花生四烯酸 （20:4Δ5c,8c,11c,14c ），簡稱AA 或ARA ，是一種廣泛存在於細胞膜 上的ω-6 多不飽和脂肪酸 ，特定情況下亦為一種必需脂肪酸 。作為類花生酸 的主要前體 ，它在細胞內會經過「花生四烯酸級聯 」（arachidonic acid cascade）產生多種信號分子 ，間接作用於炎症反應 介導及突觸傳導 等的細胞信號傳遞 過程，而其本身亦能直接作為第二信使 參與以上過程的調控。作為細胞膜上部分甘油磷脂 的組成部分，花生四烯酸亦有著控制細胞膜流動性的作用。[2] 腦 部發展有着一定重要性。然而其對相關機能的作用及機制仍有待釐清。
花生四烯酸 IUPAC名 Z ,8Z ,11Z ,14Z )-5,8,11,14-Eicosatetraenoic acid 系统名 Z ,8Z ,11Z ,14Z )-Icosa-5,8,11,14-tetraenoic acid[1] 英文名 Arachidonic acid 别名 全順式-5,8,11,14-二十碳四烯酸all-cis -5,8,11,14-Eicosatetraenoic acid
缩写 AA; ARA 识别 CAS号 506-32-1 PubChem 444899 ChemSpider 392692 SMILES
CCCCC/C=C\C/C=C\C/C=C\C/C=C\CCCC(=O)O InChI
1S/C20H32O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18-19-20(21)22/h6-7,9-10,12-13,15-16H,2-5,8,11,14,17-19H2,1H3,(H,21,22)/b7-6-,10-9-,13-12-,16-15- Beilstein 1713889 3DMet B00061 EINECS 208-033-4 ChEBI 36306 RTECS CE6675000 DrugBank DB04557 KEGG C00219 MeSH Arachidonic+acid 性质 化学式 C20 H32 O2 摩尔质量 304.47 g·mol−1 精确质量 304.240230268 g mol-1 密度 0.922 g/cm3 熔点 -49 °C（224 K） 沸点 169-171 °C（442-444 K）（at 0.15 mmHg） log P 6.994 pK a 4.752 危险性 警示术语 R：R19 NFPA 704 闪点 113 °C 若非注明，所有数据均出自一般条件（25 ℃，100 kPa） 下。
此脂肪酸 可經人體自行合成或從食物中攝取。動物食品是此脂肪酸的主要攝取來源，當中以魚類 和蛋 最為豐富。而植物食品等攝取來源普遍含有偏低含量，因此素食者或需從植物油 等替代來源攝取花生四烯酸。[3]
歷史
化學結構
在化學結構 上，花生四烯酸是一個由二十個碳原子所組成而含有四個順式雙鍵 的羧酸 長鏈；從ω端數起，第一個雙鍵位於第六個碳原子之上。[1]
生物合成及必需性 亞油酸-花生四烯酸的轉化 步驟 催化酶 中間產物 1 ∆6 -去飽和酶 γ-次亞麻油酸 2 加長酶 雙同-γ-次亞麻油酸 3 ∆5 -去飽和酶 花生四烯酸 （最終產物）
動物細胞一般具備合成花生四烯酸的能力，所以它被定義為一種非必需脂肪酸 。肝臟 是合成途徑的主要場所，過程中由亞油酸 作為底物 在去飽和酶和加長酶的作用下被轉化而成[2] 6 -去飽和酶是此途徑的限速酶 ，受其能力所限制，細胞中的花生四烯酸含量無法隨著亞油酸的膳食攝取而顯著提升[4] [3]
人類 成年人體的自行合成能力一般足以滿足其身體及腦部所需，但亦可能因缺乏亞油酸或欠缺將其轉化的能力等因素而有著從食物攝取的必需性（因此亦被視為條件性必需脂肪酸 ）。[4] [5]
至於嬰兒 的合成能力被認為非常有限，因此花生四烯酸自外來的攝取對於嬰兒則有著高度必需性。[6]
貓
食物攝取 攝取需求 攝取來源 來源[3] 每100克含量 肉類 雞肉 （生）79 - 104 豬肉 （生）68 - 80 牛肉 （生）24 - 40 海產類 沙丁魚 （罐頭）160 - 190 三文魚 （生）31 - 127 奶蛋類 雞蛋 （生）150 - 156 忌廉芝士 38 - 50
