fbpx
维基百科

植醇

二月 06, 2023

植醇（Phytol）是一种链状的二萜醇，分子式C
20H
40O，用于维生素E和维生素K1的合成前体。[1][2]植醇是叶绿素分子侧链结构的组成部分。反芻動物的消化道中，叶绿素分解的游离植醇被动物吸收，转化为植烷酸储存在脂肪中。[3]植醇在鲨鱼肝臟中轉化为姥鮫烷。

Phytol
IUPAC名
(2E,7R,11R)-3,7,11,15-
tetramethyl-2-hexadecen-1-ol
识别
CAS号 7541-49-3  
PubChem 5280435
ChemSpider 4444094
SMILES
InChI
InChIKey BOTWFXYSPFMFNR-PYDDKJGSBV
ChEBI 17327
性质
化学式 C20H40O
摩尔质量 296.53 g·mol−1
密度 0.850 g cm−3
沸点 203-204 °C （10 mmHg）
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

人类病理学

有一种名为雷弗素姆病（英语：Refsum disease）的常染色体隐性遗传病，患者体内植烷酸大量积累，导致多发性周围神经病变、小脑共济失调（英语：cerebellar ataxia）、視網膜色素變性、嗅觉缺失（英语：anosmia）和耳聋。[4]尽管人体不能通过降解叶绿素获取植醇，但能将游离植醇转化为植烷酸。因此，雷弗素姆病患者必须严格控制植烷酸及游离植醇的摄取量。[5]有研究系统测定了各种食材中植醇和植烷酸含量，发现食物中游离植醇含量一般不及该病患者需要控制饮食的浓度；植物及植物油中不含植烷酸，而反刍类动物和鱼类的脂肪含有一定比例的植烷酸。[6]

自然界

有研究称漆树跳甲（英语：Blepharida rhois）等昆虫使用叶绿醇及其代谢产物（例如植烷酸）作为防止自己被捕食的化学威慑剂。[7]这些化合物摄取自它的宿主植物。

间接的证据已经证明大型类人猿在植物的后肠发酵过程中可获得数量可观的植烷酸，这点与人类不同。[8][9]

应用

地球化学生物标志物

植醇可能是生物圈中最丰富的链状萜类。植醇及其代谢产物可用作水生环境的生化示踪剂。[10]

商业应用

日化行业中，植醇用于化妆品、洗发水、厕所肥皂、家用清洁剂和洗涤剂。[11]世界年消耗量约0.1–1.0吨。[12]

参考资料

  1. ^ Netscher, Thomas. Synthesis of Vitamin E. Litwack, Gerald (编). Vitamin E. Vitamins & Hormones 76. 2007: 155–202. ISBN 978-0-12-373592-8. doi:10.1016/S0083-6729(07)76007-7. 
  2. ^ Daines, Alison; Payne, Richard; Humphries, Mark; Abell, Andrew. The Synthesis of Naturally Occurring Vitamin K and Vitamin K Analogues. Current Organic Chemistry. 2003, 7 (16): 1625–34. doi:10.2174/1385272033486279. 
  3. ^ Van Den Brink, D. M.; Wanders, R. J. A. Phytanic acid: Production from phytol, its breakdown and role in human disease. Cellular and Molecular Life Sciences. 2006, 63 (15): 1752–65. PMID 16799769. doi:10.1007/s00018-005-5463-y. 
  4. ^ Wierzbicki, A.S. Peroxisomal disorders affecting phytanic acid α-oxidation: A review. Biochemical Society Transactions. 2007, 35 (5): 881–6. PMID 17956237. doi:10.1042/BST0350881. 
  5. ^ Komen, J.C.; Wanders, R.J.A. Peroxisomes, Refsum's disease and the α- and ω-oxidation of phytanic acid. Biochemical Society Transactions. 2007, 35 (5): 865–9. PMID 17956234. doi:10.1042/BST0350865. 
  6. ^ Brown, P. June; Mei, Guam; Gibberd, F. B.; Burston, D.; Mayne, P. D.; McClinchy, Jane E.; Sidey, Margaret. Diet and Refsum's disease. The determination of phytanic acid and phytol in certain foods and the application of this knowledge to the choice of suitable convenience foods for patients with Refsum's disease. Journal of Human Nutrition and Dietetics. 1993, 6 (4): 295–305. doi:10.1111/j.1365-277X.1993.tb00375.x. 
  7. ^ Vencl, Fredric V.; Morton, Timothy C. The shield defense of the sumac flea beetle, Blepharida rhois (Chrysomelidae: Alticinae). Chemoecology. 1998, 8 (1): 25–32. doi:10.1007/PL00001800. 
  8. ^ Watkins, Paul A; Moser, Ann B; Toomer, Cicely B; Steinberg, Steven J; Moser, Hugo W; Karaman, Mazen W; Ramaswamy, Krishna; Siegmund, Kimberly D; Lee, D Rick; Ely, John J; Ryder, Oliver A; Hacia, Joseph G. Identification of differences in human and great ape phytanic acid metabolism that could influence gene expression profiles and physiological functions. BMC Physiology. 2010, 10: 19. PMC 2964658  . PMID 20932325. doi:10.1186/1472-6793-10-19. 
  9. ^ Moser, Ann B; Hey, Jody; Dranchak, Patricia K; Karaman, Mazen W; Zhao, Junsong; Cox, Laura A; Ryder, Oliver A; Hacia, Joseph G. Diverse captive non-human primates with phytanic acid-deficient diets rich in plant products have substantial phytanic acid levels in their red blood cells. Lipids in Health and Disease. 2013, 12: 10. PMC 3571895  . PMID 23379307. doi:10.1186/1476-511X-12-10. 
  10. ^ Rontani, Jean-François; Volkman, John K. Phytol degradation products as biogeochemical tracers in aquatic environments. Organic Geochemistry. 2003, 34 (1): 1–35. doi:10.1016/S0146-6380(02)00185-7. 
  11. ^ McGinty, D.; Letizia, C.S.; Api, A.M. Fragrance material review on phytol. Food and Chemical Toxicology. 2010, 48: S59–63. PMID 20141879. doi:10.1016/j.fct.2009.11.012. 
  12. ^ IFRA (International Fragrance Association（英语：International Fragrance Association）), 2004. Use Level Survey, August 2004.

