醇氧化为醛 酮 ，硫醇 氧化为二硫化物 ，硫醚 氧化为亚砜 ，以及芳基 羟胺 氧化为亚硝基 芳烃等。 仲胺 或叔胺在非极性溶剂中用 DEAD 处理，得脱一烷基的胺。 DEAD 是很好的亲烯体（enophile），与含烯丙位氢的烯组分进行 Ene反应 得到N -取代烯丙基偶氮二甲酸。这个产物用 Li /NH3 还原，得N -乙氧羰基烯丙胺的衍生物。
DEAD参与的Ene反应
DEAD 参与的 Ene 反应。[3]
DEAD 也可作为亲双烯体与共轭双烯发生 Diels-Alder反应 ，生成[4+2]加成物。如果双烯组分为芳基乙烯，则可用于并环四氢哒嗪的合成。产生的加成物也可通过用碱水解，脱羧，用氯化铜 氧化为偶氮化合物，以及用碱处理，最后转化为缩环产物。[4] DEAD 与共轭双烯的 Ene 反应和 Diels-Alder 反应是竞争反应，但通常情况下，两种产物之一是反应的绝对主要产物。造成这种现象的原因尚不清楚。 DEAD 是一种 Michael 加成 受体。铜盐催化下，它与 β-酮酯反应得到肼衍生物。[5]
DEAD作为Michael受体
与烷基硼酸在铜盐催化下反应，几乎定量得到相应的肼：[6]
DEAD作为Michael受体 2
查尔酮与DEAD/三苯基膦作用生成吡唑啉衍生物
类似于 DEAD 的试剂还有：
偶氮二甲酸二异丙酯（DIAD） 4-甲基-1,2,4-三唑啉-3,5-二酮（4-methyl-1,2,4-triazoline-3,5-dione，MTAD） 4-苯基-1,2,4-三唑啉-3,5-二酮（4-phenyl-1,2,4-triazoline-3,5-dione，PTAD） 另見 编辑 参考资料 编辑 ^ Kauer, J. C.. "Diethyl azodicarboxylate". Org. Synth. Coll. Vol. 4 : 411. ^ Rabjohn, N.. "Diethyl azodicarboxylate". Org. Synth. Coll. Vol. 3 : 375. ^ Robert Lehmann, Alexander Neumann. (PDF) . 2005-11-14 [2009-09-26 ] . （原始内容 (PDF) 存档于2007-06-11）. ^ Gassman, P. G.;Mansfield, K. T.. "Bicyclo[2.1.0]pentane". Org. Synth. Coll. Vol. 5 : 96. ^ Josep Comelles, Marcial Moreno-Mañas, Elisabet Pérez, Anna Roglans, Rosa M. Sebastián, and Adelina Vallribera. Ionic and Covalent Copper(II)-Based Catalysts for Michael Additions. The Mechanism. J. Org. Chem. 2004, 69 (20): 6834–6842. doi:10.1021/jo049373z . ^ Takeshi Uemura and Naoto Chatani. Copper Salt Catalyzed Addition of Arylboronic Acids to Azodicarboxylates. J. Org. Chem. 2005, 70 (21): 8631–8634. doi:10.1021/jo051387x . ^ Vijay Nair, Smitha C. Mathew, Akkattu T. Biju, and Eringathodi Suresh. A Novel Reaction of the 'Huisgen Zwitterion' with Chalcones and Dienones: An Efficient Strategy for the Synthesis of Pyrazoline and Pyrazolopyridazine Derivatives. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46 : 2070 –2073. doi:10.1002/anie.200604025 . 外部链接 编辑 偶氮二甲酸二乙酯在化学合成中的应用 （页面存档备份，存于互联网档案馆 ）（英文）
偶氮二甲酸二乙酯, 化学式, c2h5oocn, 缩写dead, 一种脂肪族偶氮化合物, 用作有机合成试剂, iupac名diethyl, diazenedicarboxylate二氮烯二甲酸二乙酯英文名, diethyl, azodicarboxylate别名, 偶氮二羧酸二乙酯缩写, dead, dad识别cas号, 1972, nsmiles, occeinecs, 7性质化学式, c6h10n2o4摩尔质量, 1外观, 橙黄色液体密度, 沸点, mmhg, 危险性欧盟危险性符号易燃, f有害, xn警示术语. 