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氨甲蝶呤

氨甲蝶呤(英語:Methotrexate,又称甲氨喋呤甲氨蝶呤氨甲喋呤;在台灣,學名為胺基甲基葉酸,商品名為滅殺除癌錠治善錠)是一種化療藥物免疫抑制劑[5],用來治療癌症自體免疫疾病子宮外孕和進行藥物流產[5] 。可治療的癌症類型包含乳癌白血病肺癌淋巴癌骨肉瘤[5] 。可治療的自體免疫疾病包含銀屑病類風溼性關節炎克隆氏症[5] 。使用方式為口服或注射[5]

氨甲蝶呤
臨床資料
读音i/ˌmɛθəˈtrɛkˌst, ˌm-, -θ-/[1][2]
商品名英语Drug nomenclatureTrexall, Rheumatrex, others
AHFS英语American Society of Health-System Pharmacists/Drugs.comMonograph
MedlinePlusa682019
核准狀況
  •  FDA: Methotrexate
懷孕分級
  • : D
给药途径By mouth, IV, IM, SC, intrathecal
ATC碼
法律規範狀態
法律規範
藥物動力學數據
生物利用度60% at lower doses, less at higher doses.[3]
血漿蛋白結合率35–50% (parent drug),[3] 91–93% (7-hydroxymethotrexate)[4]
药物代谢Hepatic and intracellular[3]
生物半衰期3–10 hours (lower doses), 8–15 hours (higher doses)[3]
排泄途徑Urine (80–100%), faeces (small amounts)[3][4]
识别信息
CAS号59-05-2  
PubChem CID
  • 126941
IUPHAR/BPS
  • 4815
DrugBank
  • DB00563 
ChemSpider
  • 112728 
UNII
  • YL5FZ2Y5U1
KEGG
  • D00142 
ChEBI
  • CHEBI:44185 
ChEMBL
  • ChEMBL34259 
PDB配體ID
  • MTX (PDBe, RCSB PDB)
CompTox Dashboard英语CompTox Chemicals Dashboard (EPA)
  • DTXSID4020822
ECHA InfoCard100.000.376
化学信息
化学式C20H22N8O5
摩尔质量454.44 g/mol
3D模型(JSmol英语JSmol
  • 交互式图像

本藥物為葉酸拮抗劑,與葉酸差異僅在N10上的NH上的氫改為甲基(CH3),以及環上C4酮基改為氨基(NH2),故可與葉酸競爭同一酵素,是抗代謝療法藥物可阻止尿嘧啶透過葉酸轉移一個甲基形成胸腺嘧啶,即是抗腫瘤藥,或預防移植體對宿主排斥反应之葯物。常見的副作用包含噁心、疲倦、發燒、增加感染風險、白血球減少症口腔炎[5]。其他副作用包含肝病肺病淋巴瘤和嚴重皮疹[5]。長期使用本藥者應定時檢查副作用[5];而在母乳哺育時服用不安全[5];至於對腎臟病患者可能須減少劑量[5]。本藥的作用原理為阻止身體利用葉酸

本藥最初是由印度生物化學家耶拉普拉伽达·苏巴拉奥英语Yellapragada Subbarao在1947年合成出來,他的大部分職業生涯都在美國。之後由美國兒科醫生西德尼·法伯 (Sidney Farber)開始使用於癌症的臨床治療,因為其毒性較當時的其他藥物低[6]。1950年代,本藥開始取代毒性更強的抗葉酸藥物氨基蝶呤英语Aminopterin,於1956年時已用來作為轉移性癌症的第一線治療藥物[7]。本藥現已列載於世界衛生組織基本藥物標準清單上,代表其是醫療系統所需最有效且安全的藥物之一[8],現今市面上也有其他的學名藥[5] 。2014年開發中國家中一日所需口服形式氨甲蝶呤批發價介在0.06美元到0.36美元之間[9]。在美國,一個月的氨甲蝶呤治療費用大約為25美元至50美元 [10]

醫學用途

本药是目前最重要的控制抗類風濕性關節炎 (rheumatoid arthritis,RA)的藥物之一,属于疾病緩解抗風濕藥物英语Disease-modifying antirheumatic drug(DMARDs),其药理为減輕部份白血球(抗體)的炎症活動,進一步阻慢骨骼的損害。

