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褪黑素

一月 08, 2023

褪黑素（或称褪黑激素、松果体素或美拉托宁，英語：melatonin），化学名为N-乙酰基-5-甲氧基色胺[1]，是一种生命必需的小分子吲哚胺类物质[2]，在动物、植物、真菌和细菌中皆有发现。在动物体内，褪黑素是一种调节生物钟的激素[3]；而其作用在其他生物体内可能不同，同样，褪黑素在动物体内的合成过程也不同于其他物种[4]。

褪黑素
臨床資料
AHFS（英语：American Society of Health-System Pharmacists）/Drugs.com消费者药物信息
给药途径口服、舌下、皮肤
ATC碼
  • N05CH01 (WHO)
法律規範狀態
法律規範
藥物動力學數據
生物利用度30–50%
药物代谢肝脏 via CYP1A2 mediated 6-hydroxylation
生物半衰期35–50 分钟
排泄途徑肾脏
识别信息
CAS号73-31-4  
PubChem CID
  • 896
IUPHAR/BPS
  • 224
DrugBank
  • DB01065 
ChemSpider
  • 872 
UNII
  • JL5DK93RCL
KEGG
  • D08170 
ChEBI
  • CHEBI:16796 
ChEMBL
  • ChEMBL45 
CompTox Dashboard（英语：CompTox Chemicals Dashboard） (EPA)
  • DTXSID1022421
ECHA InfoCard100.000.725
化学信息
化学式C13H16N2O2
摩尔质量232.278 g/mol
3D模型（JSmol（英语：JSmol））
  • 交互式图像

褪黑素可以用来帮助入睡和治疗睡眠障碍。其可以口服也可以通过喷雾或透皮贴剂的方式给药。褪黑素在美国和加拿大是非处方药，在中国大陆为保健食品（如脑白金的主要成分）。

歷史

20世纪初的人发现有一种物质可以使蛙皮中的黑色素褪变成白色[2]。1958年从牛的松果体内分离提取出该物质，并命名为褪黑素[5]。

人们开始普遍认为褪黑素仅在动物体内存在。随着研究發展，才发现细菌、微生物、真菌、藻类以及植物也有褪黑素[6]。

生成

在高等動物中，褪黑素是由松果體中的松果體細胞将色氨酸在四种酶的作用下经四步连续酶促反应转化而成[7]。松果體產生的褪黑素是內分泌激素，会进入血液；視網膜和胃腸道則產生旁泌性激素。下丘腦的視交叉上核（英语：Suprachiasmatic nucleus）會由視網膜接收每日光暗的規律，從而影響褪黑素的製造。

植物体内的褪黑素也是由色氨酸经过四步连续酶促反应转化而成，但至少需要六种酶参与[8]。

在人体内，5-羟色胺（又称血清素）在N-乙酰基转移酶催化下与乙酰辅酶A反应成N-乙酰-5-羟色胺，然后S-腺苷甲硫氨酸在乙酰血清素O-甲基转移酶（英语：Acetylserotonin O-methyltransferase）催化下甲基化N-乙酰-5-羟色胺为褪黑素。

稻米等植物也會製造褪黑素，哺乳類動物進食含褪黑素的食物後會吸收褪黑素，溶入體內的褪黑素[9][10]。

功效

在动物中，褪黑激素参与同步昼夜节律，包括睡眠－觉醒时间、血压调节和季节性繁殖。它的大部分作用是激活褪黑激素受体，而另一部分则是它作为抗氧化剂的作用。在植物中，它具有抵抗氧化应激的作用[2]，还可促进种子萌发、调节植物的碳氮代谢、果实发育以及改善果实品质和产量[11]。褪黑激素也存在于各种食物中。但中央神經系統才是控制內分泌系統及旁泌性系統的主要組織（曾被人誤認為褪黑素）[12][13]。

製造機制

在正常情況，视网膜感知环境中的蓝光亮度，發出光暗信号並传递给松果體，令其在黑暗中製造褪黑素，因此褪黑素亦稱「黑暗荷爾蒙」。褪黑素的分泌於晚間中段時間最多，然後在晚間後段時間較少、再隨時間逐漸減少至天明。在古代，在溫帶生活的人於冬季會有十到八小時生活在黑暗當中，而篝火和白炽灯的光中蓝光的成分很少；反之，現代人广泛使用日光灯，身處黑暗的時間減至八小時以下。即使是微弱燈光下褪黑素的生成都會受一定程度影響，在強光下的影響就更大。缺乏褪黑素很可能使夜班工作者得癌病[14]，而現代於晚間亮燈的習慣亦可能使发达國家越來越多人得癌症[15]。

