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苯乙胺

一月 31, 2023

苯乙胺（英語：phenethylamine或PEA），或称β-苯乙胺、2-苯乙胺，是一種生物鹼與單胺類神經遞質。苯乙胺有一個结构异构体，即α-苯乙胺或称1-苯乙胺，α-苯乙胺有兩個立體異構體：(R)-(+)-1-苯乙胺與(S)-(-)-1-苯乙胺。在人腦中，2-苯乙胺有神經調節物質、神經遞質的作用，本身也是痕量胺。苯乙胺是自然化合物，由胺基酸苯丙氨酸藉由酶的脫羧作用的方式生化合成。它也可以在很多食物中找到，如巧克力，特別是在微生物發酵之後。一般都認為來自食物的苯乙胺有足夠的用量會產生精神上的作用。然而，它很快就被酵素單胺氧化酶所新陳代謝，防止其有效地集中到達腦部。

苯乙胺[1]
IUPAC名
2-Phenylethylamine
别名 β-苯乙胺
2-苯乙胺
识别
CAS号 64-04-0  
PubChem 1001
ChemSpider 13856352
SMILES
ChEBI 18397
DrugBank DB04325
KEGG C05332
IUPHAR配体 2144
性质
化学式 C8H11N
摩尔质量 121.18 g·mol⁻¹
密度 0.964
熔点 −60 °C
沸点 194.5-195 °C
药理学
药品分级
给药途径 口服
药代动力学：
MAO-A、MAO-B、ALDH、DBH、CYP2D6
～5-10分钟
危险性
NFPA 704
2
2
2
 
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

替代性苯乙胺是一類功能广泛，结构多样的化合物，包括神經遞質、激素、興奮劑、迷幻藥、同感劑（英语：Entactogen）、降食慾劑（英语：Anorectic）、支氣管擴張藥與抗抑鬱藥等。

性質

苯乙胺是一種芳香胺，在室溫時是無色液體。它可以溶於水、乙醇與乙醚之中[1]。與其他低分子量的胺類相似，它聞起來有魚腥味。在暴露於空氣的狀況下，它會与二氧化碳反应形成相应的固態碳酸鹽。苯乙胺是很強的鹽基，可以形成穩定的盐酸盐結晶，該鹽的熔點為217°C。苯乙胺也是皮膚刺激劑與可能的感光劑。

神經化學

苯乙胺的注入會提升細胞外液中多巴胺的水準[2]，同時抑制多巴胺神經活化（neuron firing）[3][4]。它也能調整正腎上腺素傳導（noradrenergic transmission）[5]。它與γ-氨基丁酸相互對抗[6]。

低細胞外水平時常時會出現注意力不足過動症[7]與憂鬱症，而水平過高時則會出現精神分裂症[8]。這個現象和過低的多巴胺會引起注意力不足過動症與憂鬱症，而過高的多巴胺會引起精神分裂症的狀況相關。

愛情的巧克力理論

1980年代早期，研究者同時也是1983年暢銷書籍《愛的化學》（The Chemistry of Love）的作者邁克爾·萊柏溫茲（英语：Michael Liebowitz）（Michael Liebowitz）對記者談論到「巧克力含有苯乙胺」。這後來成為《紐約時報》文章的焦點，並且讓電報服務者產生興趣，後來更引起許多雜誌自由工作者的興趣，並發展至今日知名的「愛情的巧克力理論」（chocolate theory of love）[9]。然而，如之前所提的，苯乙胺會很快地被單胺氧化酶所新陳代謝，防止其有效地集中到達腦部，因此並不能貢獻顯而易見的精神方面的效果。

苯乙胺類化合物

 
苯乙胺與安非他命的結構通式（見下表）

苯乙胺可以在苯環、側鏈與氨基上被其他基團取代：

藥理學

基於這些化合物與單胺類神經遞質的相似性，許多取代苯乙胺类在藥理學上是可以當作藥物使用的：

苯乙胺類物質列表

許多重要的苯乙胺類化合物列表如下。為了使列表簡化，側鏈的立体异构体並未包含於此表中。除了此表所列，目前已經有數百種其他簡單的苯乙胺類化合物。本表的資料是基於亞歷山大·舒爾金（Alexander Shulgin）前瞻性研究成果的一部分，並且大多可以從《PiHKAL》一書中找到。