本藥僅可由對於抗代謝療法具有知識及經驗之醫師使用。高劑量治療惡性疾病曾有死亡之報告。

 
氨甲蝶呤化學結構和葉酸化學結構的比較
 
氨甲蝶呤 (瓶裝),1950或60年代

参考文献

  1. ^ methotrexate - definition of methotrexate in English from the Oxford dictionary. OxfordDictionaries.com. [2016-01-20]. (原始内容于2015-12-04). 
  2. ^ methotrexate. Merriam-Webster Dictionary. 
  3. ^ 3.0 3.1 3.2 3.3 3.4 Trexall, Rheumatrex (methotrexate) dosing, indications, interactions, adverse effects, and more. Medscape Reference. WebMD. [12 April 2014]. (原始内容于2014-02-08). 
  4. ^ 4.0 4.1 Bannwarth, B; Labat, L; Moride, Y; Schaeverbeke, T. Methotrexate in rheumatoid arthritis. An update.. Drugs. January 1994, 47 (1): 25–50. PMID 7510620. doi:10.2165/00003495-199447010-00003. 
  5. ^ 5.00 5.01 5.02 5.03 5.04 5.05 5.06 5.07 5.08 5.09 5.10 Methotrexate. The American Society of Health-System Pharmacists. [22 Aug 2016]. (原始内容于2016-10-08). 
  6. ^ Sneader, Walter. Drug Discovery: A History. John Wiley & Sons. 2005: 251. ISBN 9780470015520. (原始内容于2017-02-16) (英语). 
  7. ^ Today’s anti-cancer tools are ever better wielded. The Economist. 14 September 2017 [16 September 2017]. (原始内容于2018-05-15). 
  8. ^ WHO Model List of Essential Medicines (19th List) (PDF). World Health Organization. April 2015 [8 December 2016]. (原始内容 (PDF)于13 December 2016). 
  9. ^ . International Drug Price Indicator Guide. [23 August 2016]. (原始内容存档于2019-06-11). 
  10. ^ Hamilton, Richart. Tarascon Pocket Pharmacopoeia 2015 Deluxe Lab-Coat Edition. Jones & Bartlett Learning. 2015: 464. ISBN 9781284057560. 

外部連結

  • Methotrexate. Drug Information Portal. U.S. National Library of Medicine. [2021-06-07]. (原始内容于2021-12-10). 
  • National Rheumatoid Arthritis Society (NRAS) (页面存档备份,存于互联网档案馆) article on Methotrexate
  • Methotrexate Injection (页面存档备份,存于互联网档案馆) MedlinePlus article from NIH

