亚油酸

亚油酸（Linoleic acid，LA），IUPAC名：(9Z,12Z)-9,12-十八碳二烯酸，速记法名称为 18:2, n-6，是一种含有两个双键的ω-6脂肪酸。

亚油酸



IUPAC名 (9Z,12Z)Octadeca-9,12-dienoic acid (9Z,12Z)-9,12-十八碳二烯酸
英文名	Linoleic acid
别名	(Z,Z)-9,12-十八烷二烯酸；十八烷-9,12-二烯酸；十八碳-9,12-二烯酸
缩写	LA
识别
CAS号	60-33-3
ChemSpider	4444105
SMILES	CCCCC/C=C\C/C=C\CCCCCCCC(=O)O
InChI	1/C18H32O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18(19)20/h6-7,9-10H,2-5,8,11-17H2,1H3,(H,19,20)/b7-6-,10-9-
InChIKey	OYHQOLUKZRVURQ-HZJYTTRNBX
ChEBI	17351
KEGG	C01595
IUPHAR配体	1052
性质
化学式	C₁₈H₃₂O₂
摩尔质量	280.45 g·mol⁻¹
密度	0.9 g/cm³ (18°C)
熔点	−12 °C
沸点	230°C (21 hPa)365°C(760 Hg)
溶解性（水）	139 mg/L (20°C)
危险性
安全术语	S：S24/25
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

存在

存在于动植物油中，红花油中约含75％，向日葵籽油中约含60％，玉米油约含50％，亚麻油中约含15％。动物脂肪中约含2～4％。

无色至淡茶色油状液体。难溶于水和甘油，溶于乙醇、乙醚、苯及氯仿。空气中易被氧化而固化。酸值200。碘值181.0。用硒在200°C或氮氧化物处理时，转变为反亚油酸。氢化时先转变为油酸和十八碳-12-烯酸，然后转变为硬脂酸。羧基被还原得到亚油醇。

亚油酸在植物体内是从油酸的去饱和（脫氫）作用得到的。由于哺乳动物去饱和的能力有限，不能在C-9以外的碳原子上引入双键，而植物细胞没有此限制，因此亚油酸12-位上的双键在动物体内是无法引进的，只有在植物细胞才可以引入。所以亚油酸被称为是一种必需脂肪酸，必须从食物中获得，自身无法合成或合成很少。

在动物体内亚油酸（18:2n-6）首先被Δ⁶-去饱和酶（限速酶）代谢为γ-亚麻酸（18:3n-6），然后γ-亚麻酸被延伸为二高-γ-亚麻酸（20:3n-6）。二高-γ-亚麻酸经去饱和便得到花生四烯酸（20:4n-6），而花生四烯酸又可进而转化为前列腺素和白三烯。

由亚麻油经水解和分馏而制得。

食用上用于煎炸，工业上用于制肥皂、硬脂酸、共轭亚油酸、催乾劑、乳化剂、硬化油。