鲨烯 (英語:Squalene ),又称角鲨烯 ,是一种开链三萜 类化合物。因最初从鲨鱼肝油中提取得到,故得名鲨烯。随后发现鲨鱼卵油及其他鱼中也含有它,现在发现它的分布比预想的要广泛许多,真菌及人類耳垢 中含有少量。鲨烯是胆固醇生物合成 中间体之一,是所有类固醇 类物质的生物合成前体 。
鲨烯 IUPAC名 (6E ,10E ,14E ,18E )-2,6,10,15,19,23-hexamethyltetracosa-2,6,10,14,18,22-hexaene (6E ,10E ,14E ,18E )-2,6,10,15,19,23-六甲基-2,6,10,14,18,22-二十四碳六烯 英文名 Squalene 别名 角鲨烯;鱼肝油萜;三十碳六烯[1] 识别 CAS号 111-02-4 PubChem 638072 ChemSpider 553635 SMILES
C\C(C)=C\CCC(\C)=C\CCC(\C)=C\CC\C=C(/C)CC\C=C(/C)CC\C=C(/C)C InChI
1/C30H50/c1-25(2)15-11-19-29(7)23-13-21-27(5)17-9-10-18-28(6)22-14-24-30(8)20-12-16-26(3)4/h15-18,23-24H,9-14,19-22H2,1-8H3/b27-17+,28-18+,29-23+,30-24+ Beilstein 1728919 3DMet B00166 EINECS 203-826-1 ChEBI 15440 RTECS XB6010000 KEGG C00751 MeSH Squalene IUPHAR配体 3054 性质 化学式 C30 H50 摩尔质量 410.72 g·mol−1 外观 油状液体 密度 0.855 g/cm3 熔点 −100 °C 沸点 285 °C (25 mmHg) 溶解性 (水 ) 几乎不溶于水 折光度 n D 1.4965 危险性 警示术语 R:R36/37/38 安全术语 S:S26 , S36 闪点 217 °C(闭杯) 致死量或浓度: 1800 mg/kg(小鼠静注)[2] 5000 mg/kg(小鼠经口)[2] 若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa) 下。
性质 无色有香味的油状液体。几乎不溶于水,微溶于甲醇 、乙醇 、冰醋酸 ,易溶于乙醚 、丙酮 、石油醚 、四氯化碳 及其他脂溶性溶剂。350°C沸腾,并有部分分解。
鲨烯分子中有六个双键,不稳定,容易氧化。在空气中吸收氧气转变成似亚麻油 的粘性液体,产生特殊臭气。易在镍 、铂 催化下加氢 生成鲨烷 ,也可通过化学反应转变为羊毛甾醇 。鲨烷较鲨烯不易被氧化。
历史 1906年首先由东京工业试验所的辻本滿丸从鲨鱼肝油中发现。1926年 Isidor Morris Heilbron 确定了鲨烯的结构。[3]
英文名“Squalene”源于拉丁语“Squalus ”,意为鲨鱼。
存在
生产 可从鲨鱼肝中提取,也可由两分子反式牻牛儿基丙酮与1,4-丁二亚基三苯基膦经Wittig反应 而制得。
生物作用 鲨烯是胆固醇生物合成 的中间体之一,由两分子法尼基焦磷酸 在鲨烯合酶催化下先生成前鲨烯焦磷酸,后被NADPH 还原得到。
然后鲨烯在鲨烯单加氧酶催化下环氧化生成(S )-2,3-环氧鲨烯 ,后者经一个拉链环化反应得到四环结构羊毛固醇 。从羊毛固醇再经十余步反应可得胆固醇 。
鲨烯的直链结构被氧化及环合后可形成一系列手性 中心。
鲨烯具有类似红细胞 那样摄取氧 的功能,生成活化的氧化角鲨烯,在血液循环中输送到机体末端细胞后释放出氧,从而增强机体组织对氧的利用能力,强化肝功能。鲨烯具有渗透、扩散和杀菌作用,人体皮肤分泌物皮脂中常含鲨烯及甾醇以维护皮肤的柔软滑润。[4]
用途
参见
参考资料 ^ 周公度主编. 化学词典. 北京: 化学工业出版社. 2010: 331. ISBN 978-7-122-07817-9 . ^ 2.0 2.1 Japanese Journal of Cancer Research . Vol. 76, Pg. 1021, 1985. ^ Heilbron, I. M.; Thompson, A. CXV.—The unsaponifiable matter from the oils of elasmobranch fish. Part VI. The constitution of squalene as deduced from a study of the decahydrosqualenes.. J. Chem. Soc. 1929: 883–892. doi:10.1039/JR9290000883 . ^ 朱洪法主编. 精细化工常用原材料手册. 北京: 金盾出版社. 2003年12月: 191–192. ISBN 7-5082-2725-5 . ^ 顾翼东主编. 化学词典. 上海: 上海辞书出版社. 2003: 412. ISBN 7-5326-1335-6 .
