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一月 10, 2023
甲基磺酰氯, 是一种含有磺酰氯官能团的化合物, 常用于合成甲基磺酸酯, iupac名别名, 甲磺酰氯识别cas号, chemspider, 29037smiles, o性质化学式, ch3clo2s摩尔质量, 外观, 无色液体密度, ml沸点, 危险性主要危害, 催泪性剧毒性腐蚀性若非注明, 所有数据均出自一般条件, 目录, 制备, 应用, 甲基磺酸酯, 甲基磺酰胺, 与炔烃加成, 形成杂环, 多种反应, 参考文献制备, 编辑是一种高毒性, 易潮解, 具有腐蚀性和催泪性的化学品, 该化合物需储存在干燥的地方, 最好. 甲基磺酰氯是一种含有磺酰氯官能团的化合物 常用于合成甲基磺酸酯 甲基磺酰氯IUPAC名甲基磺酰氯别名 甲磺酰氯识别CAS号 124 63 0 ChemSpider 29037SMILES CS Cl O O性质化学式 CH3ClO2S摩尔质量 114 56 g mol 外观 无色液体密度 1 480 g mL沸点 161 C 730 mm Hg 危险性主要危害 催泪性剧毒性腐蚀性若非注明 所有数据均出自一般条件 25 100 kPa 下 目录 1 制备 2 应用 2 1 甲基磺酸酯 2 2 甲基磺酰胺 2 3 与炔烃加成 2 4 形成杂环 2 5 多种反应 3 参考文献制备 编辑甲基磺酰氯是一种高毒性 易潮解 具有腐蚀性和催泪性的化学品 该化合物需储存在干燥的地方 最好是干燥器中 在工业生产中 它可直接通过甲烷与硫酰氯发生自由基反应 1 制备 CH4 g SO2Cl2 g CH3SO2Cl HCl g 1 其他的工业制备法还可将甲基磺酸作为起始原料 而甲基磺酸可通过甲烷与三氧化硫 2 或通过更强烈的甲基硫醇发生氧化反应制备 3 CH4 g SO3 g CH3SO3H l 2 CH3SH HNO3 CH3SO3H H2O NOx 3 甲基磺酸可与氯化亚砜 4 或光气 5 发生反应以制备甲基磺酰氯 CH3SO3H SOCl2 CH3SO2Cl SO2 HCl 4 CH3SO3H COCl2 CH3SO2Cl CO2 HCl 5 应用 编辑甲基磺酸酯 编辑 甲基磺酰氯的主要用途在于从醇制备甲基磺酰酯 反应过程中需要非亲核性碱的参与 1 甲基磺酸酯可用于亲核取代反应 消除反应 还原反应 重排反应的中间体 当使用路易斯酸和肟处理时 甲磺酸酯可发生贝克曼重排 2 甲磺酸酯有时还可用于醇的保护基 该保护基在酸性条件下稳定且可通过钠汞齐脱保护至醇 3 甲基磺酰胺 编辑 甲基磺酰氯可与胺反应 形成甲基磺酰胺 不同于甲磺酰酯 甲基磺酰胺是一种在酸性和碱性条件下皆非常稳定的官能团 若作为保护基保护胺基 脱保护时可使用四氢锂铝或溶解金属还原反应 4 与炔烃加成 编辑 在氯化铜的存在下 甲基磺酰氯可与炔烃加成形成b 氯代砜化合物 5 形成杂环 编辑 使用碱 如三乙胺 处理后 甲基磺酰氯可进行消除反应 得到硫酰烯化合物 Sulfene 硫酰烯化合物可进行环加成反应以制备多种杂环 如a 羟基酮与硫酰烯化合物反应得到五元环的磺内酯化合物 6 多种反应 编辑 制备酰基亚胺离子可通过a 羟基酰胺与甲基磺酰氯在碱 通常为三乙胺 条件下反应 7 参考文献 编辑 Furst A Koller F Uber Steroide und Sexualhormone Ein neuer Weg zur Herstellung der a Oxyde von Cholesterin und trans Dehydro androsteron Helv Chim Acta 1947 30 6 1454 doi 10 1002 hlca 19470300609 Maruoka K Miyazaki T Ando M Matsumura Y Sakane S Hattori K Yamamoto H Organoaluminum promoted Beckmann rearrangement of oxime sulfonates J Am Chem Soc 1983 105 9 2831 doi 10 1021 ja00347a052 Webster K T Eby R Schuerch C Selective demesylation of 2 O methylsulfonyl mannopyranoside derivatives with sodium amalgam and 2 propanol Carbohydr Res 1983 123 2 335 doi 10 1016 0008 6215 83 88490 0 Merlin P Braekman J C Daloze D Stereoselective synthesis of tetraponerine 8 a defence alkaloid of the ant Tetraponera sp Tetrahedron Lett 1988 29 14 1691 doi 10 1016 S0040 4039 00 82019 5 Amiel Y Addition of sulfonyl chlorides to acetylenes Tetrahedron Lett 1971 12 8 661 doi 10 1016 S0040 4039 01 96524 4 Potonay T Batta G Dinya Z Flavonoids 41 Stereospecific synthesis of 2 3 dihydro c 3 substituted t 3 methyl r 2 phenyl 4H 1 benzopyran 4 ones Journal of Heterocyclic Chemistry 1988 25 343 doi 10 1002 jhet 5570250158 Chamberlin A R Nguyen H D Chung J Y L Cationic cyclization of ketene dithioacetals A general synthesis of pyrrolizidine indolizidine and quinolizidine alkaloid ring systems J Org Chem 1984 49 10 1682 doi 10 1021 jo00184a002 取自 https zh wikipedia org w index php title 甲基磺酰氯 amp oldid 66980957, 维基百科，wiki，书籍，书籍，图书馆，