苯乙胺類化合物列表，依照結構製表
簡稱 Rα Rβ R2 R3 R4 R5 RN 全名
酪胺（Tyramine） OH 4-hydroxy-phenethylamine
多巴胺 OH OH 3,4-dihydroxy-phenethylamine
腎上腺素 OH OH OH CH3 β,3,4-trihydroxy-N-methylphenethylamine
去甲腎上腺素 OH OH OH β,3,4-trihydroxyphenethylamine
去氧腎上腺素（Phenylephrine） OH OH CH3 β,3-dihydroxy-N-methylphenethylamine
6-羥基多巴胺（6-Hydroxydopamine或6-OHDA） OH OH OH 2,4,5-trihydroxyphenethylamine
沙丁胺醇（Salbutamol） OH OH CH2OH C(CH3)3 β,4-dihydroxy-3-hydroxymethyl-N-tert-butyl-phenethylamine
去乙麻黃素（Beta-methyl-phenethylamine，ß-methyl-phenethylamine） CH3 β-methylphenethylamine
苯丙胺 CH3 α-methylphenethylamine
甲基苯丙胺 CH3 CH3 N-methylamphetamine
派醋甲酯（Methylphenidate） N,α-butylene-β-methoxycarbonylphenethylamine
麻黃鹼（Ephedrine）、
偽麻黃素（pseudoephedrine）		 CH3 OH CH3 N-methyl-β-hydroxyamphetamine
乙酰安非他命 CH3 COCH3 α-methyl-3-acetylphenethylamine
去甲偽麻黃鹼（Cathine） CH3 OH β-hydroxy-amphetamine
卡西酮（Cathinone） CH3 =O β-ketoamphetamine
甲卡西酮（Methcathinone） CH3 =O CH3 N-methyl-β-ketoamphetamine
安非他酮（Bupropion） CH3 =O Cl C(CH3)3 3-chloro-N-tert-butyl-β-ketoamphetamine
芬氟拉明（氟苯丙胺，Fenfluramine） CH3 CF3 CH2CH3 3-trifluoromethyl-N-ethyl-amphetamine
芬他命（Phentermine） 2CH3 α,α-dimethylphenethylamine
麥斯卡林（三甲氧苯乙胺，美色卡，Mescaline） OCH3 OCH3 OCH3 3,4,5-trimethoxyphenethylamine
替苯丙胺（Tenamfetamine，MDA） CH3 -O-CH2-O- 3,4-methylenedioxyamphetamine
亞甲二氧甲基苯丙胺（MDMA） CH3 -O-CH2-O- CH3 3,4-methylenedioxy-N-methylamphetamine
亞甲二氧甲基卡西酮（MDMC） CH3 =O -O-CH2-O- CH3 3,4-methylenedioxy-N-methyl-β-ketoamphetamine
二甲氧基甲基苯異丙胺（DOM，STP） CH3 OCH3 CH3 OCH3 2,5-dimethoxy-4-methylamphetamine
布苯丙胺（二甲氧基溴安非他明，DOB，Brolamfetamine，Bromo-DMA） CH3 OCH3 Br OCH3 2,5-dimethoxy-4-bromoamphetamine
DON CH3 OCH3 NO2 OCH3 2,5-dimethoxy-4-nitroamphetamine
2C-B OCH3 Br OCH3 2,5-dimethoxy-4-bromophenethylamine
2C-C OCH3 Cl OCH3 2,5-dimethoxy-4-chlorophenethylamine
DOI（2,5-二甲氧基-4-碘安非他命） CH3 OCH3 I OCH3 2,5-dimethoxy-4-iodoamphetamine
2C-I OCH3 I OCH3 2,5-dimethoxy-4-iodophenethylamine
2C-D OCH3 CH3 OCH3 2,5-dimethoxy-4-methylphenethylamine
2C-E OCH3 CH2-CH3 OCH3 2,5-dimethoxy-4-ethylphenethylamine
2C-F OCH3 F OCH3 2,5-dimethoxy-4-fluorophenethylamine
2C-N OCH3 NO2 OCH3 2,5-dimethoxy-4-nitrophenethylamine
2C-T-2 OCH3 S-CH2CH3 OCH3 2,5-dimethoxy-4-ethylthio-phenethylamine
2C-T-4 OCH3 S-CH(CH3)2 OCH3 2,5-dimethoxy-4-isopropylthio-phenethylamine
2C-T-7 OCH3 S-CH2CH2CH3 OCH3 2,5-dimethoxy-4-propylthio-phenethylamine
2C-T-8 OCH3 S-CH2-C3H5 OCH3 2,5-dimethoxy-4-cyclopropylmethylthio-phenethylamine
2C-T-9 OCH3 S-C(CH3)3 OCH3 2,5-dimethoxy-4-tert-butylthio-phenethylamine
2C-T-21 OCH3 S-CH2-CH2-F OCH3 2,5-dimethoxy-4-(2-fluoroethylthio)-phenethylamine

