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荊芥內酯

荊芥內酯(英語:Nepetalactone)是一種內酯化合物,最早是於1941年從一種貓薄荷植物Nepeta cataria中通过水蒸汽蒸餾的方法分離出來。[1]

荊芥內酯
IUPAC名
4,7-dimethyl-5,6,7,7a-tetrahydrocyclo--
penta[c]pyran-1(4aH)-one
识别
CAS号 490-10-8  
ChemSpider 141747
SMILES
 
  • C\C2=C\OC(=O)C1C2CCC1C
InChI
 
  • 1/C10H14O2/c1-6-3-4-8-7(2)5-12-
    10(11)9(6)8/h5-6,8-9H,3-4H2,1-2H3
性质
化学式 C10H14O2
摩尔质量 166.217 g·mol⁻¹
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。

荊芥內酯是一個有雙環的類單萜,其分子含有兩個稠合的環,分別是環戊烷和一個六元的內酯。結構和效用都與纈草素(valepotriate)相似。另外擁有多種同分異構物

4aα,7α,7aα-荊芥內酯為Nepeta cataria所含有的活性化學物質,可對大約75%的產生特殊作用。貓對此物質的反應與基因有關,感知的位置為嗅上皮(olfactory epithelium)。

對人類而言,荊芥內酯具有許多較緩和的影響,可用作弱安眠藥、抗痙攣藥、退熱藥與抗細菌藥。劑量高時則有催吐效果。

此外,對某些昆蟲也有作用,用於驅除蟑螂蚊子,或用來毒殺某些常見的類。不過對蚜蟲來說,此物質為性信息素

參考文獻 编辑

  1. ^ S. M. McElvain, R. D. Bright and P. R. Johnson. The Constituents of the Volatile Oil of Catnip. I. Nepetalic Acid, Nepetalactone and Related Compounds. J. Am. Chem. Soc. 1941, 63 (6): 1558–1563. doi:10.1021/ja01851a019. 

拓展阅读 编辑

  • 张钟宪. 荆芥内酯的合成与提取 (页面存档备份,存于互联网档案馆)[J]. 首都师范大学学报(自然科学版), 1999(2):54-57.

荊芥內酯, 英語, nepetalactone, 是一種內酯化合物, 最早是於1941年從一種貓薄荷植物nepeta, cataria中通过水蒸汽蒸餾的方法分離出來, iupac名4, dimethyl, tetrahydrocyclo, penta, pyran, one识别cas号, chemspider, 141747smiles, c1c2ccc1cinchi, c10h14o2, 2h3性质化学式, c10h14o2摩尔质量, 若非注明, 所有数据均出自标准状态, 是一個有雙環的類單萜, 其分子含有兩個稠. 荊芥內酯 英語 Nepetalactone 是一種內酯化合物 最早是於1941年從一種貓薄荷植物Nepeta cataria中通过水蒸汽蒸餾的方法分離出來 1 荊芥內酯IUPAC名4 7 dimethyl 5 6 7 7a tetrahydrocyclo penta c pyran 1 4aH one识别CAS号 490 10 8 ChemSpider 141747SMILES C C2 C OC O C1C2CCC1CInChI 1 C10H14O2 c1 6 3 4 8 7 2 5 12 10 11 9 6 8 h5 6 8 9H 3 4H2 1 2H3性质化学式 C10H14O2摩尔质量 166 217 g mol 若非注明 所有数据均出自标准状态 25 100 kPa 下 荊芥內酯是一個有雙環的類單萜 其分子含有兩個稠合的環 分別是環戊烷和一個六元的內酯 結構和效用都與纈草素 valepotriate 相似 另外擁有多種同分異構物 4aa 7a 7aa 荊芥內酯為Nepeta cataria所含有的活性化學物質 可對大約75 的貓產生特殊作用 貓對此物質的反應與基因有關 感知的位置為嗅上皮 olfactory epithelium 對人類而言 荊芥內酯具有許多較緩和的影響 可用作弱安眠藥 抗痙攣藥 退熱藥與抗細菌藥 劑量高時則有催吐效果 此外 對某些昆蟲也有作用 用於驅除蟑螂 蚊子 或用來毒殺某些常見的蠅類 不過對蚜蟲來說 此物質為性信息素 參考文獻 编辑 S M McElvain R D Bright and P R Johnson The Constituents of the Volatile Oil of Catnip I Nepetalic Acid Nepetalactone and Related Compounds J Am Chem Soc 1941 63 6 1558 1563 doi 10 1021 ja01851a019 拓展阅读 编辑张钟宪 荆芥内酯的合成与提取 页面存档备份 存于互联网档案馆 J 首都师范大学学报 自然科学版 1999 2 54 57 取自 https zh wikipedia org w index php title 荊芥內酯 amp oldid 63365750, 维基百科,wiki,书籍,书籍,图书馆,

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