鲨烯, 英語, squalene, 又称角, 是一种开链三萜类化合物, 因最初从鲨鱼肝油中提取得到, 故得名, 随后发现鲨鱼卵油及其他鱼中也含有它, 现在发现它的分布比预想的要广泛许多, 真菌及人類耳垢中含有少量, 是胆固醇生物合成中间体之一, 是所有类固醇类物质的生物合成前体, iupac名, hexamethyltetracosa, hexaene, 六甲基, 二十四碳六烯英文名, squalene别名, 鱼肝油萜, 三十碳六烯, 识别cas号, pubchem, 638072chemspider, 55363. 鲨烯 英語 Squalene 又称角鲨烯 是一种开链三萜类化合物 因最初从鲨鱼肝油中提取得到 故得名鲨烯 随后发现鲨鱼卵油及其他鱼中也含有它 现在发现它的分布比预想的要广泛许多 真菌及人類耳垢中含有少量 鲨烯是胆固醇生物合成中间体之一 是所有类固醇类物质的生物合成前体 鲨烯IUPAC名 6E 10E 14E 18E 2 6 10 15 19 23 hexamethyltetracosa 2 6 10 14 18 22 hexaene 6E 10E 14E 18E 2 6 10 15 19 23 六甲基 2 6 10 14 18 22 二十四碳六烯英文名 Squalene别名 角鲨烯 鱼肝油萜 三十碳六烯 1 识别CAS号 111 02 4 PubChem 638072ChemSpider 553635SMILES C C C C CCC C C CCC C C CC C C C CC C C C CC C C C CInChI 1 C30H50 c1 25 2 15 11 19 29 7 23 13 21 27 5 17 9 10 18 28 6 22 14 24 30 8 20 12 16 26 3 4 h15 18 23 24H 9 14 19 22H2 1 8H3 b27 17 28 18 29 23 30 24 Beilstein 17289193DMet B00166EINECS 203 826 1ChEBI 15440RTECS XB6010000KEGG C00751MeSH SqualeneIUPHAR配体 3054性质化学式 C30H50摩尔质量 410 72 g mol 1外观 油状液体密度 0 855 g cm3熔点 100 C沸点 285 C 25 mmHg 溶解性 水 几乎不溶于水折光度nD 1 4965危险性警示术语 R R36 37 38安全术语 S S26 S36闪点 217 C 闭杯 致死量或浓度 LD50 中位剂量 1800 mg kg 小鼠静注 2 5000 mg kg 小鼠经口 2 若非注明 所有数据均出自标准状态 25 100 kPa 下 目录 1 性质 2 历史 3 存在 4 生产 5 生物作用 6 用途 7 参见 8 参考资料性质 编辑无色有香味的油状液体 几乎不溶于水 微溶于甲醇 乙醇 冰醋酸 易溶于乙醚 丙酮 石油醚 四氯化碳及其他脂溶性溶剂 350 C沸腾 并有部分分解 鲨烯分子中有六个双键 不稳定 容易氧化 在空气中吸收氧气转变成似亚麻油的粘性液体 产生特殊臭气 易在镍 铂催化下加氢生成鲨烷 也可通过化学反应转变为羊毛甾醇 鲨烷较鲨烯不易被氧化 历史 编辑1906年首先由东京工业试验所的辻本滿丸从鲨鱼肝油中发现 1926年 Isidor Morris Heilbron 确定了鲨烯的结构 3 英文名 Squalene 源于拉丁语 Squalus 意为鲨鱼 存在 编辑鲨烯主要存在于鲨鱼肝油的不皂化部分 少量存在于苦茶油 橄榄油 米糠油 麦胚油 酵母及人体脂肪中 它在各种鲨鱼的肝脏中都有存在 其中以深海鲨鱼肝油中含量最高 來源請求 生产 编辑可从鲨鱼肝中提取 也可由两分子反式牻牛儿基丙酮与1 4 丁二亚基三苯基膦经Wittig反应而制得 生物作用 编辑鲨烯是胆固醇生物合成的中间体之一 由两分子法尼基焦磷酸在鲨烯合酶催化下先生成前鲨烯焦磷酸 后被NADPH还原得到 两分子法尼基焦磷酸缩合为鲨烯 然后鲨烯在鲨烯单加氧酶催化下环氧化生成 S 2 3 环氧鲨烯 后者经一个拉链环化反应得到四环结构羊毛固醇 从羊毛固醇再经十余步反应可得胆固醇 以鲨烯为原料经羊毛固醇得到胆固醇 德文 鲨烯的直链结构被氧化及环合后可形成一系列手性中心 鲨烯具有类似红细胞那样摄取氧的功能 生成活化的氧化角鲨烯 在血液循环中输送到机体末端细胞后释放出氧 从而增强机体组织对氧的利用能力 强化肝功能 鲨烯具有渗透 扩散和杀菌作用 人体皮肤分泌物皮脂中常含鲨烯及甾醇以维护皮肤的柔软滑润 4 用途 编辑用作杀菌剂 口服营养药 皮肤柔软滑润剂及制备药物 橡胶 香料 有机色料和表面活性剂的原料 5 参见 编辑鲨烷 鲨鱼肝油参考资料 编辑 周公度主编 化学词典 北京 化学工业出版社 2010 331 ISBN 978 7 122 07817 9 2 0 2 1 Japanese Journal of Cancer Research Vol 76 Pg 1021 1985 Heilbron I M Thompson A CXV The unsaponifiable matter from the oils of elasmobranch fish Part VI The constitution of squalene as deduced from a study of the decahydrosqualenes J Chem Soc 1929 883 892 doi 10 1039 JR9290000883 朱洪法主编 精细化工常用原材料手册 北京 金盾出版社 2003年12月 191 192 ISBN 7 5082 2725 5 顾翼东主编 化学词典 上海 上海辞书出版社 2003 412 ISBN 7 5326 1335 6 取自 https zh wikipedia org w index php title 鲨烯 amp oldid 69526107, 维基百科,wiki ,书籍,书籍,图书馆,
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