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四氢大麻酚

一月 31, 2023

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四氢大麻酚（Tetrahydrocannabinol，简称THC），又称Δ9-四氢大麻酚（Δ9-THC）、Δ1-THC（根据旧命名法），為大麻素之一，是大麻中的主要精神活性物质。

四氢大麻酚 (THC)
臨床資料
懷孕分級
  • C
依賴性生理：無
心理：不確定
成癮性不確定
ATC碼
法律規範狀態
法律規範
  • Schedule I and III (US)
藥物動力學數據
生物利用度10-35% (吸入)，6-20% (口服)[1]
血漿蛋白結合率95-99%[1]
药物代谢主要在肝脏中为CYP2C代谢[1]
生物半衰期1.6-59小时[1]
排泄途徑65-80% (粪便)，20-35% (尿液)，以酸型代谢物的形式[1]
识别信息
CAS号1972-08-3  
PubChem CID
  • 16078
IUPHAR/BPS
  • 2424
DrugBank
  • DB00470 
ChemSpider
  • 15266 
UNII
  • 7J8897W37S
ChEBI
  • CHEBI:66964 N
ChEMBL
  • ChEMBL465 
CompTox Dashboard（英语：CompTox Chemicals Dashboard） (EPA)
  • DTXSID6021327
ECHA InfoCard100.153.676
化学信息
化学式C21H30O2
摩尔质量314.45
3D模型（JSmol（英语：JSmol））
  • 交互式图像
比旋度（英语：Specific rotation）−152° (乙醇)
沸点157 °C（315 °F） [2]

四氢大麻酚最早由以色列雷霍沃特魏茨曼科学研究所的三名研究人员在1964年分离出来。[4][5][6] 纯品四氢大麻酚在低温下为玻璃状固体，温度升高时其粘度逐渐增加。

与植物中的其他多数药理活性次级代谢产物类似，四氢大麻酚是在大麻中发现的一种脂类[7]，四氢大麻酚的存在被认为是植物（对于草食性动物）的自我防御机制。[8] 而且，四氢大麻酚在UV-B段（280～315纳米）的强吸收，可能对植物具保护作用，使其免受紫外線的伤害。[9][10][11]

THC及其双键异构体及其立体异构体是联合国“精神药物公约”中规定的三种大麻素之一（另外两种是Dimethylheptylpyran和Parahexyl）。它在1971年被列在附表一，但是在世界卫生组织（WHO）的建议之后，在1991年被重新分类到附表二。根据随后的研究，世界卫生组织建议将这一重新分类列入不那么严格的附表三[12]。“麻醉品单一公约”（附表一和附表四）安排大麻作为植物。根据1970年美国国会通过的“受控物质法案（英语：Controlled Substances Act）”，美国联邦法律[13]明确地将其列入附表一。

作用机制

四氢大麻酚是一种经典大麻素受体激动剂，通过中枢型受体大麻素Ⅰ型受体（英语：Cannabinoid receptor type 1）CB1(Ki=10nM[14])，和末梢型受体CB2 (Ki=24nM[14])发挥作用[15]。

物理和化学特性

发现和结构识别

早期发现：罗杰·亚当斯（Roger Adams）从大麻中分离和鉴定出大麻二酚，显示它与大麻酚和四氢大麻酚的关系[16]。THC后来由希伯来大学药学院的一个研究小组研究，他们在1964年报告了他们的工作成果[4]，和1970年6月，拉斐尔·梅乔勒姆（英语：Raphael Mechoulam）（Raphael Mechoulam）报告了大量的工作成果[17]。

可溶性

四氢大麻酚是一种芳香类萜，因此难溶于水，但易溶于多数有机溶剂中，特别是脂类和醇[18]。

生物合成

 
四氢大麻酚羧酸的生物合成

大麻植物内四氢大麻酚主要是以四氢大麻酚羧酸(THCA)的形式存在，后者是由香叶基焦磷酸与2,4-二羟基-6-戊基苯甲酸酶促缩合产生的大麻萜酚酸[19] 在THC酸合成酶催化下环化而得。经过一段时间后，或者被加热时，四氢大麻酚羧酸被脱羧，得到THC。THCA生物合成的途径类似于在蛇麻花朵中产生苦味酸hum草酮的途径[20][21]。

