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异吲哚啉

异吲哚啉英语:Isoindoline)是一种杂环有机化合物,分子式为C8H9N。[2]其母体化合物具有双环结构,由一个六元环与一个五元含环稠合组成。该化合物的结构类似于吲哚啉,只是氮原子位于五元环的2位而不是1位。异吲哚啉本身并不常见,但在自然界中发现了几种衍生物,一些合成衍生物具有商业价值,例如帕秦克隆[3]

异吲哚啉
3D representation of isoindoline
IUPAC名
2,3-Dihydro-1H-isoindole
2,3-二氢-1H-异吲哚
别名 异二氢吲哚
识别
CAS号 496-12-8[1]
PubChem 422478
ChemSpider 373951
SMILES
 
  • c1cccc2c1CNC2
InChI
 
  • 1/C8H9N/c1-2-4-8-6-9-5-7(8)3-1/h1-4,9H,5-6H2
InChIKey GWVMLCQWXVFZCN-UHFFFAOYAS
性质
化学式 C8H9N
摩尔质量 119.16 g·mol−1
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。

取代异吲哚啉 编辑

1-取代的异吲哚啉和异吲哚啉酮是手性的。异吲哚基羧酸和1,3-二取代异吲哚啉是一些药物和天然产物的成分。异吲哚啉可以通过将亲核试剂1,2-加成到双功能ε-苯并亚氨基烯酸酯上,然后进行分子内氮杂迈克尔反应来制备。另一条路线涉及在合适的催化剂存在下,偶氮甲碱𬭩内盐(例如(CH2)2NR)与的[3+2]环加成反应。这些方法也适用于提供手性衍生物。[4][5][6]

相关化合物 编辑

参考资料 编辑

  1. ^ Isoindoline
  2. ^ Isoindoline. [2023-04-01]. (原始内容于2023-04-01). 
  3. ^ Speck Klaus; Magauer Thomas "The chemistry of isoindole natural products" Beilstein journal of organic chemistry 2013, vol. 9, pp. 2048-78. doi:10.3762/bjoc.9.243
  4. ^ Pandey, G.; Varkhedkar, R.; Tiwari, D (2015) Efficient Access to Enantiopure 1,3-disubstituted Isoindolines from Selective Catalytic Fragmentation of Original Desymmetrized Rigid Overbred Template, Org. Biomol. Chem., DOI: 10.1039/C5OB00229J
  5. ^ A Facile Access to Enantioenriched Isoindolines via One-Pot Sequential Cu(I)-Catalyzed Asymmetric 1,3-Dipolar Cycloaddition/Aromatization DOI: 10.1021/ol302987h
  6. ^ Asymmetric organocatalytic formal double-arylation of azomethines for the synthesis of highly enantiomerically enriched isoindolines DOI: 10.1039/B917246G

异吲哚啉, 英语, isoindoline, 是一种杂环有机化合物, 分子式为c8h9n, 其母体化合物具有双环结构, 由一个六元苯环与一个五元含氮环稠合组成, 该化合物的结构类似于吲哚啉, 只是氮原子位于五元环的2位而不是1位, 本身并不常见, 但在自然界中发现了几种衍生物, 一些合成衍生物具有商业价值, 例如帕秦克隆, representation, isoindolineiupac名2, dihydro, isoindole2, 二氢, 异吲哚别名, 异二氢吲哚识别cas号, pubchem, 422478c. 异吲哚啉 英语 Isoindoline 是一种杂环有机化合物 分子式为C8H9N 2 其母体化合物具有双环结构 由一个六元苯环与一个五元含氮环稠合组成 该化合物的结构类似于吲哚啉 只是氮原子位于五元环的2位而不是1位 异吲哚啉本身并不常见 但在自然界中发现了几种衍生物 一些合成衍生物具有商业价值 例如帕秦克隆 3 异吲哚啉3D representation of isoindolineIUPAC名2 3 Dihydro 1H isoindole2 3 二氢 1H 异吲哚别名 异二氢吲哚识别CAS号 496 12 8 1 PubChem 422478ChemSpider 373951SMILES c1cccc2c1CNC2InChI 1 C8H9N c1 2 4 8 6 9 5 7 8 3 1 h1 4 9H 5 6H2InChIKey GWVMLCQWXVFZCN UHFFFAOYAS性质化学式 C8H9N摩尔质量 119 16 g mol 1若非注明 所有数据均出自标准状态 25 100 kPa 下 取代异吲哚啉 编辑1 取代的异吲哚啉和异吲哚啉酮是手性的 异吲哚基羧酸和1 3 二取代异吲哚啉是一些药物和天然产物的成分 异吲哚啉可以通过将亲核试剂1 2 加成到双功能e 苯并亚氨基烯酸酯上 然后进行分子内氮杂迈克尔反应来制备 另一条路线涉及在合适的催化剂存在下 偶氮甲碱𬭩内盐 例如 CH2 2NR 与醌的 3 2 环加成反应 这些方法也适用于提供手性衍生物 4 5 6 相关化合物 编辑4 7 二氢异吲哚 吲哚 茚 吲哚啉 苯并呋喃 咔唑 咔啉 靛红 甲基吲哚 羟吲哚 吡咯 粪臭素 苯参考资料 编辑 Isoindoline Isoindoline 2023 04 01 原始内容存档于2023 04 01 Speck Klaus Magauer Thomas The chemistry of isoindole natural products Beilstein journal of organic chemistry 2013 vol 9 pp 2048 78 doi 10 3762 bjoc 9 243 Pandey G Varkhedkar R Tiwari D 2015 Efficient Access to Enantiopure 1 3 disubstituted Isoindolines from Selective Catalytic Fragmentation of Original Desymmetrized Rigid Overbred Template Org Biomol Chem DOI 10 1039 C5OB00229J A Facile Access to Enantioenriched Isoindolines via One Pot Sequential Cu I Catalyzed Asymmetric 1 3 Dipolar Cycloaddition Aromatization DOI 10 1021 ol302987h Asymmetric organocatalytic formal double arylation of azomethines for the synthesis of highly enantiomerically enriched isoindolines DOI 10 1039 B917246G 取自 https zh wikipedia org w index php title 异吲哚啉 amp oldid 76926257, 维基百科,wiki,书籍,书籍,图书馆,

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