参见

参考文献

  1. ^ Melatonin. Sleepdex. [17 August 2011]. （原始内容于2015-09-24）. 
  2. ^ 2.0 2.1 2.2 Liu, Deshuai; Yao, Lei; Xu, Weirong; Feng, Mei; Yao, Wenkong. Research Progress of Melatonin in Plant Stress Resistance. Chinese Bulletin of Botany. 2022-01-01, 57 (1): 111. doi:10.11983/CBB21146. 
  3. ^ Hardeland, Rüdiger; Pandi-Perumal, S.R.; Cardinali, Daniel P. Melatonin. The International Journal of Biochemistry & Cell Biology. 2006, 38 (3): 313–316. PMID 16219483. doi:10.1016/j.biocel.2005.08.020. 
  4. ^ Lewis, Alan. Melatonin and the Biological Clock. McGraw-Hill. 1999: 7. ISBN 0879837349 （英语）. 
  5. ^ Lerner, Aaron B.; Case, James D.; Takahashi, Yoshiyata; Lee, Teh H.; Mori, Wataru. ISOLATION OF MELATONIN, THE PINEAL GLAND FACTOR THAT LIGHTENS MELANOCYTES 1. Journal of the American Chemical Society. 1958-05, 80 (10): 2587–2587. doi:10.1021/ja01543a060. 
  6. ^ Tan, Dun-Xian; Manchester, Lucien C.; Hardeland, Rüdiger; Lopez-Burillo, Silvia; Mayo, Juan C.; Sainz, Rosa M.; Reiter, Russel J. Melatonin: a hormone, a tissue factor, an autocoid, a paracoid, and an antioxidant vitamin: Melatonin: a multi-functional molecule. Journal of Pineal Research. 2003-01, 34 (1): 75–78. doi:10.1034/j.1600-079X.2003.02111.x. 
  7. ^ Fernández-Mar, M.I.; Mateos, R.; García-Parrilla, M.C.; Puertas, B.; Cantos-Villar, E. Bioactive compounds in wine: Resveratrol, hydroxytyrosol and melatonin: A review. Food Chemistry. 2012-02, 130 (4): 797–813. doi:10.1016/j.foodchem.2011.08.023. 
  8. ^ Back, Kyoungwhan; Tan, Dun-Xian; Reiter, Russel J. Melatonin biosynthesis in plants: multiple pathways catalyze tryptophan to melatonin in the cytoplasm or chloroplasts. Journal of Pineal Research. 2016-11, 61 (4): 426–437. doi:10.1111/jpi.12364. 
  9. ^ Hattori A, Migitaka H, Iigo M, Itoh M, Yamamoto K, Ohtani-Kaneko R, Hara M, Suzuki T, Reiter R. Identification of melatonin in plants and its effects on plasma melatonin levels and binding to melatonin receptors in vertebrates.. Biochem Mol Biol Int. 1995, 35 (3): 627–34. PMID 7773197. 
  10. ^ Uz T, Arslan A, Kurtuncu M, Imbesi M, Akhisaroglu M, Dwivedi Y, Pandey G, Manev H. The regional and cellular expression profile of the melatonin receptor MT1 in the central dopaminergic system.. Brain Res Mol Brain Res. 2005, 136 (1-2): 45–53. PMID 15893586. 
  11. ^ Erdal, Serkan. Melatonin promotes plant growth by maintaining integration and coordination between carbon and nitrogen metabolisms. Plant Cell Reports. 2019-08, 38 (8): 1001–1012. doi:10.1007/s00299-019-02423-z. 
  12. ^ Richardson G. The human circadian system in normal and disordered sleep.. J Clin Psychiatry. 2005,. 66 Suppl 9: 3–9; quiz 42–3. PMID 16336035. 
  13. ^ Perreau-Lenz S, Pévet P, Buijs R, Kalsbeek A. The biological clock: the bodyguard of temporal homeostasis.. Chronobiol Int. 2004, 21 (1): 1–25. PMID 15129821. 
  14. ^ Schernhammer E, Rosner B, Willett W, Laden F, Colditz G, Hankinson S. Epidemiology of urinary melatonin in women and its relation to other hormones and night work.. Cancer Epidemiol Biomarkers Prev. 2004, 13 (62): 936–43. PMID 15184249. 
  15. ^ Pauley S. Lighting for the human circadian clock: recent research indicates that lighting has become a public health issue.. Med Hypotheses. 2004, 63 (4): 588–96. PMID 15325001. 

