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季戊四醇

季戊四醇分子式:C(CH2OH)4),多元醇类有机物,学名“2,2-双(羟甲基)-1,3-丙二醇”。

季戊四醇
IUPAC名
2,2-Bis(hydroxymethyl)1,3-propanediol
英文名 Pentaerythritol
别名 四羟甲基甲烷
缩写 THME、PETP
识别
CAS号 115-77-5  
ChemSpider 7984
InChI
InChIKey WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYAH
性质
化学式 C5H12O4
摩尔质量 136.15 g·mol−1
外观 白色固体
熔点 260.5 °C
沸点 276 °C (30 mmHg)
溶解性 5.6 g/100 mL (15 °C)
77.2 g/100 g (97 °C)
若非注明,所有数据均出自一般条件(25 ℃,100 kPa)下。

性质

季戊四醇是白色或淡黄色的结晶粉末,稍溶于乙醇,溶于水、甲醇甘油乙二醇甲酰胺,不溶于丙酮石蜡四氯化碳。易被一般有机酸酯化,与稀氢氧化钠溶液同煮无反应。

制取

可由甲醛乙醛碳酸钠氢氧化钠(钠法)或氢氧化钙(钙法)存在下发生羟醛缩合生成3-羟基丙醛,后者在α-碳原子上继续与两分子甲醛反应得三羟甲基乙醛,再进一步发生Cannizzaro反应得到季戊四醇。[1]反应的副产物有双季戊四醇和三季戊四醇等。[2]

 

用途

季戊四醇主要用在涂料工业中,可用以制造醇酸树脂涂料,能使涂料膜的硬度、光泽和耐久性得以改善。它也用作色漆、清漆和印刷油墨等所需的松香脂的原料,并可制干性油、阴燃性涂料和舫空润滑油等。季戊四醇的脂肪酸酯是高效的润滑剂和聚氯乙烯增塑剂,其环氧衍生物则是生产非离生表面活性剂的原料。季戊四醇易与金属形成络合物,也在洗涤剂配方中作为硬水软化剂使用。此外,还用于医药、农药等生产。[3]

季戊四醇分子中含有四个等同的羟甲基,具有高度的对称性,因此常被用作多官能团化合物的制取原料。由它硝化可以制得季戊四醇四硝酸酯(太安,PETN),是一种烈性炸药;酯化可得季戊四醇三丙烯酸酯(PETA),用作涂料。[4]

参见

参考资料

  1. ^ H. B. J. Schurink (1941). "Pentaerythritol". Org. Synth.; Coll. Vol. 1: 425. 
  2. ^ M. S. Peters, J. A. Quinn. Pentaerythritol Production Yields. Industrial & Engineering Chemistry. 1955, 47 (9): 1710–1713. doi:10.1021/ie50549a016. 
  3. ^ 季戊四醇;四羟甲基烷;四羟甲基甲烷. 化工引擎. [2009-08-03]. (原始内容于2007-10-16). 
  4. ^ S. F. Marrian. The Chemical Reactions of Pentaerythritol and its Derivatives. Chemical Reviews. 1948, 43 (1): 149–202. doi:10.1021/cr60134a004. 

季戊四醇, 分子式, ch2oh, 多元醇类有机物, 学名, 羟甲基, 丙二醇, iupac名2, hydroxymethyl, propanediol英文名, pentaerythritol别名, 四羟甲基甲烷缩写, thme, petp识别cas号, chemspider, 7984inchi, c5h12o4, 4h2inchikey, wxzmfsxdpgvjkk, uhfffaoyah性质化学式, c5h12o4摩尔质量, 1外观, 白色固体熔点, c沸点, mmhg, 溶解性, 若非注明, 所有数据均出. 季戊四醇 分子式 C CH2OH 4 多元醇类有机物 学名 2 2 双 羟甲基 1 3 丙二醇 季戊四醇IUPAC名2 2 Bis hydroxymethyl 1 3 propanediol英文名 Pentaerythritol别名 四羟甲基甲烷缩写 THME PETP识别CAS号 115 77 5 ChemSpider 7984InChI 1 C5H12O4 c6 1 5 2 7 3 8 4 9 h6 9H 1 4H2InChIKey WXZMFSXDPGVJKK UHFFFAOYAH性质化学式 C5H12O4摩尔质量 136 15 g mol 1外观 白色固体熔点 260 5 C沸点 276 C 30 mmHg 溶解性 水 5 6 g 100 mL 15 C 77 2 g 100 g 97 C 若非注明 所有数据均出自一般条件 25 100 kPa 下 目录 1 性质 2 制取 3 用途 4 参见 5 参考资料性质 编辑季戊四醇是白色或淡黄色的结晶粉末 稍溶于乙醇 溶于水 甲醇 甘油 乙二醇 甲酰胺 不溶于丙酮 苯 石蜡 醚和四氯化碳 易被一般有机酸酯化 与稀氢氧化钠溶液同煮无反应 制取 编辑可由甲醛和乙醛在碳酸钠 氢氧化钠 钠法 或氢氧化钙 钙法 存在下发生羟醛缩合生成3 羟基丙醛 后者在a 碳原子上继续与两分子甲醛反应得三羟甲基乙醛 再进一步发生Cannizzaro反应得到季戊四醇 1 反应的副产物有双季戊四醇和三季戊四醇等 2 用途 编辑季戊四醇主要用在涂料工业中 可用以制造醇酸树脂涂料 能使涂料膜的硬度 光泽和耐久性得以改善 它也用作色漆 清漆和印刷油墨等所需的松香脂的原料 并可制干性油 阴燃性涂料和舫空润滑油等 季戊四醇的脂肪酸酯是高效的润滑剂和聚氯乙烯增塑剂 其环氧衍生物则是生产非离生表面活性剂的原料 季戊四醇易与金属形成络合物 也在洗涤剂配方中作为硬水软化剂使用 此外 还用于医药 农药等生产 3 季戊四醇分子中含有四个等同的羟甲基 具有高度的对称性 因此常被用作多官能团化合物的制取原料 由它硝化可以制得季戊四醇四硝酸酯 太安 PETN 是一种烈性炸药 酯化可得季戊四醇三丙烯酸酯 PETA 用作涂料 4 参见 编辑赤藓醇 Erythritol 双季戊四醇参考资料 编辑 H B J Schurink 1941 Pentaerythritol Org Synth Coll Vol 1 425 M S Peters J A Quinn Pentaerythritol Production Yields Industrial amp Engineering Chemistry 1955 47 9 1710 1713 doi 10 1021 ie50549a016 季戊四醇 四羟甲基烷 四羟甲基甲烷 化工引擎 2009 08 03 原始内容存档于2007 10 16 S F Marrian The Chemical Reactions of Pentaerythritol and its Derivatives Chemical Reviews 1948 43 1 149 202 doi 10 1021 cr60134a004 取自 https zh wikipedia org w index php title 季戊四醇 amp oldid 71371943, 维基百科,wiki,书籍,书籍,图书馆,

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