脱羧反应

脱羧反应是有机化合物中的羧基（-COOH）转变为氢（-H），同时放出二氧化碳（CO₂）的反应。

脱羧反应

生物化学

常见氨基酸脱羧生成胺的生化合成反应：

• 色氨酸 → 色胺
• 苯丙氨酸 → 苯乙胺
• 酪氨酸 → 酪胺
• 组氨酸 → 组胺
• 丝氨酸 → 乙醇胺
• 谷氨酸 → γ-氨基丁酸
• 赖氨酸 → 尸胺
• 精氨酸 → 胍丁胺
• 鸟氨酸 → 腐胺
• 5-羟基色氨酸 → 血清素
• 左旋多巴 → 多巴胺

柠檬酸循环中的脱羧反应：

• 丙酮酸 → 乙酰辅酶A
• 草酰琥珀酸 → α-酮戊二酸
• α-酮戊二酸 → 琥珀酰辅酶A

催化脱羧反应的酶称为脱羧酶，EC编号4.1.1。

有机化学

逆合成分析中，脱羧反应是使碳链变短的方法之一。

α-酮酸脱羧与稀硫酸共热时即可脱羧形成醛，但若用具氧化性的Tollens试剂，就会将生成的醛进而氧化为羧酸。

饱和羧酸脱羧常需要将底物在高沸点溶剂中加热，介质选取铜盐或碱石灰^[1]等。丙二酸酯合成中的产物与盐酸共热也会发生脱羧。^[2]

β-酮酸脱羧更加容易，原因是可生成环状的过渡态，如Knoevenagel缩合反应。Barton脱羧反应为自由基反应。

Kolbe电解中，电解羧酸盐溶液，得到脱羧偶联的产物，该反应是通过自由基机理发生的^[3]：

CH₃COOH → CH₃COO⁻ → CH₃COO· → CH₃· + CO₂

2CH₃· → CH₃CH₃

因为反应是自由基机制进行的，因此需注意的是，长链羧酸进行科尔贝电解时的产率较低。

参见

• 氧化脱羧

参考资料

1. Jim Clark. The Decarboxylation of Carboxylic Acids and their Salts. Chemguide. 2004 [2007-10-22]. （原始内容于2021-04-13）. 
2. Malonic Ester Synthesis. Organic Chemistry Portal. [2007-10-26]. （原始内容于2021-05-06）. 
3. Kolbe Electrolysis. Organic Chemistry Portal. [2007-10-22]. （原始内容于2020-01-09）.