細胞中的儲存及釋放 去醯化/再醯化循環 游離花生四烯酸分子有著細胞傳信的角色，因此在細胞處於穩態時它會參與膜磷脂的去醯化-再醯化循環 [a] 甘油磷脂 的形式被儲存在細胞膜 或細胞內膜 之中。經從頭合成 途徑合成的甘油磷脂分子一般只帶有飽和 或單不飽和脂肪酸 鏈。在此循環中它們會先被水解釋放出sn-2位置上[b] [c] 多不飽和脂肪酸 尤其花生四烯酸等有著選擇性[7] [8] [9]
磷脂酶A2水解過程 花生四烯酸的動員過程由去酰化步驟中所涉及的磷脂酶A2（PLA2）控制。在細胞處於穩態時該酶的各種亞型僅有非鈣離子依賴亞型（iPLA2）處於活躍狀態，此條件下的再醯化步驟速率一般高於去醯化，使胞內游離脂肪酸的濃度能維持在極低水平。[10] [11]
花生四烯酸級聯反應 隨著組織 損傷或病原體 入侵所觸發的炎症反應 ，cPLA2便會被活化並轉移到細胞內膜 進行水解。被釋放出的自由花生四烯酸隨後便會通過不同代謝途徑而被逐步轉化成不同的類花生酸 ，這一系列的酶促反應 被稱之為‘花生四烯酸級聯反應’。所衍生的類花生酸在炎症反應的介導中有著不同角色，影響著炎症反應的發展及緩解過程。另一方面花生四烯酸級聯反應亦涉及中樞神經系統 的機能，但與其在炎症反應中的角色不同，在腦部中的花生四烯酸級聯反應更牽涉對神經元 興奮性和突觸傳導的調節，影響着可興奮細胞的活動。
代謝過程 cPLA2活化 cPLA2作為啟動此級聯反應的關鍵酶，與ARA的釋放以及下游產物產量的調控息息相關。cPLA2的活化需要通過胞內鈣離子 對N端 一個C2結構域的結合以及由MAPK所介導在 Ser-505 殘基上的磷酸化 等機制共同促成。這些機制在炎性反應的過程中能由一系列不同的第一信使和炎性刺激物所觸發，包括病原體上的病原相關分子模式 (PAMP)，由被活化的免疫細胞 所大量分泌的胞外ATP [d] 組織胺 和緩激肽 等G蛋白偶聯受體 (GPCR)的激動劑 [e] 類鐸受體 (TLR4)，嘌呤受體 (P2X7/P2Y2)，和不同G蛋白偶聯受體 。前兩者通過MAPK途徑活化MAPK，再由MAPK磷酸化絲胺酸 殘基。而GPCR則通過Gαq途徑活化磷脂酶C ，再分別活化MAPK途徑和提升胞內鈣離子的濃度。經過以上一連串信號傳遞過程cPLA2得以被活化。
類花生酸合成 被釋放出的花生四烯酸小部分會被重新併入細胞膜中，其餘便會通過環氧合酶 、脂氧合酶 和細胞色素P450 等三個途徑而被轉化為不同類別的類花生酸。環氧合酶途徑的主要產物包括一系列前列腺素 和血栓素 、脂氧合酶途徑中的各種亞型分別產生多種不同的HPETE，它們可被進一步轉化為相應的HETE或各種白三烯 和脂氧素、其他HETE類別中的成員以及EET系列的產物則通過細胞色素P450途徑而被合成。
各種細胞只會特定表達部分的類花生酸合成酶，令細胞在獨立合成時的產物複雜性被極大限制。在炎症反應的發展過程中為了克服這種限制，於患處大量聚集的免疫細胞 會通過代謝中間產物在不同類別免疫細胞之間的跨細胞運輸來達成較複雜的類花生酸分子的合成。[12]
在中樞神經系統中花生四烯酸亦會被轉化為花生四烯乙醇胺 和2-花生四烯酸甘油酯等兩種內源性大麻素，作用於大麻素受體 以調控突觸傳導 過程。[12]
臨床意義 痛症治療 心血管疾病 阿茲海默症
第二信使角色 花生四烯酸除了經由其脂類代謝產物參與炎症反應及細胞興奮性的調節外，亦能通過直接作用於不同的離子通道或活化特定的酶而發揮作用。
NADH氧化酶 電壓門控離子通道
腦部
註釋 ^ 常見名稱為Land's cycle ^ 甘油骨架上三個連接脂肪酸鏈位置的中間位置 ^ 活化形態下以輔酶A 作為載體 ^ 亦由受損凋亡 的細胞所釋放 ^ 多由肥大細胞 在啟動炎症反應時分泌
参考文献 ^ 1.0 1.1 CID 231 from PubChem ^ 2.0 2.1 Hatem Tallima, Rashika El Ridi. Arachidonic acid: Physiological roles and potential health benefits – A review. Journal of Advanced Research. 2017-11-24. doi:10.1016/j.jare.2017.11.004 . ^ 3.0 3.1 3.2 Hiroshi Karashima. Intake of arachidonic acid-containing lipids in adult humans: dietary surveys and clinical trials. Lipids in Health and Disease. 