苯乙胺類的圖全覽

 

參考文獻

  1. ^ 1.0 1.1 Merck Index, 12th Edition, 7371.
  2. ^ Nakamura, Ishii, Nakahara. Characterization of β-phenylethylamine-induced monoamine release in rat nucleus accumbens : a microdialysis study. European journal of pharmacology. [2008-03-27]. （原始内容于2016-09-20）. 
  3. ^ Kota Ishida, Mikio Murata; et al. Effects of -Phenylethylamine on Dopaminergic Neurons of the Ventral Tegmental Area in the Rat: A Combined Electrophysiological and Microdialysis Study. Journal of Pharmacology And Experimental Therapeutics Fast Forward. [2008-03-27]. （原始内容于2008-06-20）. 
  4. ^ EM Parker and LX Cubeddu. Comparative effects of amphetamine, phenylethylamine and related drugs on dopamine efflux, dopamine uptake and mazindol binding. [2008-03-27]. （原始内容于2008-10-06）. 
  5. ^ I. A. Paterson. The potentiation of cortical neuron responses to noradrenaline by 2-phenylethylamine is independent of endogenous noradrenaline. Neurochemical Resarch. [永久失效連結]
  6. ^ M Federici et al. Trace amines depress GABA B response in dopaminergic neurons by inhibiting G-betagamma-gated inwardly rectifying potassium channels (abstract). Molecular Pharmacology. 2005, 67: 1283–1290 [2009-02-19]. PMID 15644497. doi:10.1124/mol.104.007427. （原始内容于2008-12-03）. 
  7. ^ Baker GB; et al. Phenylethylaminergic mechanisms in attention-deficit disorder. 
  8. ^ SG Potkin et al. Phenylethylamine in paranoid chronic schizophrenia. [2008-03-27]. （原始内容于2008-09-22）. 
  9. ^ Liebowitz, Michael, R. (1983). The Chemistry of Love. Boston: Little, Brown, & Co.