外部連結

一月 08, 2023
褪黑素, 或称褪黑激素, 松果体素或美拉托宁, 英語, melatonin, 化学名为n, 乙酰基, 甲氧基色胺, 是一种生命必需的小分子吲哚胺类物质, 在动物, 植物, 真菌和细菌中皆有发现, 在动物体内, 是一种调节生物钟的激素, 而其作用在其他生物体内可能不同, 同样, 在动物体内的合成过程也不同于其他物种, 臨床資料ahfs, 英语, american, society, health, system, pharmacists, drugs, com消费者药物信息给药途径口服, 舌下, 皮肤atc碼n05c. 褪黑素 或称褪黑激素 松果体素或美拉托宁 英語 melatonin 化学名为N 乙酰基 5 甲氧基色胺 1 是一种生命必需的小分子吲哚胺类物质 2 在动物 植物 真菌和细菌中皆有发现 在动物体内 褪黑素是一种调节生物钟的激素 3 而其作用在其他生物体内可能不同 同样 褪黑素在动物体内的合成过程也不同于其他物种 4 褪黑素臨床資料AHFS 英语 American Society of Health System Pharmacists Drugs com消费者药物信息给药途径口服 舌下 皮肤ATC碼N05CH01 WHO 法律規範狀態法律規範澳 限医生处方 S4 英 处方药 only POM 美 OTC藥物動力學數據生物利用度30 50 药物代谢肝脏 via CYP1A2 mediated 6 hydroxylation生物半衰期35 50 分钟排泄途徑肾脏识别信息IUPAC命名法 N 2 5 methoxy 1H indol 3 yl ethyl acetamideCAS号73 31 4 PubChem CID896IUPHAR BPS224DrugBankDB01065 ChemSpider872 UNIIJL5DK93RCLKEGGD08170 ChEBICHEBI 16796 ChEMBLChEMBL45 CompTox Dashboard 英语 CompTox Chemicals Dashboard EPA DTXSID1022421ECHA InfoCard100 000 725化学信息化学式C 13H 16N 2O 2摩尔质量232 278 g mol3D模型 JSmol 英语 JSmol 交互式图像SMILES COC1 CC2 C NC C2CCNC C O C C1InChI InChI 1S C13H16N2O2 c1 9 16 14 6 5 10 8 15 13 4 3 11 17 2 7 12 10 13 h3 4 7 8 15H 5 6H2 1 2H3 H 14 16 Key DRLFMBDRBRZALE UHFFFAOYSA N 褪黑素可以用来帮助入睡和治疗睡眠障碍 其可以口服也可以通过喷雾或透皮贴剂的方式给药 褪黑素在美国和加拿大是非处方药 在中国大陆为保健食品 如脑白金的主要成分 目录 1 歷史 2 生成 3 功效 4 製造機制 5 参见 6 参考文献 7 外部連結歷史 编辑20世纪初的人发现有一种物质可以使蛙皮中的黑色素褪变成白色 2 1958年从牛的松果体内分离提取出该物质 并命名为褪黑素 5 人们开始普遍认为褪黑素仅在动物体内存在 随着研究發展 才发现细菌 微生物 真菌 藻类以及植物也有褪黑素 6 生成 编辑在高等動物中 褪黑素是由松果體中的松果體細胞将色氨酸在四种酶的作用下经四步连续酶促反应转化而成 7 松果體產生的褪黑素是內分泌激素 会进入血液 視網膜和胃腸道則產生旁泌性激素 下丘腦的視交叉上核 英语 Suprachiasmatic nucleus 會由視網膜接收每日光暗的規律 從而影響褪黑素的製造 植物体内的褪黑素也是由色氨酸经过四步连续酶促反应转化而成 但至少需要六种酶参与 8 在人体内 5 羟色胺 又称血清素 在N 乙酰基转移酶催化下与乙酰辅酶A反应成N 乙酰 5 羟色胺 然后S 腺苷甲硫氨酸在乙酰血清素O 甲基转移酶 英语 Acetylserotonin O methyltransferase 催化下甲基化N 乙酰 5 羟色胺为褪黑素 稻米等植物也會製造褪黑素 哺乳類動物進食含褪黑素的食物後會吸收褪黑素 溶入體內的褪黑素 9 10 功效 编辑在动物中 褪黑激素参与同步昼夜节律 包括睡眠 觉醒时间 血压调节和季节性繁殖 它的大部分作用是激活褪黑激素受体 而另一部分则是它作为抗氧化剂的作用 在植物中 它具有抵抗氧化应激的作用 2 还可促进种子萌发 调节植物的碳氮代谢 果实发育以及改善果实品质和产量 11 褪黑激素也存在于各种食物中 但中央神經系統才是控制內分泌系統及旁泌性系統的主要組織 曾被人誤認為褪黑素 12 13 製造機制 编辑在正常情況 视网膜感知环境中的蓝光亮度 發出光暗信号並传递给松果體 令其在黑暗中製造褪黑素 因此褪黑素亦稱 黑暗荷爾蒙 褪黑素的分泌於晚間中段時間最多 然後在晚間後段時間較少 再隨時間逐漸減少至天明 在古代 在溫帶生活的人於冬季會有十到八小時生活在黑暗當中 而篝火和白炽灯的光中蓝光的成分很少 反之 現代人广泛使用日光灯 身處黑暗的時間減至八小時以下 即使是微弱燈光下褪黑素的生成都會受一定程度影響 在強光下的影響就更大 缺乏褪黑素很可能使夜班工作者得癌病 14 而現代於晚間亮燈的習慣亦可能使发达國家越來越多人得癌症 