2019-04-16. doi:10.1186/s12944-019-1039-y . ^ 4.0 4.1 Rett, B.S., Whelan, J. Increasing dietary linoleic acid does not increase tissue arachidonic acid content in adults consuming Western-type diets: a systematic review.. Nutr Metab (Lond). 10/06/2011. doi:10.1186/1743-7075-8-36 . ^ N Salem Jr, R Pawlosky, B Wegher, J Hibbeln. In vivo conversion of linoleic acid to arachidonic acid in human adults. Prostaglandins Leukot Essent Fatty Acids. 1999 May-Jun. doi:10.1016/s0952-3278(99)80021-0 . ^ Kevin B. Hadley, Alan S. Ryan, Stewart Forsyth 等. The Essentiality of Arachidonic Acid in Infant Development. Nutrients. 12/04/2016. doi:10.3390/nu8040216 . ^ Hideo Shindou, Takao Shimizu. Acyl-CoA:LysophospholipidAcyltransferases. JBC Papers in Press. 2008-08-21. doi:10.1074/jbc.R800046200 . ^ JesúsBalsinde, Edward A.Dennis. Function and Inhibition of Intracellular Calcium-independent Phospholipase A2. Journal of Biological Chemistry. 1997-06-27. doi:10.1074/jbc.272.26.16069 . ^ Liping Wang,a Wenyun Shen,a Michael Kazachkov 等. Metabolic Interactions between the Lands Cycle and the Kennedy Pathway of Glycerolipid Synthesis in Arabidopsis Developing Seeds. The Plant Cell. 2012-11-24. doi:10.1105/tpc.112.104604 . ^ Gema Pérez-Chacón, Gema Pérez-Chacón, Violeta Ruipérez 等. Signaling Role for Lysophosphatidylcholine acyltransferase 3 in Receptor-Regulated arachidonic Acid Reacylation Reactions in human Monocytes. The Journal Immunology. 2009-12-16. doi:10.4049/jimmunol.0902257 . ^ Edward A Dennis, Paul C Norris. Eicosanoid Storm in Infection and Inflammation. Nature Reviews Immunology. Jul 2015. doi:10.1038/nri3859 . ^ 12.0 12.1 Violette Said Hanna, Ebtisam Abdel Aziz Hafez. Synopsis of arachidonic acid metabolism: A review. Journal of Advanced Research. 2018-05-11. doi:10.1016/j.jare.2018.03.005 .
