羊毛甾醇

羊毛甾醇（Lanosterol）是一种甾体化合物，分子式C
30H
50O，动物和真菌合成类固醇的过程中均利用了此化合物。植物则經由环阿屯醇合成類固醇。^[1]

羊毛甾醇
IUPAC名 lanosta-8,24-dien-3-ol
识别
CAS号	79-63-0
PubChem	246983
ChemSpider	216175
SMILES	C[C@H](CCC=C(C)C)[C@H]1CC[C@]2(C)C1CCC3=C2CC[C@H]4C(C)(C)[C@@H](O)CC[C@]34C
InChI	1/C30H50O/c1-20(2)10-9-11-21(3)22-14-18-30(8)24-12-13-25-27(4,5)26(31)16-17-28(25,6)23(24)15-19-29(22,30)7/h10,21-22,25-26,31H,9,11-19H2,1-8H3/t21-,22-,25+,26+,28-,29-,30+/m1/s1
InChIKey	CAHGCLMLTWQZNJ-BQNIITSRBP
ChEBI	16521
MeSH	Lanosterol
IUPHAR配体	2746
性质
化学式	C30H50O
摩尔质量	426.71 g/mol g·mol⁻¹
熔点	138-140 °C
若非注明，所有数据均出自一般条件（25 ℃，100 kPa）下。

生物化学

类固醇合成中的角色

酶催化下，角鲨烯闭环形成羊毛甾醇，该过程形成甾体核心结构。 通过CYP51的14号位脱甲基化作用，最终产生胆固醇。

 

上图显示了羊毛甾醇合成过程的简化版本。中间体分别为异戊烯焦磷酸（英语：isopentenyl pyrophosphate）（IPP），二甲基烯丙基焦磷酸（英语：dimethylallyl pyrophosphate）（DMAPP），香叶基焦磷酸（英语：geranyl pyrophosphate）（GPP）和角鲨烯。其它一些中间体被省略。

生物合成

描述	图示	酶
两分子法尼基焦磷酸被NADPH还原，生成角鲨烯		鲨烯合酶（英语：squalene synthase）
角鲨烯被氧化成2,3-环氧角鲨烯		鲨烯单加氧酶（英语：squalene monooxygenase）
2,3-环氧角鲨烯关环		羊毛甾醇合酶（英语：lanosterol synthase）
（第二步）		（第二步）

医学用途

一项2015年的研究推测羊毛甾醇可能有助于预防哺乳动物白内障的形成。^[2]相关研究显示羊毛甾醇能防止甚至逆转狗与兔的白内障。^[2][3]但是，一项验证实验中，将手术切除的患有白内障人眼球晶状体浸入含羊毛甾醇溶液培养，晶状体透明度并未得到逆转。^[4]

参考资料

1. Schaller, Hubert. The role of sterols in plant growth and development. Progress in Lipid Research. May 2003, 42 (3): 163–175. doi:10.1016/S0163-7827(02)00047-4. 
2. Ling Zhao; Xiang-Jun Chen; Jie Zhu; Yi-Bo Xi; Xu Yang; Li-Dan Hu; Hong Ouyang; Sherrina H. Patel; Xin Jin; Danni Lin; Frances Wu; Ken Flagg; Huimin Cai; Gen Li; Guiqun Cao; Ying Lin; Daniel Chen; Cindy Wen; Christopher Chung; Yandong Wang; Austin Qiu; Emily Yeh; Wenqiu Wang; Xun Hu; Seanna Grob; et al. Lanosterol reverses protein aggregation in cataracts. Nature. July 2015. doi:10.1038/nature14650. 
3. Groß, M. (2015), Aggregate aufgelöst. Chemie in unserer Zeit. doi:10.1002/ciuz.201580036
4. Shanmugam, P. M., Barigali, A., Kadaskar, J., Borgohain, S., Mishra, D. K. C., Ramanjulu, R., & Minija, C. K. (2015). Effect of lanosterol on human cataract nucleus （页面存档备份，存于互联网档案馆）. Indian journal of ophthalmology, 63(12), 888-890 doi:10.4103/0301-4738.176040

• E. J. Corey, W. E. Russey, P. R. Ortiz de Montellano. 2,3-Oxidosqualene, an Intermediate in the Biological Synthesis of Sterols from Squalene. Journal of the American Chemical Society. 1966, 88 (20): 4750–4751. PMID 5918046. doi:10.1021/ja00972a056. 
• I. Abe; M. Rohmer; G. D. Prestwich. Enzymatic cyclization of squalene and oxidosqualene to sterols and triterpenes. Chemical Reviews. 1993, 93 (6): 2189–2206. doi:10.1021/cr00022a009. 
• |A. Eschenmoser, L. Ruzicka, O. Jeger, D. Arigoni. Zur Kenntnis der Triterpene. 190. Mitteilung. Eine stereochemische Interpretation der biogenetischen Isoprenregel bei den Triterpenen. Helvetica Chimica Acta. 1955, 38 (7): 1890–1904. doi:10.1002/hlca.19550380728.