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类萜

类萜(Terpenoid),是一大类存在于自然界中的有机化合物,属于萜烯衍生物,有时也归于萜烯的范畴之下。萜类化合物大多由一个或多个异戊二烯单元头尾相连组成,可能为链状,也可能为环状,通常还含有其他的官能团,常见的是萜烯的含或不同饱和程度的衍生物。

分类

類三萜

類三萜化合物,外間一般錯譯作「三萜類化合物」,其實是指由三個「類萜化合物」組成的化合物。例子有:龙涎香醇、表木栓醇、木栓酮等。

生物合成

萜类化合物广泛分布于植物昆虫微生物等动植物体内,大多数存在于植物精油与树脂中。其生物合成不以异戊二烯作起始原料,而是以活化的形式参与合成,即焦磷酸异戊烯酯(IPP)和二甲烯丙基焦磷酸(DMAPP)。IPP和DMAPP有两种生物合成的途径:发生在胞浆中的甲羟戊酸途径质体中的非甲羟戊酸途径。前者中,两分子乙酰辅酶A通过克莱森缩合反应生成乙酰乙酰辅酶A,再与另一分子乙酰辅酶A发生羟醛缩合,还原水解,得到萜类的合成前体甲戊二羟酸(3-甲基-3,5-二羟基戊酸)。而后经过甲羟戊酸激酶(MVK)和磷酸甲羟戊酸激酶(PMVK)的作用,再经过失磷酸脱羧得到焦磷酸异戊烯酯,异构化生成二甲烯丙基焦磷酸。后者中,以丙酮酸3-磷酸甘油醛为原料,经过甲基赤藓醇磷酸酯(MEP)及之后的一些过程,也得到IPP和DMAPP。某些植物和细菌中也发现了有结合以上两种路线的途径存在。

较高级的萜类合成基本上都需要经过牻牛儿焦磷酸(GPP)、法尼基焦磷酸(FPP)和牻牛儿牻牛儿焦磷酸(GGPP),中间体DMAPP可看作活化的异戊二烯。以胆固醇的生物合成为例,首先由甲羟戊酸途径合成二甲烯丙基焦磷酸,然后6个DMAPP/IPP缩合,並被NADPH还原为30碳的鲨烯,2,3-位发生单环氧化,再在2,3-环氧鲨烯羊毛固醇环化酶的作用下发生分子内的成环反应(拉链反应)生成羊毛固醇,连续发生19步反应,最后由NADPH还原7-脱氢胆固醇为胆固醇。

参见

延伸閱讀

类萜, terpenoid, 是一大类存在于自然界中的有机化合物, 属于萜烯的衍生物, 有时也归于萜烯的范畴之下, 萜类化合物大多由一个或多个异戊二烯单元头尾相连组成, 可能为链状, 也可能为环状, 通常还含有其他的官能团, 常见的是萜烯的含氧或不同饱和程度的衍生物, 目录, 分类, 類三萜, 生物合成, 参见, 延伸閱讀分类, 编辑单萜, 含10个碳原子, 非环单萜, 香叶醇, 橙花醛, 环单萜, 薄荷酮, 莰醇, 荊芥內酯, 倍半萜, 含15个碳原子, 非环倍半萜, 金合欢醇, 环倍半萜, 檀香醇, 二萜, 含. 类萜 Terpenoid 是一大类存在于自然界中的有机化合物 属于萜烯的衍生物 有时也归于萜烯的范畴之下 萜类化合物大多由一个或多个异戊二烯单元头尾相连组成 可能为链状 也可能为环状 通常还含有其他的官能团 常见的是萜烯的含氧或不同饱和程度的衍生物 目录 1 分类 1 1 類三萜 2 生物合成 3 参见 4 延伸閱讀分类 编辑单萜 含10个碳原子 非环单萜 香叶醇 橙花醛 环单萜 薄荷酮 2 莰醇 荊芥內酯 倍半萜 含15个碳原子 非环倍半萜 金合欢醇 环倍半萜 檀香醇 二萜 含20个碳原子 非环二萜 植醇 环二萜 维生素A 松香酸 三萜 龙涎香醇 四萜 胡蘿蔔素類三萜 编辑 類三萜化合物 外間一般錯譯作 三萜類化合物 其實是指由三個 類萜化合物 組成的化合物 例子有 龙涎香醇 表木栓醇 木栓酮等 生物合成 编辑萜类化合物广泛分布于植物 昆虫 微生物等动植物体内 大多数存在于植物精油与树脂中 其生物合成不以异戊二烯作起始原料 而是以活化的形式参与合成 即焦磷酸异戊烯酯 IPP 和二甲烯丙基焦磷酸 DMAPP IPP和DMAPP有两种生物合成的途径 发生在胞浆中的甲羟戊酸途径与质体中的非甲羟戊酸途径 前者中 两分子乙酰辅酶A通过克莱森缩合反应生成乙酰乙酰辅酶A 再与另一分子乙酰辅酶A发生羟醛缩合 还原水解 得到萜类的合成前体甲戊二羟酸 3 甲基 3 5 二羟基戊酸 而后经过甲羟戊酸激酶 MVK 和磷酸甲羟戊酸激酶 PMVK 的作用 再经过失磷酸和脱羧得到焦磷酸异戊烯酯 异构化生成二甲烯丙基焦磷酸 后者中 以丙酮酸与3 磷酸甘油醛为原料 经过甲基赤藓醇磷酸酯 MEP 及之后的一些过程 也得到IPP和DMAPP 某些植物和细菌中也发现了有结合以上两种路线的途径存在 较高级的萜类合成基本上都需要经过牻牛儿焦磷酸 GPP 法尼基焦磷酸 FPP 和牻牛儿牻牛儿焦磷酸 GGPP 中间体DMAPP可看作活化的异戊二烯 以胆固醇的生物合成为例 首先由甲羟戊酸途径合成二甲烯丙基焦磷酸 然后6个DMAPP IPP缩合 並被NADPH还原为30碳的鲨烯 2 3 位发生单环氧化 再在2 3 环氧鲨烯羊毛固醇环化酶的作用下发生分子内的成环反应 拉链反应 生成羊毛固醇 连续发生19步反应 最后由NADPH还原7 脱氢胆固醇为胆固醇 参见 编辑萜烯 营养学 植物化学 次级代谢产物延伸閱讀 编辑國立編立館 常見萜類之名稱及其結構 2008 11 08 永久失效連結 取自 https zh wikipedia org w index php title 类萜 amp oldid 49045196, 维基百科,wiki,书籍,书籍,图书馆,

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