药代动力学

人体内的四氢大麻酚主要被代谢为11-羟基-THC，该代谢物仍有精神活性，继续被代谢则产生11-正-9-羧基-THC。从人类和动物体内可鉴定出超过100种四氢大麻酚的代谢物，但其中以11-羟基-THC和11-正-9-羧基-THC含量最高[22]。四氢大麻酚的代谢过程主要在肝脏中进行，为细胞色素P450酶类CYP2C9、CYP2C19和CYP3A4所催化[23]。有超过＞55％的THC从粪便中排泄，约20％的THC从尿液排泄。粪便中主要检测到11-羟基-THC。通过尿液排泄的主要代谢物则为11-正-9-羧基-THC的葡糖醛酸酯及游离的11-正-9-羧基-THC。[24]

參看

参考文献

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外部連續

一月 31, 2023
四氢大麻酚, 维基百科中的醫學内容仅供参考, 並不能視作專業意見, 如需獲取醫療幫助或意見, 请咨询专业人士, 詳見醫學聲明, tetrahydrocannabinol, 简称thc, 又称Δ9, 根据旧命名法, 為大麻素之一, 是大麻中的主要精神活性物质, 臨床資料懷孕分級c依賴性生理, 心理, 不確定成癮性不確定atc碼a04ad10, 法律規範狀態法律規範schedule, 藥物動力學數據生物利用度10, 吸入, 口服, 血漿蛋白結合率95, 药物代谢主要在肝脏中为cyp2c代谢, 生物半衰期1, 59小时,. 维基百科中的醫學内容仅供参考 並不能視作專業意見 如需獲取醫療幫助或意見 请咨询专业人士 詳見醫學聲明 四氢大麻酚 Tetrahydrocannabinol 简称THC 又称D9 四氢大麻酚 D9 THC D1 THC 根据旧命名法 為大麻素之一 是大麻中的主要精神活性物质 四氢大麻酚 THC 臨床資料懷孕分級C依賴性生理 無 心理 不確定成癮性不確定ATC碼A04AD10 WHO 法律規範狀態法律規範Schedule I and III US 藥物動力學數據生物利用度10 35 吸入 6 20 口服 1 血漿蛋白結合率95 99 1 药物代谢主要在肝脏中为CYP2C代谢 1 生物半衰期1 6 59小时 1 排泄途徑65 80 粪便 20 35 尿液 以酸型代谢物的形式 1 识别信息IUPAC命名法 6aR 10aR 6 6 9 trimethyl 3 pentyl 6a 7 8 10a tetrahydro 6H benzo c chromen 1 ol 6aR 10aR 6 6 9 三甲基 3 戊基 6a 7 8 10a 四氢 6H 苯并 c 色烯 1 酚CAS号1972 08 3 PubChem CID16078IUPHAR BPS2424DrugBankDB00470 ChemSpider15266 UNII7J8897W37SChEBICHEBI 66964 NChEMBLChEMBL465 CompTox Dashboard 英语 CompTox Chemicals Dashboard EPA DTXSID6021327ECHA InfoCard100 153 676化学信息化学式C 21H 30O 2摩尔质量314 453D模型 JSmol 英语 JSmol 交互式图像比旋度 英语 Specific rotation 152 乙醇 沸点157 C 315 F 2 SMILES C1 C CC C H 3 C H 1C2 C C C C C2OC3 C C CCCCC O H C四氢大麻酚最早由以色列雷霍沃特魏茨曼科学研究所的三名研究人员在1964年分离出来 4 5 6 纯品四氢大麻酚在低温下为玻璃状固体 温度升高时其粘度逐渐增加 与植物中的其他多数药理活性次级代谢产物类似 四氢大麻酚是在大麻中发现的一种脂类 7 四氢大麻酚的存在被认为是植物 对于草食性动物 的自我防御机制 8 而且 四氢大麻酚在UV B段 280 315纳米 的强吸收 可能对植物具保护作用 使其免受紫外線的伤害 9 10 11 THC及其双键异构体及其立体异构体是联合国 精神药物公约 中规定的三种大麻素之一 另外两种是Dimethylheptylpyran和Parahexyl 它在1971年被列在附表一 但是在世界卫生组织 WHO 的建议之后 在1991年被重新分类到附表二 根据随后的研究 世界卫生组织建议将这一重新分类列入不那么严格的附表三 12 麻醉品单一公约 附表一和附表四 安排大麻作为植物 根据1970年美国国会通过的 受控物质法案 英语 Controlled Substances Act 美国联邦法律 13 明确地将其列入附表一 目录 1 作用机制 2 物理和化学特性 2 1 发现和结构识别 2 2 可溶性 2 3 生物合成 3 药代动力学 4 參看 5 参考文献 6 外部連續作用机制 编辑四氢大麻酚是一种经典大麻素受体 激动剂 通过中枢型受体大麻素 型受体 英语 Cannabinoid receptor type 1 CB1 Ki 10nM 14 和末梢型受体CB2 Ki 24nM 14 发挥作用 15 物理和化学特性 编辑发现和结构识别 编辑 早期发现 罗杰 亚当斯 Roger Adams 