外部連結
花生四烯酸, 此條目需要擴充, 2011年9月14日, 请協助改善这篇條目, 更進一步的信息可能會在討論頁或扩充请求中找到, 请在擴充條目後將此模板移除, 4Δ5c, 簡稱aa或ara, 是一種廣泛存在於細胞膜上的ω, 6多不飽和脂肪酸, 特定情況下亦為一種必需脂肪酸, 作為類花生酸的主要前體, 它在細胞內會經過, 級聯, arachidonic, acid, cascade, 產生多種信號分子, 間接作用於炎症反應介導及突觸傳導等的細胞信號傳遞過程, 而其本身亦能直接作為第二信使參與以上過程的調控, 作為細胞膜上. 此條目需要擴充 2011年9月14日 请協助改善这篇條目 更進一步的信息可能會在討論頁或扩充请求中找到 请在擴充條目後將此模板移除 花生四烯酸 20 4D5c 8c 11c 14c 簡稱AA或ARA 是一種廣泛存在於細胞膜上的w 6多不飽和脂肪酸 特定情況下亦為一種必需脂肪酸 作為類花生酸的主要前體 它在細胞內會經過 花生四烯酸級聯 arachidonic acid cascade 產生多種信號分子 間接作用於炎症反應介導及突觸傳導等的細胞信號傳遞過程 而其本身亦能直接作為第二信使參與以上過程的調控 作為細胞膜上部分甘油磷脂的組成部分 花生四烯酸亦有著控制細胞膜流動性的作用 2 從發育上而言 足夠的花生四烯酸則對腦部發展有着一定重要性 然而其對相關機能的作用及機制仍有待釐清 花生四烯酸IUPAC名 5Z 8Z 11Z 14Z 5 8 11 14 Eicosatetraenoic acid系统名 5Z 8Z 11Z 14Z Icosa 5 8 11 14 tetraenoic acid 1 英文名 Arachidonic acid别名 全順式 5 8 11 14 二十碳四烯酸all cis 5 8 11 14 Eicosatetraenoic acid缩写 AA ARA识别CAS号 506 32 1 PubChem 444899ChemSpider 392692SMILES CCCCC C C C C C C C C C C C CCCC O OInChI 1S C20H32O2 c1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 h6 7 9 10 12 13 15 16H 2 5 8 11 14 17 19H2 1H3 H 21 22 b7 6 10 9 13 12 16 15 Beilstein 17138893DMet B00061EINECS 208 033 4ChEBI 36306RTECS CE6675000DrugBank DB04557KEGG C00219MeSH Arachidonic acid性质化学式 C20H32O2摩尔质量 304 47 g mol 1精确质量 304 240230268 g mol 1密度 0 922 g cm3熔点 49 C 224 K 沸点 169 171 C 442 444 K at 0 15 mmHg log P 6 994pKa 4 752危险性警示术语 R R19NFPA 704 1 1 0 闪点 113 C若非注明 所有数据均出自一般条件 25 100 kPa 下 此脂肪酸可經人體自行合成或從食物中攝取 動物食品是此脂肪酸的主要攝取來源 當中以魚類和蛋最為豐富 而植物食品等攝取來源普遍含有偏低含量 因此素食者或需從植物油等替代來源攝取花生四烯酸 3 目录 1 歷史 2 化學結構 3 生物合成及必需性 3 1 人類 3 2 貓 4 食物攝取 4 1 攝取需求 4 2 攝取來源 5 細胞中的儲存及釋放 5 1 去醯化 再醯化循環 5 2 磷脂酶A2水解過程 6 花生四烯酸級聯反應 6 1 代謝過程 6 1 1 cPLA2活化 6 1 2 類花生酸合成 6 2 臨床意義 6 2 1 痛症治療 6 2 2 心血管疾病 6 2 3 阿茲海默症 7 第二信使角色 7 1 