fbpx
维基百科

腐胺

腐胺(putrescine),又称1,4-丁二胺(1,4-diaminobutane,亦簡稱丁二胺)、1,4-二氨基丁烷(1,4-butanediamine)、四亚甲基二胺(Tetramethylenediamine)或腐肉碱,是一种有机化合物,常温下为无色晶体或无色至微黄色液体。腐胺的分子式NH2(CH2)4NH2

腐胺
IUPAC名
Butane-1,4-diamine
别名 1,4-丁二胺、1,4-二胺基丁烷
识别
CAS号 110-60-1  
PubChem 1045
ChemSpider 13837702
SMILES
Beilstein 605282
Gmelin 1715
3DMet B00037
UN编号 2928
EINECS 203-782-3
ChEBI 17148
RTECS EJ6800000
DrugBank DB01917
KEGG C00134
MeSH Putrescine
IUPHAR配体 2388
性质
化学式 C4H12N2
摩尔质量 88.15 g·mol−1
外观 無色晶體
氣味 刺鼻腥味
密度 0.877 g/mL
熔点 27.5 °C(301 K)
沸点 159 °C(431.7 K)
溶解性 混溶
log P −0.466
蒸氣壓 2.33 mm Hg(25°C,估計值)
kH 3.54x10−10 atm-cu m/mol(25°C,估計值)
折光度n
D
1.457
危险性
GHS危险性符号
GHS提示词 DANGER
H-术语 H228, H302, H312, H314, H331
P-术语 P210, P261, P280, P305+351+338, P310
爆炸極限 0.98–9.08%
致死量或浓度:
LD50中位剂量
  • 463 mg kg−1 (口服,鼠)
  • 1.576 g kg−1 (皮下注射,兔)
相关物质
相关化合物
  • Propylamine
  • Isopropylamine
  • 1,2-Diaminopropane
  • 1,3-Diaminopropane
  • Isobutylamine
  • tert-Butylamine
  • n-Butylamine
  • sec-Butylamine
  • 1-Aminopentane
  • Cadaverine
相关化学品
  • 2-Methyl-2-nitrosopropane
  • Nylon 46
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。

腐胺与尸胺一样,都是生物活体或尸体蛋白质氨基酸降解产生。[1][2]这两种化合物腐败物质散发的恶臭气体的主要成分,是口气细菌性阴道炎疾病病变部位产生的气味的原因。腐胺、尸胺及其它一些如精胺亚精胺分子也被在精液和一些微生物如微藻中发现。

历史

德国柏林的Ludwig Brieger医师于1885年第一次描述腐胺和尸胺。[3][4][5]

生产

应用

  • 腐胺与己二酸的反应用于生产棉纶尼龙-46。另外,腐胺也是制备尼龙-6及尼龙-66的原料;[7]
  • 可作为生物化学试剂、化学中间体及生化前导物;
  • 可作为酸性气体吸收剂。

生化作用

多胺的生成中,腐胺与S-腺苷甲硫氨酸脱羧后产生的S-腺苷-3-甲硫基丙胺反应,并产生亚精胺。亚精胺反过来与其他S-腺苷-3-甲硫基丙胺,将其转化为精胺。

 
亚精胺生物合成
 
精胺生物合成

在生物体内,鸟氨酸脱羧酶的作用下鸟氨酸脱羧能降解,产生少量的腐胺。多胺类化合物(腐胺是其中具有最简单结构的一种),可能是细胞分裂过程中所必须的一类生长因子

 

毒性

剂量的腐胺是具有毒性的。小鼠急性经口毒性最低致死量为1600mg/kg;大鼠急性经皮毒性最低致死量为300mg/kg[8]