外部連結

参见

一月 31, 2023
苯乙胺, 英語, phenethylamine或pea, 或称β, 是一種生物鹼與單胺類神經遞質, 有一個结构异构体, 即α, 或称1, 有兩個立體異構體, 在人腦中, 有神經調節物質, 神經遞質的作用, 本身也是痕量胺, 是自然化合物, 由胺基酸苯丙氨酸藉由酶的脫羧作用的方式生化合成, 它也可以在很多食物中找到, 如巧克力, 特別是在微生物發酵之後, 一般都認為來自食物的有足夠的用量會產生精神上的作用, 然而, 它很快就被酵素單胺氧化酶所新陳代謝, 防止其有效地集中到達腦部, iupac名2, phenyleth. 苯乙胺 英語 phenethylamine或PEA 或称b 苯乙胺 2 苯乙胺 是一種生物鹼與單胺類神經遞質 苯乙胺有一個结构异构体 即a 苯乙胺或称1 苯乙胺 a 苯乙胺有兩個立體異構體 R 1 苯乙胺與 S 1 苯乙胺 在人腦中 2 苯乙胺有神經調節物質 神經遞質的作用 本身也是痕量胺 苯乙胺是自然化合物 由胺基酸苯丙氨酸藉由酶的脫羧作用的方式生化合成 它也可以在很多食物中找到 如巧克力 特別是在微生物發酵之後 一般都認為來自食物的苯乙胺有足夠的用量會產生精神上的作用 然而 它很快就被酵素單胺氧化酶所新陳代謝 防止其有效地集中到達腦部 苯乙胺 1 IUPAC名2 Phenylethylamine别名 b 苯乙胺2 苯乙胺识别CAS号 64 04 0 PubChem 1001ChemSpider 13856352SMILES c1ccccc1CCNChEBI 18397DrugBank DB04325KEGG C05332IUPHAR配体 2144性质化学式 C8H11N摩尔质量 121 18 g mol 密度 0 964熔点 60 C沸点 194 5 195 C药理学药品分级给药途径 口服药代动力学 代谢 MAO A MAO B ALDH DBH CYP2D6生物半衰期 5 10分钟危险性NFPA 704 2 2 2 若非注明 所有数据均出自标准状态 25 100 kPa 下 替代性苯乙胺是一類功能广泛 结构多样的化合物 包括神經遞質 激素 興奮劑 迷幻藥 同感劑 英语 Entactogen 降食慾劑 英语 Anorectic 支氣管擴張藥與抗抑鬱藥等 目录 1 性質 2 神經化學 3 愛情的巧克力理論 4 苯乙胺類化合物 5 藥理學 6 苯乙胺類物質列表 7 苯乙胺類的圖全覽 8 參考文獻 9 外部連結 10 参见性質 编辑苯乙胺是一種芳香胺 在室溫時是無色液體 它可以溶於水 乙醇與乙醚之中 1 與其他低分子量的胺類相似 它聞起來有魚腥味 在暴露於空氣的狀況下 它會与二氧化碳反应形成相应的固態碳酸鹽 苯乙胺是很強的鹽基 可以形成穩定的盐酸盐結晶 該鹽的熔點為217 C 苯乙胺也是皮膚刺激劑與可能的感光劑 神經化學 编辑苯乙胺的注入會提升細胞外液中多巴胺的水準 2 同時抑制多巴胺神經活化 neuron firing 3 4 它也能調整正腎上腺素傳導 noradrenergic transmission 5 它與g 氨基丁酸相互對抗 6 低細胞外水平時常時會出現注意力不足過動症 7 與憂鬱症 而水平過高時則會出現精神分裂症 8 這個現象和過低的多巴胺會引起注意力不足過動症與憂鬱症 而過高的多巴胺會引起精神分裂症的狀況相關 愛情的巧克力理論 编辑1980年代早期 研究者同時也是1983年暢銷書籍 愛的化學 The Chemistry of Love 的作者邁克爾 萊柏溫茲 英语 Michael Liebowitz Michael Liebowitz 對記者談論到 巧克力含有苯乙胺 這後來成為 紐約時報 文章的焦點 並且讓電報服務者產生興趣 後來更引起許多雜誌自由工作者的興趣 並發展至今日知名的 愛情的巧克力理論 chocolate theory of love 9 然而 如之前所提的 苯乙胺會很快地被單胺氧化酶所新陳代謝 防止其有效地集中到達腦部 因此並不能貢獻顯而易見的精神方面的效果 苯乙胺類化合物 编辑 苯乙胺與安非他命的結構通式 見下表 苯乙胺可以在苯環 側鏈與氨基上被其他基團取代 安非他命類化合物是苯乙胺的同系物 在氨基的a位被甲基 a CH3 取代 兒茶酚胺是苯环3 4位被羟基取代的苯乙胺 這樣的例子有荷爾蒙與神經遞質多巴胺 腎上腺素和去甲腎上腺素 芳香性胺基酸苯丙氨酸與酪氨酸是在a位帶有羧基 COOH 2C類化合物是苯环2 5 位被甲氧基取代的苯乙胺 並且a位没有甲基取代 藥理學 编辑基於這些化合物與單胺類神經遞質的相似性 許多取代苯乙胺类在藥理學上是可以當作藥物使用的 興奮劑 如植物生物鹼麻黃鹼 Ephedrine 和卡西酮 Cathinone 與合成藥物右旋苯異丙胺 Dextroamphetamine 和派醋甲酯 Methylphenidate 迷幻劑 如植物生物鹼三甲氧苯乙胺與合成藥物2C B 同感劑 页面存档备份 存于互联网档案馆 如搖頭丸與替苯丙胺 Tenamfetamine MDA 降食慾劑 Anorectic 如芬他命 Phentermine 芬氟拉明 氟苯丙胺 Fenfluramine 與苯丙胺 支氣管擴張藥 如沙丁胺醇 Salbutamol 與麻黃鹼 Ephedrine 抗抑鬱藥 如速悅 Venlafaxine 安非他酮 Bupropion 以及單胺氧化酶抑制劑 MAOI 苯乙肼 Phenelzine 和反環丙胺 