15 参见 编辑松果体 光污染 偏頭痛参考文献 编辑 Melatonin Sleepdex 17 August 2011 原始内容存档于2015 09 24 2 0 2 1 2 2 Liu Deshuai Yao Lei Xu Weirong Feng Mei Yao Wenkong Research Progress of Melatonin in Plant Stress Resistance Chinese Bulletin of Botany 2022 01 01 57 1 111 doi 10 11983 CBB21146 Hardeland Rudiger Pandi Perumal S R Cardinali Daniel P Melatonin The International Journal of Biochemistry amp Cell Biology 2006 38 3 313 316 PMID 16219483 doi 10 1016 j biocel 2005 08 020 Lewis Alan Melatonin and the Biological Clock McGraw Hill 1999 7 ISBN 0879837349 英语 Lerner Aaron B Case James D Takahashi Yoshiyata Lee Teh H Mori Wataru ISOLATION OF MELATONIN THE PINEAL GLAND FACTOR THAT LIGHTENS MELANOCYTES 1 Journal of the American Chemical Society 1958 05 80 10 2587 2587 doi 10 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vertebrates Biochem Mol Biol Int 1995 35 3 627 34 PMID 7773197 Uz T Arslan A Kurtuncu M Imbesi M Akhisaroglu M Dwivedi Y Pandey G Manev H The regional and cellular expression profile of the melatonin receptor MT1 in the central dopaminergic system Brain Res Mol Brain Res 2005 136 1 2 45 53 PMID 15893586 Erdal Serkan Melatonin promotes plant growth by maintaining integration and coordination between carbon and nitrogen metabolisms Plant Cell Reports 2019 08 38 8 1001 1012 doi 10 1007 s00299 019 02423 z Richardson G The human circadian system in normal and disordered sleep J Clin Psychiatry 2005 66 Suppl 9 3 9 quiz 42 3 PMID 16336035 Perreau Lenz S Pevet P Buijs R Kalsbeek A The biological clock the bodyguard of temporal homeostasis Chronobiol Int 2004 21 1 1 25 PMID 15129821 Schernhammer E Rosner B Willett W Laden F Colditz G Hankinson S Epidemiology of urinary melatonin in women and its relation to other hormones and night work Cancer Epidemiol Biomarkers Prev 2004 13 62 936 43 PMID 15184249 Pauley S Lighting for the human circadian clock recent research indicates that lighting has become a public health issue Med Hypotheses 2004 63 4 588 96 PMID 15325001 外部連結 编辑 医学主题 生物学主题 化学主题 Melatonin information 页面存档备份 存于互联网档案馆 from MedlinePlus Melatonin entry in TiHKAL info 页面存档备份 存于互联网档案馆 取自 https zh wikipedia org w index php title 褪黑素 amp oldid 75081828, 维基百科，wiki，书籍，书籍，图书馆，

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