偶氮二甲酸二乙酯 化学式 C2H5OOCN 2 缩写DEAD 一种脂肪族偶氮化合物 用作有机合成试剂 偶氮二甲酸二乙酯IUPAC名Diethyl diazenedicarboxylate二氮烯二甲酸二乙酯英文名 Diethyl azodicarboxylate别名 偶氮二羧酸二乙酯缩写 DEAD DAD识别CAS号 1972 28 7 NSMILES O C N N C O OCC OCCEINECS 217 821 7性质化学式 C6H10N2O4摩尔质量 174 15 g mol 1外观 橙黄色液体密度 1 106 g cm 沸点 108 110 C 15 mm Hg 211 C 760 mmHg 危险性欧盟危险性符号易燃 F有害 Xn警示术语 R R5 R11 R20 R36 37 38 R48 20 R63 R65 R67安全术语 S S26 S36 37 S62MSDS MSDS 永久失效連結 闪点 110 C若非注明 所有数据均出自标准状态 25 100 kPa 下 目录 1 性质 2 制取 3 用途 4 另見 5 参考资料 6 外部链接性质 编辑橘黄色热敏性液体 可溶于二氯甲烷 乙醚 甲苯 一般以纯度90 95 或40 甲苯溶液的形式出售 对光 热和震动敏感 加热时可猛烈爆炸 密封在暗处冷藏贮存 定期开盖放气 在通风橱中使用 制取 编辑由氯甲酸乙酯先与水合肼作用 发生烷基化生成1 2 二 乙氧羰基 肼 再用硝酸 1 或氯气 2 氧化而得 nbsp 用途 编辑受两个吸电子的酯基影响 DEAD 的 N N 双键亲电性很强 十分容易断裂 DEAD 和三苯基膦是 Mitsunobu反应 光延反应 中的试剂 其中 DEAD 是活性试剂 用作氢的接受体 而三苯基膦则为氧的接受体 反应后生成键能高的 P O 键 nbsp Mitsunobu反应机理 DEAD 可作氧化剂 将伯醇和仲醇氧化为醛酮 硫醇氧化为二硫化物 硫醚氧化为亚砜 以及芳基羟胺氧化为亚硝基芳烃等 仲胺或叔胺在非极性溶剂中用 DEAD 处理 得脱一烷基的胺 DEAD 是很好的亲烯体 enophile 与含烯丙位氢的烯组分进行 Ene反应得到N 取代烯丙基偶氮二甲酸 这个产物用 Li NH3 还原 得N 乙氧羰基烯丙胺的衍生物 nbsp DEAD参与的Ene反应 DEAD 参与的 Ene 反应 3 DEAD 也可作为亲双烯体与共轭双烯发生 Diels Alder反应 生成 4 2 加成物 如果双烯组分为芳基乙烯 则可用于并环四氢哒嗪的合成 产生的加成物也可通过用碱水解 脱羧 用氯化铜氧化为偶氮化合物 以及用碱处理 最后转化为缩环产物 4 DEAD 与共轭双烯的 Ene 反应和 Diels Alder 反应是竞争反应 但通常情况下 两种产物之一是反应的绝对主要产物 造成这种现象的原因尚不清楚 DEAD 是一种 Michael 加成受体 铜盐催化下 它与 b 酮酯反应得到肼衍生物 5 nbsp DEAD作为Michael受体与烷基硼酸在铜盐催化下反应 几乎定量得到相应的肼 6 nbsp DEAD作为Michael受体 2 DEAD 也可用于杂环的构建 例如 查尔酮与 DEAD 三苯基膦作用 生成吡唑啉衍生物 7 nbsp 查尔酮与DEAD 三苯基膦作用生成吡唑啉衍生物类似于 DEAD 的试剂还有 偶氮二甲酸二异丙酯 DIAD 4 甲基 1 2 4 三唑啉 3 5 二酮 4 methyl 1 2 4 triazoline 3 5 dione MTAD 4 苯基 1 2 4 三唑啉 3 5 二酮 4 phenyl 1 2 4 triazoline 3 5 dione PTAD 另見 编辑名稱獨特的化學物質列表参考资料 编辑 Kauer J C Diethyl azodicarboxylate Org Synth Coll Vol 4 411 Rabjohn N Diethyl azodicarboxylate Org Synth Coll Vol 3 375 Robert Lehmann Alexander Neumann En Reaktion PDF 2005 11 14 2009 09 26 原始内容 PDF 存档于2007 06 11 Gassman P G Mansfield K T Bicyclo 2 1 0 pentane Org Synth Coll Vol 5 96 Josep Comelles Marcial Moreno Manas Elisabet Perez Anna Roglans Rosa M Sebastian and Adelina Vallribera Ionic and Covalent Copper II Based Catalysts for Michael Additions The Mechanism J Org Chem 2004 69 20 6834 6842 doi 10 1021 jo049373z Takeshi Uemura and Naoto Chatani Copper Salt Catalyzed Addition of Arylboronic Acids to Azodicarboxylates J Org Chem 2005 70 21 8631 8634 doi 10 1021 jo051387x Vijay Nair Smitha C Mathew Akkattu T Biju and Eringathodi Suresh A Novel Reaction of the Huisgen Zwitterion with Chalcones and Dienones An Efficient Strategy for the Synthesis of Pyrazoline and Pyrazolopyridazine Derivatives Angew Chem Int Ed 2007 46 2070 2073 doi 10 1002 anie 200604025 外部链接 编辑偶氮二甲酸二乙酯在化学合成中的应用 页面存档备份 存于互联网档案馆 英文 取自 https zh wikipedia org w index php title 偶氮二甲酸二乙酯 amp oldid 63296826, 维基百科，wiki ，书籍，书籍，图书馆，
文章 ，阅读，下载，免费，免费下载，mp3，视频，mp4，3gp， jpg，jpeg，gif，png，图片，音乐，歌曲，电影，书籍，游戏，游戏。