腐胺有腐蚀性。可被人体吸入、食入或经皮吸收。对咽喉皮肤有刺激作用,可引起面部发红或头痛等症状。

另見

参考

  1. ^ Lewis, Robert Alan. 《刘易斯毒理学百科(Lewis' Dictionary of Toxicology)》. CRC Press. 1998: 212. ISBN 1566702232. 
  2. ^ Kamhi, Ellen,Ph.D.,RN,HNC. Alternative Medicine Magazine's Definitive Guide to Weight Loss. Celestial Arts. 2007: 14. ISBN 1587612593. 鸟氨酸可由肠道细菌转化为有毒的腐胺,而腐胺最终会被降解成其他多胺,如亚精胺、精胺及尸胺。(Ornithine is converted by bowel bacteria into a toxic substance called putrescine, which in turn degrades into polyamines, such as spermadine, spermine, and cadaverine literally meaning "the essence of dead cadavers")。 
  3. ^ Brief biography of Ludwig Brieger 互联网档案馆的,存档日期2011-10-03. (in German). Biography of Ludwig Brieger (页面存档备份,存于互联网档案馆) in English.
  4. ^ Ludwig Brieger, "Weitere Untersuchungen über Ptomaine" [Further investigations into ptomaines] (Berlin, Germany: August Hirschwald, 1885), page 43. From page 43: Ich nenne dasselbe Putrescin, von putresco, faul werden, vermodern, verwesen. (I call this [compound] "putrescine", from [the Latin word] putresco, to become rotten, decay, rot.)
  5. ^ Ludwig Brieger, "Weitere Untersuchungen über Ptomaine" [Further investigations into ptomaines] (Berlin, Germany: August Hirschwald, 1885), page 39.
  6. ^ 腈类. 工業化學百科(Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry) 7th Ed. [2007-09-10]. (原始内容于2020-04-10). 
  7. ^ . [2007-09-10]. (原始内容存档于2007-10-10). 
  8. ^ 存档副本. [2010-04-18]. (原始内容于2019-09-16). 