NADH氧化酶 7 2 電壓門控離子通道 8 腦部 9 註釋 10 参考文献 11 外部連結歷史 编辑化學結構 编辑 在化學結構上 花生四烯酸是一個由二十個碳原子所組成而含有四個順式雙鍵的羧酸長鏈 從w端數起 第一個雙鍵位於第六個碳原子之上 1 生物合成及必需性 编辑亞油酸 花生四烯酸的轉化 步驟 催化酶 中間產物1 6 去飽和酶 英语 Linoleoyl CoA desaturase g 次亞麻油酸2 加長酶 英语 elongase 雙同 g 次亞麻油酸 英语 Dihomo g linolenic acid 3 5 去飽和酶 英语 FADS1 花生四烯酸 最終產物 動物細胞一般具備合成花生四烯酸的能力 所以它被定義為一種非必需脂肪酸 肝臟是合成途徑的主要場所 過程中由亞油酸作為底物在去飽和酶和加長酶的作用下被轉化而成 2 6 去飽和酶是此途徑的限速酶 受其能力所限制 細胞中的花生四烯酸含量無法隨著亞油酸的膳食攝取而顯著提升 4 植物細胞則因欠缺相關的酶而不具備將亞油酸轉化為花生四烯酸的能力 3 人類 编辑 成年人體的自行合成能力一般足以滿足其身體及腦部所需 但亦可能因缺乏亞油酸或欠缺將其轉化的能力等因素而有著從食物攝取的必需性 因此亦被視為條件性必需脂肪酸 4 5 至於嬰兒的合成能力被認為非常有限 因此花生四烯酸自外來的攝取對於嬰兒則有著高度必需性 6 貓 编辑食物攝取 编辑攝取需求 编辑 攝取來源 编辑 來源 3 每100克含量 mg 肉類雞肉 生 79 104豬肉 生 68 80牛肉 生 24 40海產類沙丁魚 罐頭 160 190三文魚 生 31 127奶蛋類雞蛋 生 150 156忌廉芝士 38 50細胞中的儲存及釋放 编辑去醯化 再醯化循環 编辑 游離花生四烯酸分子有著細胞傳信的角色 因此在細胞處於穩態時它會參與膜磷脂的去醯化 再醯化循環 a 而以甘油磷脂的形式被儲存在細胞膜或細胞內膜之中 經從頭合成途徑合成的甘油磷脂分子一般只帶有飽和或單不飽和脂肪酸鏈 在此循環中它們會先被水解釋放出sn 2位置上 b 的脂肪酸鏈 去醯化 導致溶血磷脂載體的生成 溶血磷脂再與被活化的自由脂肪酸 c 結合 再醯化 重新形成完整的甘油磷酸分子 因再醯化步驟的酶對多不飽和脂肪酸尤其花生四烯酸等有著選擇性 7 重塑後的甘油磷酸的脂肪酸鏈組合一般具有更高的多樣性及不對稱性 從而能夠影響細胞膜的流動性 使其穩態得以維持 這些甘油磷脂隨後便會被轉移到細胞膜或內膜上 並有機會再進入新的循環 8 9 磷脂酶A2水解過程 编辑 花生四烯酸的動員過程由去酰化步驟中所涉及的磷脂酶A2 PLA2 控制 在細胞處於穩態時該酶的各種亞型僅有非鈣離子依賴亞型 iPLA2 處於活躍狀態 此條件下的再醯化步驟速率一般高於去醯化 使胞內游離脂肪酸的濃度能維持在極低水平 10 在需要動員游離花生四烯酸的時候 該酶的胞質亞型 cPLA2 便會被大量活化促使此循環傾向去醯化的過程 與此同時它對花生四烯酸的高度選擇性將導致其大量的淨釋放 以脫離此代謝循環進一步轉化為下游產物 11 花生四烯酸級聯反應 编辑隨著組織損傷或病原體入侵所觸發的炎症反應 cPLA2便會被活化並轉移到細胞內膜進行水解 被釋放出的自由花生四烯酸隨後便會通過不同代謝途徑而被逐步轉化成不同的類花生酸 這一系列的酶促反應被稱之為 花生四烯酸級聯反應 所衍生的類花生酸在炎症反應的介導中有著不同角色 影響著炎症反應的發展及緩解過程 另一方面花生四烯酸級聯反應亦涉及中樞神經系統的機能 但與其在炎症反應中的角色不同 在腦部中的花生四烯酸級聯反應更牽涉對神經元興奮性和突觸傳導的調節 影響着可興奮細胞的活動 代謝過程 编辑 cPLA2活化 编辑 cPLA2作為啟動此級聯反應的關鍵酶 與ARA的釋放以及下游產物產量的調控息息相關 cPLA2的活化需要通過胞內鈣離子對N端一個C2結構域的結合以及由MAPK所介導在 Ser 505 殘基上的磷酸化等機制共同促成 這些機制在炎性反應的過程中能由一系列不同的第一信使和炎性刺激物所觸發 