从大麻中分离和鉴定出大麻二酚 显示它与大麻酚和四氢大麻酚的关系 16 THC后来由希伯来大学药学院的一个研究小组研究 他们在1964年报告了他们的工作成果 4 和1970年6月 拉斐尔 梅乔勒姆 英语 Raphael Mechoulam Raphael Mechoulam 报告了大量的工作成果 17 可溶性 编辑 四氢大麻酚是一种芳香类萜 因此难溶于水 但易溶于多数有机溶剂中 特别是脂类和醇 18 生物合成 编辑 四氢大麻酚羧酸的生物合成 大麻植物内四氢大麻酚主要是以四氢大麻酚羧酸 THCA 的形式存在 后者是由香叶基焦磷酸与2 4 二羟基 6 戊基苯甲酸酶促缩合产生的大麻萜酚酸 19 在THC酸合成酶催化下环化而得 经过一段时间后 或者被加热时 四氢大麻酚羧酸被脱羧 得到THC THCA生物合成的途径类似于在蛇麻花朵中产生苦味酸hum草酮的途径 20 21 药代动力学 编辑人体内的四氢大麻酚主要被代谢为11 羟基 THC 该代谢物仍有精神活性 继续被代谢则产生11 正 9 羧基 THC 从人类和动物体内可鉴定出超过100种四氢大麻酚的代谢物 但其中以11 羟基 THC和11 正 9 羧基 THC含量最高 22 四氢大麻酚的代谢过程主要在肝脏中进行 为细胞色素P450酶类CYP2C9 CYP2C19和CYP3A4所催化 23 有超过 55 的THC从粪便中排泄 约20 的THC从尿液排泄 粪便中主要检测到11 羟基 THC 通过尿液排泄的主要代谢物则为11 正 9 羧基 THC的葡糖醛酸酯及游离的11 正 9 羧基 THC 24 參看 编辑花生四烯乙醇胺参考文献 编辑 1 0 1 1 1 2 1 3 1 4 Grotenhermen F Pharmacokinetics and pharmacodynamics of cannabinoids Clin Pharmacokinet 2003 42 4 327 60 PMID 12648025 doi 10 2165 00003088 200342040 00003 Cannabis and Cannabis Extracts Greater Than the Sum of Their Parts PDF www haworthpress com 2009 10 22 原始内容 PDF 存档于2010 09 02 Tetrahydrocannabinol 页面存档备份 存于互联网档案馆 bei ChemIDplus 4 0 4 1 Gaoni Yechiel Raphael Mechoulam Isolation structure and partial synthesis of an active constituent of hashish PDF Journal of the American Chemical Society 1964 86 8 1646 1647 2008 05 31 doi 10 1021 ja01062a046 引文使用过时参数coauthors 帮助 Interview with the winner of the first ECNP Lifetime Achievement Award Raphael Mechoulam Israel 页面存档备份 存于互联网档案馆 February 2007 Geller Tom 2007 Cannabinoids A Secret History 页面存档备份 存于互联网档案馆 Chemical Heritage Newsmagazine 25 2 Firn Richard 2010 Nature s Chemicals Oxford Biology Pate D W Chemical ecology of Cannabis J Int Hemp Assoc 1994 1 29 32 37 2009 12 08 原始内容存档于2020 03 27 Pate D W Possible role of ultraviolet radiation in evolution of Cannabis chemotypes Economic Botany 1983 37 396 405 doi 10 1007 BF02904200 不活跃 2009 12 04 Lydon J A H Teramura Photochemical decomposition of cannabidiol in its resin base Phytochemistry 1987 26 1216 doi 10 1016 S0031 9422 00 82388 2 引文使用过时参数coauthors 帮助 Lydon J A H Teramura C B Coffman UV B radiation effects on photosynthesis growth and cannabinoid production of two Cannabis sativa chemotypes Photochem Photobiol A 1987 46 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