二月 06, 2023
植醇, phytol, 是一种链状的二萜醇, 分子式c20, 用于维生素e和维生素k1的合成前体, 是叶绿素分子侧链结构的组成部分, 反芻動物的消化道中, 叶绿素分解的游离被动物吸收, 转化为植烷酸储存在脂肪中, 在鲨鱼肝臟中轉化为姥鮫烷, phytoliupac名, tetramethyl, hexadecen, ol识别cas号, 7541, pubchem, 5280435chemspider, 4444094smiles, cccc, cinchi, c20h40o, 16h2, s1inchikey, b. 植醇 Phytol 是一种链状的二萜醇 分子式C20 H40 O 用于维生素E和维生素K1的合成前体 1 2 植醇是叶绿素分子侧链结构的组成部分 反芻動物的消化道中 叶绿素分解的游离植醇被动物吸收 转化为植烷酸储存在脂肪中 3 植醇在鲨鱼肝臟中轉化为姥鮫烷 PhytolIUPAC名 2E 7R 11R 3 7 11 15 tetramethyl 2 hexadecen 1 ol识别CAS号 7541 49 3 PubChem 5280435ChemSpider 4444094SMILES C C H CCC C H C CCC C C CO C CCCC C CInChI 1 C20H40O c1 17 2 9 6 10 18 3 11 7 12 19 4 13 8 14 20 5 15 16 21 h15 17 19 21H 6 14 16H2 1 5H3 b20 15 t18 19 m1 s1InChIKey BOTWFXYSPFMFNR PYDDKJGSBVChEBI 17327性质化学式 C20H40O摩尔质量 296 53 g mol 1密度 0 850 g cm 3沸点 203 204 C 10 mmHg 若非注明 所有数据均出自标准状态 25 100 kPa 下 目录 1 人类病理学 2 自然界 3 应用 3 1 地球化学生物标志物 3 2 商业应用 4 参考资料人类病理学 编辑有一种名为雷弗素姆病 英语 Refsum disease 的常染色体隐性遗传病 患者体内植烷酸大量积累 导致多发性周围神经病变 小脑共济失调 英语 cerebellar ataxia 視網膜色素變性 嗅觉缺失 英语 anosmia 和耳聋 4 尽管人体不能通过降解叶绿素获取植醇 但能将游离植醇转化为植烷酸 因此 雷弗素姆病患者必须严格控制植烷酸及游离植醇的摄取量 5 有研究系统测定了各种食材中植醇和植烷酸含量 发现食物中游离植醇含量一般不及该病患者需要控制饮食的浓度 植物及植物油中不含植烷酸 而反刍类动物和鱼类的脂肪含有一定比例的植烷酸 6 自然界 编辑有研究称漆树跳甲 英语 Blepharida rhois 等昆虫使用叶绿醇及其代谢产物 例如植烷酸 作为防止自己被捕食的化学威慑剂 7 这些化合物摄取自它的宿主植物 间接的证据已经证明大型类人猿在植物的后肠发酵过程中可获得数量可观的植烷酸 这点与人类不同 8 9 应用 编辑地球化学生物标志物 编辑 植醇可能是生物圈中最丰富的链状萜类 植醇及其代谢产物可用作水生环境的生化示踪剂 10 商业应用 编辑 日化行业中 植醇用于化妆品 洗发水 厕所肥皂 家用清洁剂和洗涤剂 11 世界年消耗量约0 1 1 0吨 12 参考资料 编辑 Netscher Thomas Synthesis of Vitamin E Litwack Gerald 编 Vitamin E Vitamins amp Hormones 76 2007 155 202 ISBN 978 0 12 373592 8 doi 10 1016 S0083 6729 07 76007 7 Daines Alison Payne Richard Humphries Mark Abell Andrew The Synthesis of Naturally Occurring Vitamin K and Vitamin K Analogues Current Organic Chemistry 2003 7 16 1625 34 doi 10 2174 1385272033486279 Van Den Brink D M Wanders R J A Phytanic acid Production from phytol its breakdown and role in human disease Cellular and Molecular Life Sciences 2006 63 15 1752 65 PMID 16799769 doi 10 1007 s00018 005 5463 y Wierzbicki A S Peroxisomal disorders affecting phytanic acid a oxidation A review Biochemical Society Transactions 2007 35 5 881 6 PMID 17956237 doi 10 