腐胺, putrescine, 又称1, 丁二胺, diaminobutane, 亦簡稱丁二胺, 二氨基丁烷, butanediamine, 四亚甲基二胺, tetramethylenediamine, 或腐肉碱, 是一种有机化合物, 常温下为无色晶体或无色至微黄色液体, 的分子式为nh2, 4nh2, iupac名butane, diamine别名, 丁二胺, 二胺基丁烷识别cas号, pubchem, 1045chemspider, 13837702smiles, nccccnbeilstein, 605282. 腐胺 putrescine 又称1 4 丁二胺 1 4 diaminobutane 亦簡稱丁二胺 1 4 二氨基丁烷 1 4 butanediamine 四亚甲基二胺 Tetramethylenediamine 或腐肉碱 是一种有机化合物 常温下为无色晶体或无色至微黄色液体 腐胺的分子式为NH2 CH2 4NH2 腐胺IUPAC名Butane 1 4 diamine别名 1 4 丁二胺 1 4 二胺基丁烷识别CAS号 110 60 1 PubChem 1045ChemSpider 13837702SMILES NCCCCNBeilstein 605282Gmelin 17153DMet B00037UN编号 2928EINECS 203 782 3ChEBI 17148RTECS EJ6800000DrugBank DB01917KEGG C00134MeSH PutrescineIUPHAR配体 2388性质化学式 C4H12N2摩尔质量 88 15 g mol 1外观 無色晶體氣味 刺鼻腥味密度 0 877 g mL熔点 27 5 C 301 K 沸点 159 C 431 7 K 溶解性 水 混溶log P 0 466蒸氣壓 2 33 mm Hg 25 C 估計值 kH 3 54x10 10 atm cu m mol 25 C 估計值 折光度nD 1 457危险性GHS危险性符号GHS提示词 DANGERH 术语 H228 H302 H312 H314 H331P 术语 P210 P261 P280 P305 351 338 P310爆炸極限 0 98 9 08 致死量或浓度 LD50 中位剂量 463 mg kg 1 口服 鼠 1 576 g kg 1 皮下注射 兔 相关物质相关化合物 PropylamineIsopropylamine1 2 Diaminopropane1 3 DiaminopropaneIsobutylaminetert Butylaminen Butylaminesec Butylamine1 AminopentaneCadaverine相关化学品 2 Methyl 2 nitrosopropaneNylon 46若非注明 所有数据均出自标准状态 25 100 kPa 下 腐胺与尸胺一样 都是生物活体或尸体中蛋白质的氨基酸降解产生 1 2 这两种化合物是腐败物质散发的恶臭气体的主要成分 是口气 细菌性阴道炎等疾病病变部位产生的气味的原因 腐胺 尸胺及其它一些如精胺 亚精胺分子也被在精液和一些微生物如微藻中发现 目录 1 历史 2 生产 3 应用 4 生化作用 5 毒性 6 另見 7 参考历史 编辑德国柏林的Ludwig Brieger医师于1885年第一次描述腐胺和尸胺 3 4 5 生产 编辑腐胺在工业上由氰化氢与丙烯腈反应生成的丁二腈氢化而进行规模化生产 6 在碳酸钠的作用下 由吡咯与盐酸羟胺反应得到丁二肟 再在钠汞齐作用下 经无水乙醇加热还原制备 由2 5 二氨基戊酸加热催化脱羧制备 以精氨酸脱羧 脱胍制备 应用 编辑腐胺与己二酸的反应用于生产棉纶尼龙 46 另外 腐胺也是制备尼龙 6及尼龙 66的原料 7 可作为生物化学试剂 化学中间体及生化前导物 可作为酸性气体吸收剂 生化作用 编辑多胺的生成中 腐胺与S 腺苷甲硫氨酸脱羧后产生的S 腺苷 3 甲硫基丙胺反应 并产生亚精胺 亚精胺反过来与其他S 腺苷 3 甲硫基丙胺 将其转化为精胺 亚精胺生物合成 精胺生物合成 在生物体内 鸟氨酸脱羧酶的作用下鸟氨酸脱羧能降解 产生少量的腐胺 多胺类化合物 腐胺是其中具有最简单结构的一种 可能是细胞分裂过程中所必须的一类生长因子 毒性 编辑大剂量的腐胺是具有毒性的 小鼠急性经口毒性最低致死量为1600mg kg 大鼠急性经皮毒性最低致死量为300mg kg 8 腐胺有腐蚀性 可被人体吸入 食入或经皮吸收 对眼 鼻 咽喉及皮肤有刺激作用 可引起面部发红或头痛等症状 另見 编辑名稱獨特的化學物質列表参考 编辑 Lewis Robert Alan 刘易斯毒理学百科 Lewis Dictionary of Toxicology CRC Press 1998 212 ISBN 1566702232 Kamhi Ellen Ph D RN HNC Alternative Medicine Magazine s Definitive Guide to Weight Loss Celestial Arts 2007 14 ISBN 1587612593 鸟氨酸可由肠道细菌转化为有毒的腐胺 而腐胺最终会被降解成其他多胺 如亚精胺 精胺及尸胺 Ornithine is converted by bowel bacteria into a toxic substance called putrescine which in turn degrades into polyamines such as spermadine spermine and cadaverineliterally meaning the essence of dead cadavers Brief biography of Ludwig Brieger 互联网档案馆的存檔 存档日期2011 10 03 in German Biography of Ludwig Brieger 页面存档备份 存于互联网档案馆 in English Ludwig Brieger Weitere Untersuchungen uber Ptomaine Further investigations into ptomaines Berlin Germany August Hirschwald 1885 page 43 From page 43 Ich nenne dasselbe Putrescin von putresco faul werden vermodern verwesen I call this compound putrescine from the Latin word putresco to become rotten decay rot Ludwig Brieger Weitere Untersuchungen uber Ptomaine Further investigations into ptomaines Berlin Germany August Hirschwald 1885 page 39 腈类 工業化學百科 Ullmann s Encyclopedia of Industrial Chemistry 7th Ed 2007 09 10 原始内容存档于2020 04 10 引文格式1维护 冗余文本 link DSM工程塑料 2007 09 10 原始内容存档于2007 10 10 存档副本 2010 04 18 原始内容存档于2019 09 16 取自 https zh wikipedia org w index php title 腐胺 amp oldid 74980077, 维基百科,wiki,书籍,书籍,图书馆,

文章

,阅读,下载,免费,免费下载,mp3,视频,mp4,3gp, jpg,jpeg,gif,png,图片,音乐,歌曲,电影,书籍,游戏,游戏。