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叔丁胺
叔丁胺是一种有机化合物，分子式为(CH3)3CNH2。它是一种无色液体，具有典型的胺类气味。叔丁胺是丁烷的四种异构胺之一，其他是正丁胺、仲丁胺和异丁胺。
| tert-Butylamine | |||
|---|---|---|---|
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| IUPAC名 2-Methylpropan-2-amine | |||
| 别名 |
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| 识别 | |||
| CAS号 | 75-64-9 | ||
| PubChem | 6385 | ||
| ChemSpider | 6145 | ||
| SMILES |
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| Beilstein | 605267 | ||
| Gmelin | 1867 | ||
| UN编号 | 3286 | ||
| EINECS | 200-888-1 | ||
| ChEBI | 44639 | ||
| RTECS | EO3330000 | ||
| MeSH | tert-butylamine | ||
| 性质 | |||
| 化学式 | C4H11N | ||
| 摩尔质量 | 73.14 g·mol−1 | ||
| 外观 | 无色液体 | ||
| 氣味 | 鱼腥，类似氨 | ||
| 密度 | 0.696 g/mL | ||
| 熔点 | -68 °C（205.65 K） | ||
| 沸点 | -277 °C（316 − 320 K） | ||
| 溶解性（水） | 互溶 | ||
| log P | 0.802 | ||
| 蒸氣壓 | 39.29 kPa (at 20 °C) | ||
| 折光度n D | 1.377 | ||
| 热力学 | |||
| ΔfHm⦵298K | −151.1–−150.1 kJ mol−1 | ||
| ΔcHm⦵ | −2.9959–−2.9951 MJ mol−1 | ||
| S⦵298K | 233.63 J K−1 mol−1 | ||
| 热容 | 191.71 J K−1 mol−1 | ||
| 危险性 | |||
| GHS危险性符号 | |||
| GHS提示词 | DANGER | ||
| H-术语 | H225, H302, H314, H331 | ||
| P-术语 | P210, P261, P280, P305+351+338, P310 | ||
| NFPA 704 | 4 3 0 | ||
| 爆炸極限 | 1.7–9.8% | ||
| 致死量或浓度： | |||
LD50（中位剂量） | 464 mg kg−1 (oral, rat) | ||
| 相关物质 | |||
| 相关烷基胺 | |||
| 相关化学品 | 2-甲基-2-亚硝基丙烷 | ||
| 若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。 | |||
製備 编辑
- NH3 + CH2=C(CH3)2 → H2NC(CH3)3
异丁烯和氰化氢的Ritter反应没有用处，因为它会产生太多廢料。[1]
- (CH3)2C=CH2 + HCN + H2O → (CH3)3CNHCHO
- (CH3)3CNHCHO + H2O → (CH3)3CNH2 + HCO2H
用途 编辑
叔丁基胺用作次磺酰胺（例如N-叔丁基-2-苯并噻唑次磺酰胺和N-叔丁基-2-苯并噻唑次磺酰亚胺）的製備中間體。作为橡胶促进剂，这些化合物可以改变橡胶的硫化速度。許多农药从這個胺衍生而來，包括terbacil、terbutryn和terbumeton。
在药理学中，叔丁胺以erbumine的名称，用作药物（如培哚普利叔丁胺）中的抗衡离子。
参见 编辑
参考文献 编辑
- ^ Eller, Karsten; Henkes, Erhard; Rossbacher, Roland; Höke, Hartmut, Amines, Aliphatic, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley-VCH, 2005, doi:10.1002/14356007.a02_001
- ^ Kenneth N. Campbell, Armiger H. Sommers, Barbara K. Campbell. tert'-Butylamine 47: 12. 1947. doi:10.15227/orgsyn.027.0012.