1042 BST0350881 Komen J C Wanders R J A Peroxisomes Refsum s disease and the a and w oxidation of phytanic acid Biochemical Society Transactions 2007 35 5 865 9 PMID 17956234 doi 10 1042 BST0350865 Brown P June Mei Guam Gibberd F B Burston D Mayne P D McClinchy Jane E Sidey Margaret Diet and Refsum s disease The determination of phytanic acid and phytol in certain foods and the application of this knowledge to the choice of suitable convenience foods for patients with Refsum s disease Journal of Human Nutrition and Dietetics 1993 6 4 295 305 doi 10 1111 j 1365 277X 1993 tb00375 x Vencl Fredric V Morton Timothy C The shield defense of the sumac flea beetle Blepharida rhois Chrysomelidae Alticinae Chemoecology 1998 8 1 25 32 doi 10 1007 PL00001800 Watkins Paul A Moser Ann B Toomer Cicely B Steinberg Steven J Moser Hugo W Karaman Mazen W Ramaswamy Krishna Siegmund Kimberly D Lee D Rick Ely John J Ryder Oliver A Hacia Joseph G Identification of differences in human and great ape phytanic acid metabolism that could influence gene expression profiles and physiological functions BMC Physiology 2010 10 19 PMC 2964658 PMID 20932325 doi 10 1186 1472 6793 10 19 Moser Ann B Hey Jody Dranchak Patricia K Karaman Mazen W Zhao Junsong Cox Laura A Ryder Oliver A Hacia Joseph G Diverse captive non human primates with phytanic acid deficient diets rich in plant products have substantial phytanic acid levels in their red blood cells Lipids in Health and Disease 2013 12 10 PMC 3571895 PMID 23379307 doi 10 1186 1476 511X 12 10 Rontani Jean Francois Volkman John K Phytol degradation products as biogeochemical tracers in aquatic environments Organic Geochemistry 2003 34 1 1 35 doi 10 1016 S0146 6380 02 00185 7 McGinty D Letizia C S Api A M Fragrance material review on phytol Food and Chemical Toxicology 2010 48 S59 63 PMID 20141879 doi 10 1016 j fct 2009 11 012 IFRA International Fragrance Association 英语 International Fragrance Association 2004 Use Level Survey August 2004 取自 https zh wikipedia org w index php title 植醇 amp oldid 68711027, 维基百科，wiki，书籍，书籍，图书馆，

文章

，阅读，下载，免费，免费下载，mp3，视频，mp4，3gp， jpg，jpeg，gif，png，图片，音乐，歌曲，电影，书籍，游戏，游戏。