包括病原體上的病原相關分子模式 PAMP 由被活化的免疫細胞所大量分泌的胞外ATP d 以及組織胺和緩激肽等G蛋白偶聯受體 GPCR 的激動劑 e 它們分別結合到類鐸受體 TLR4 嘌呤受體 P2X7 P2Y2 和不同G蛋白偶聯受體 前兩者通過MAPK途徑活化MAPK 再由MAPK磷酸化絲胺酸殘基 而GPCR則通過Gaq途徑活化磷脂酶C 再分別活化MAPK途徑和提升胞內鈣離子的濃度 經過以上一連串信號傳遞過程cPLA2得以被活化 類花生酸合成 编辑 主条目 類花生酸 被釋放出的花生四烯酸小部分會被重新併入細胞膜中 其餘便會通過環氧合酶 脂氧合酶和細胞色素P450等三個途徑而被轉化為不同類別的類花生酸 環氧合酶途徑的主要產物包括一系列前列腺素和血栓素 脂氧合酶途徑中的各種亞型分別產生多種不同的HPETE 它們可被進一步轉化為相應的HETE或各種白三烯和脂氧素 其他HETE類別中的成員以及EET系列的產物則通過細胞色素P450途徑而被合成 各種細胞只會特定表達部分的類花生酸合成酶 令細胞在獨立合成時的產物複雜性被極大限制 在炎症反應的發展過程中為了克服這種限制 於患處大量聚集的免疫細胞會通過代謝中間產物在不同類別免疫細胞之間的跨細胞運輸來達成較複雜的類花生酸分子的合成 12 在中樞神經系統中花生四烯酸亦會被轉化為花生四烯乙醇胺和2 花生四烯酸甘油酯等兩種內源性大麻素 作用於大麻素受體以調控突觸傳導過程 12 臨床意義 编辑 痛症治療 编辑 心血管疾病 编辑 阿茲海默症 编辑第二信使角色 编辑花生四烯酸除了經由其脂類代謝產物參與炎症反應及細胞興奮性的調節外 亦能通過直接作用於不同的離子通道或活化特定的酶而發揮作用 NADH氧化酶 编辑 電壓門控離子通道 编辑腦部 编辑註釋 编辑 常見名稱為Land s cycle 甘油骨架上三個連接脂肪酸鏈位置的中間位置 活化形態下以輔酶A作為載體 亦由受損凋亡的細胞所釋放 多由肥大細胞在啟動炎症反應時分泌参考文献 编辑 1 0 1 1 CID 231 from PubChem 2 0 2 1 Hatem Tallima Rashika El Ridi Arachidonic acid Physiological roles and potential health benefits A review Journal of Advanced Research 2017 11 24 doi 10 1016 j jare 2017 11 004 3 0 3 1 3 2 Hiroshi Karashima Intake of arachidonic acid containing lipids in adult humans dietary surveys and clinical trials Lipids in Health and Disease 2019 04 16 doi 10 1186 s12944 019 1039 y 4 0 4 1 Rett B S Whelan J Increasing dietary linoleic acid does not increase tissue arachidonic acid content in adults consuming Western type diets a systematic review Nutr Metab Lond 10 06 2011 doi 10 1186 1743 7075 8 36 请检查 date 中的日期值 帮助 N Salem Jr R Pawlosky B Wegher J Hibbeln In vivo conversion of linoleic acid to arachidonic acid in human adults Prostaglandins Leukot 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