Tranylcypromine 苯乙胺類物質列表 编辑許多重要的苯乙胺類化合物列表如下 為了使列表簡化 側鏈的立体异构体並未包含於此表中 除了此表所列 目前已經有數百種其他簡單的苯乙胺類化合物 本表的資料是基於亞歷山大 舒爾金 Alexander Shulgin 前瞻性研究成果的一部分 並且大多可以從 PiHKAL 一書中找到 苯乙胺類化合物列表 依照結構製表 簡稱 Ra Rb R2 R3 R4 R5 RN 全名酪胺 Tyramine OH 4 hydroxy phenethylamine多巴胺 OH OH 3 4 dihydroxy phenethylamine腎上腺素 OH OH OH CH3 b 3 4 trihydroxy N methylphenethylamine去甲腎上腺素 OH OH OH b 3 4 trihydroxyphenethylamine去氧腎上腺素 Phenylephrine OH OH CH3 b 3 dihydroxy N methylphenethylamine6 羥基多巴胺 6 Hydroxydopamine或6 OHDA OH OH OH 2 4 5 trihydroxyphenethylamine沙丁胺醇 Salbutamol OH OH CH2OH C CH3 3 b 4 dihydroxy 3 hydroxymethyl N tert butyl phenethylamine去乙麻黃素 Beta methyl phenethylamine ss methyl phenethylamine CH3 b methylphenethylamine苯丙胺 CH3 a methylphenethylamine甲基苯丙胺 CH3 CH3 N methylamphetamine派醋甲酯 Methylphenidate N a butylene b methoxycarbonylphenethylamine麻黃鹼 Ephedrine 偽麻黃素 pseudoephedrine CH3 OH CH3 N methyl b hydroxyamphetamine乙酰安非他命 CH3 COCH3 a methyl 3 acetylphenethylamine去甲偽麻黃鹼 Cathine CH3 OH b hydroxy amphetamine卡西酮 Cathinone CH3 O b ketoamphetamine甲卡西酮 Methcathinone CH3 O CH3 N methyl b ketoamphetamine安非他酮 Bupropion CH3 O Cl C CH3 3 3 chloro N tert butyl b ketoamphetamine芬氟拉明 氟苯丙胺 Fenfluramine CH3 CF3 CH2CH3 3 trifluoromethyl N ethyl amphetamine芬他命 Phentermine 2CH3 a a dimethylphenethylamine麥斯卡林 三甲氧苯乙胺 美色卡 Mescaline OCH3 OCH3 OCH3 3 4 5 trimethoxyphenethylamine替苯丙胺 Tenamfetamine MDA CH3 O CH2 O 3 4 methylenedioxyamphetamine亞甲二氧甲基苯丙胺 MDMA CH3 O CH2 O CH3 3 4 methylenedioxy N methylamphetamine亞甲二氧甲基卡西酮 MDMC CH3 O O CH2 O CH3 3 4 methylenedioxy N methyl b ketoamphetamine二甲氧基甲基苯異丙胺 DOM STP CH3 OCH3 CH3 OCH3 2 5 dimethoxy 4 methylamphetamine布苯丙胺 二甲氧基溴安非他明 DOB Brolamfetamine Bromo DMA CH3 OCH3 Br OCH3 2 5 dimethoxy 4 bromoamphetamineDON CH3 OCH3 NO2 OCH3 2 5 dimethoxy 4 nitroamphetamine2C B OCH3 Br OCH3 2 5 dimethoxy 4 bromophenethylamine2C C OCH3 Cl OCH3 2 5 dimethoxy 4 chlorophenethylamineDOI 2 5 二甲氧基 4 碘安非他命 CH3 OCH3 I OCH3 2 5 dimethoxy 4 iodoamphetamine2C I OCH3 I OCH3 2 5 dimethoxy 4 iodophenethylamine2C D OCH3 CH3 OCH3 2 5 dimethoxy 4 methylphenethylamine2C E OCH3 CH2 CH3 OCH3 2 5 dimethoxy 4 ethylphenethylamine2C F OCH3 F OCH3 2 5 dimethoxy 4 fluorophenethylamine2C N OCH3 NO2 OCH3 2 5 dimethoxy 4 nitrophenethylamine2C T 2 OCH3 S CH2CH3 OCH3 2 5 dimethoxy 4 ethylthio phenethylamine2C T 4 OCH3 