氨甲蝶呤, 维基百科中的醫學内容仅供参考, 並不能視作專業意見, 如需獲取醫療幫助或意見, 请咨询专业人士, 詳見醫學聲明, 英語, methotrexate, 又称甲氨喋呤, 甲氨蝶呤, 氨甲喋呤, 在台灣, 學名為胺基甲基葉酸, 商品名為滅殺除癌錠及治善錠, 是一種化療藥物和免疫抑制劑, 用來治療癌症, 自體免疫疾病, 子宮外孕和進行藥物流產, 可治療的癌症類型包含乳癌, 白血病, 肺癌, 淋巴癌和骨肉瘤, 可治療的自體免疫疾病包含銀屑病, 類風溼性關節炎和克隆氏症, 使用方式為口服或注射, 臨床資料读音i, . 维基百科中的醫學内容仅供参考 並不能視作專業意見 如需獲取醫療幫助或意見 请咨询专业人士 詳見醫學聲明 氨甲蝶呤 英語 Methotrexate 又称甲氨喋呤 甲氨蝶呤 氨甲喋呤 在台灣 學名為胺基甲基葉酸 商品名為滅殺除癌錠及治善錠 是一種化療藥物和免疫抑制劑 5 用來治療癌症 自體免疫疾病 子宮外孕和進行藥物流產 5 可治療的癌症類型包含乳癌 白血病 肺癌 淋巴癌和骨肉瘤 5 可治療的自體免疫疾病包含銀屑病 類風溼性關節炎和克隆氏症 5 使用方式為口服或注射 5 氨甲蝶呤臨床資料读音i ˌ m ɛ 8 e ˈ t r ɛ k ˌ s eɪ t ˌ m iː 8 oʊ 1 2 商品名 英语 Drug nomenclature Trexall Rheumatrex othersAHFS 英语 American Society of Health System Pharmacists Drugs comMonographMedlinePlusa682019核准狀況美 FDA Methotrexate懷孕分級澳 D给药途径By mouth IV IM SC intrathecalATC碼L01BA01 WHO L04AX03法律規範狀態法律規範澳 限医生处方 S4 加 处方药 only 英 处方药 only POM 美 处方药 only 处方药 only 藥物動力學數據生物利用度60 at lower doses less at higher doses 3 血漿蛋白結合率35 50 parent drug 3 91 93 7 hydroxymethotrexate 4 药物代谢Hepatic and intracellular 3 生物半衰期3 10 hours lower doses 8 15 hours higher doses 3 排泄途徑Urine 80 100 faeces small amounts 3 4 识别信息IUPAC命名法 2S 2 4 2 4 Diaminopteridin 6 yl methyl methyl amino benzoyl amino pentanedioic acidCAS号59 05 2 PubChem CID126941IUPHAR BPS4815DrugBankDB00563 ChemSpider112728 UNIIYL5FZ2Y5U1KEGGD00142 ChEBICHEBI 44185 ChEMBLChEMBL34259 PDB配體IDMTX PDBe RCSB PDB CompTox Dashboard 英语 CompTox Chemicals Dashboard EPA DTXSID4020822ECHA InfoCard100 000 376化学信息化学式C 20H 22N 8O 5摩尔质量454 44 g mol3D模型 JSmol 英语 JSmol 交互式图像SMILES O C C H CCC O O NC C1 CC C N CC2 CN C N C N N C3N C3 N2 C C C1 O OInChI InChI 1S C20H22N8O5 c1 28 9 11 8 23 17 15 24 11 16 21 26 20 22 27 17 12 4 2 10 3 5 12 18 31 25 13 19 32 33 6 7 14 29 30 h2 5 8 13H 6 7 9H2 1H3 H 25 31 H 29 30 H 32 33 H4 21 22 23 26 27 t13 m0 s1 Key FBOZXECLQNJBKD ZDUSSCGKSA N 本藥物為葉酸拮抗劑 與葉酸差異僅在N10上的NH上的氫改為甲基 CH3 以及環上C4酮基改為氨基 NH2 故可與葉酸競爭同一酵素 是抗代謝療法藥物可阻止尿嘧啶透過葉酸轉移一個甲基形成胸腺嘧啶 即是抗腫瘤藥 或預防移植體對宿主排斥反应之葯物 常見的副作用包含噁心 疲倦 發燒 增加感染風險 白血球減少症 口腔炎 5 其他副作用包含肝病 肺病 淋巴瘤和嚴重皮疹 5 長期使用本藥者應定時檢查副作用 5 而在母乳哺育時服用不安全 5 至於對腎臟病患者可能須減少劑量 5 本藥的作用原理為阻止身體利用葉酸 本藥最初是由印度生物化學家耶拉普拉伽达 苏巴拉奥 英语 Yellapragada Subbarao 在1947年合成出來 他的大部分職業生涯都在美國 之後由美國兒科醫生西德尼 法伯 Sidney Farber 開始使用於癌症的臨床治療 因為其毒性較當時的其他藥物低 6 1950年代 本藥開始取代毒性更強的抗葉酸藥物氨基蝶呤 英语 Aminopterin 於1956年時已用來作為轉移性癌症的第一線治療藥物 7 本藥現已列載於世界衛生組織基本藥物標準清單上 代表其是醫療系統所需最有效且安全的藥物之一 8 現今市面上也有其他的學名藥 5 2014年開發中國家中一日所需口服形式氨甲蝶呤批發價介在0 06美元到0 36美元之間 9 在美國 一個月的氨甲蝶呤治療費用大約為25美元至50美元 10 醫學用途 编辑本药是目前最重要的控制抗類風濕性關節炎 rheumatoid arthritis RA 的藥物之一 属于疾病緩解抗風濕藥物 英语 Disease modifying antirheumatic drug DMARDs 其药理为減輕部份白血球 抗體 的炎症活動 進一步阻慢骨骼的損害 本藥僅可由對於抗代謝療法具有知識及經驗之醫師使用 高劑量治療惡性疾病曾有死亡之報告 氨甲蝶呤化學結構和葉酸化學結構的比較 氨甲蝶呤 瓶裝 1950或60年代参考文献 编辑 methotrexate definition of methotrexate in English from the Oxford dictionary OxfordDictionaries com 2016 01 20 原始内容存档于2015 12 04 methotrexate Merriam Webster Dictionary 3 0 3 1 3 2 3 3 3 4 Trexall Rheumatrex methotrexate dosing indications interactions adverse effects and more Medscape Reference WebMD 12 April 2014 原始内容存档于2014 02 08 4 0 4 1 Bannwarth B Labat L Moride Y Schaeverbeke T Methotrexate in rheumatoid arthritis An update Drugs January 1994 47 1 25 50 PMID 7510620 doi 10 2165 00003495 199447010 00003 5 00 5 01 5 02 5 03 5 04 5 05 5 06 5 07 5 08 5 09 5 10 Methotrexate The American Society of Health System Pharmacists 22 Aug 2016 原始内容存档于2016 10 08 Sneader Walter Drug Discovery A History John Wiley amp Sons 2005 251 ISBN 9780470015520 原始内容存档于2017 02 16 英语 Today s anti cancer tools are ever better wielded The Economist 14 September 2017 16 September 2017 原始内容存档于2018 05 15 WHO Model List of Essential Medicines 19th List PDF World Health Organization April 2015 8 December 2016 原始内容存档 PDF 于13 December 2016 Methotrexate Sodium International Drug Price Indicator Guide 23 August 2016 原始内容存档于2019 06 11 Hamilton Richart Tarascon Pocket Pharmacopoeia 2015 Deluxe Lab Coat Edition Jones amp Bartlett Learning 2015 464 ISBN 9781284057560 外部連結 编辑Methotrexate Drug Information Portal U S National Library of Medicine 2021 06 07 原始内容存档于2021 12 10 National Rheumatoid Arthritis Society NRAS 页面存档备份 存于互联网档案馆 article on Methotrexate Methotrexate Injection 页面存档备份 存于互联网档案馆 MedlinePlus article from NIH 取自 https zh wikipedia org w index php title 氨甲蝶呤 amp oldid 72859399, 维基百科,wiki,书籍,书籍,图书馆,

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