S CH CH3 2 OCH3 2 5 dimethoxy 4 isopropylthio phenethylamine2C T 7 OCH3 S CH2CH2CH3 OCH3 2 5 dimethoxy 4 propylthio phenethylamine2C T 8 OCH3 S CH2 C3H5 OCH3 2 5 dimethoxy 4 cyclopropylmethylthio phenethylamine2C T 9 OCH3 S C CH3 3 OCH3 2 5 dimethoxy 4 tert butylthio phenethylamine2C T 21 OCH3 S CH2 CH2 F OCH3 2 5 dimethoxy 4 2 fluoroethylthio phenethylamine苯乙胺類的圖全覽 编辑 參考文獻 编辑 1 0 1 1 Merck Index 12th Edition 7371 Nakamura Ishii Nakahara Characterization of b phenylethylamine induced monoamine release in rat nucleus accumbens a microdialysis study European journal of pharmacology 2008 03 27 原始内容存档于2016 09 20 Kota Ishida Mikio Murata et al Effects of Phenylethylamine on Dopaminergic Neurons of the Ventral Tegmental Area in the Rat A Combined Electrophysiological and Microdialysis Study Journal of Pharmacology And Experimental Therapeutics Fast Forward 2008 03 27 原始内容存档于2008 06 20 引文格式1维护 显式使用等标签 link EM Parker and LX Cubeddu Comparative effects of amphetamine phenylethylamine and related drugs on dopamine efflux dopamine uptake and mazindol binding 2008 03 27 原始内容存档于2008 10 06 I A Paterson The potentiation of cortical neuron responses to noradrenaline by 2 phenylethylamine is independent of endogenous noradrenaline Neurochemical Resarch 永久失效連結 M Federici et al Trace amines depress GABA B response in dopaminergic neurons by inhibiting G betagamma gated inwardly rectifying potassium channels abstract Molecular Pharmacology 2005 67 1283 1290 2009 02 19 PMID 15644497 doi 10 1124 mol 104 007427 原始内容存档于2008 12 03 引文格式1维护 显式使用等标签 link Baker GB et al Phenylethylaminergic mechanisms in attention deficit disorder 引文格式1维护 显式使用等标签 link SG Potkin et al Phenylethylamine in paranoid chronic schizophrenia 2008 03 27 原始内容存档于2008 09 22 引文格式1维护 显式使用等标签 link Liebowitz Michael R 1983 The Chemistry of Love Boston Little Brown amp Co 外部連結 编辑苯乙胺的MSDS Book II of PiHKAL 页面存档备份 存于互联网档案馆 online Review and summary of PiHKAL including table of 300 phenethylamines ascii 页面存档备份 存于互联网档案馆 postscript 页面存档备份 存于互联网档案馆 A Structural Tour of PiHKAL 页面存档备份 存于互联网档案馆 参见 编辑 化学主题 生物学主题 兒茶酚胺 Catecholamine PiHKAL 英语 PiHKAL 亞歷山大 舒爾金 Alexander Shulgin 苯乙醇 2C迷幻劑 2C s 取自 https zh wikipedia org w index php title 苯乙胺 amp oldid 70834838, 维基百科，wiki，书籍，书籍，图书馆，

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