fbpx
维基百科

双吖丙啶

行進 31, 2023

提示：此条目的主题不是二氮丙啶。

3H-双吖丙啶（英语：3H-Diazirine）是一种含氮的杂环有机化合物，分子式为CH2N2，分子中氮原子以双键连接，形成类似环丙烯的结构。双吖丙啶[註 1]有一个分子中氮以单键连接的同分异构体。

3H-二氮丙啶
英文名 3H-Diazirine
别名 二氮杂环丙烯
识别
CAS号 157-22-2  
PubChem 78958
ChemSpider 71291
SMILES
Beilstein 605387
ChEBI 51620
性质
化学式 CH2N2
摩尔质量 42.04 g·mol−1
相关物质
相关化学品 1H-Diazirene
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。
通常的双吖丙啶结构

3H-双吖丙啶可以作为卡宾的前体，例如用紫外线照射双吖丙啶能使之分解为氮气和对应卡宾[1]。因此，双吖丙啶作为小型光反应性交联剂越来越受欢迎[2]。经常被用于光亲和标记（英语：photoaffinity labeling）研究，来观察各种相互作用，包括配体-受体、配体-酶、蛋白质-蛋白质和蛋白质-核酸间的相互作用[3]。

合成

酮合成

由酮合成双吖丙啶，通常先由对应酮与羟胺在碱性存在（如吡啶）下，加入盐酸羟胺加热肟化[4][5]，在碱与对甲苯磺酰氯的作用下发生Neber重排反应,最后用氨处理得到双吖丙啶结构[1][3][6][7]。

 
由酮合成双吖丙啶的步骤。

双吖丙啶也可以直接由酮与氨和氯胺作用下直接得到二氮杂环丙烷，再利用氧化银氧化得到双吖丙啶[8][9]。双吖丙啶可以由多种氧化剂氧化二氮杂环丙烷结构而来，例如Jones氧化 [10]、碘和三乙胺氧化[4] 、氧化银氧化[11]、草酰氯氧化[6]、铂钛电极电化学氧化[12]。

 
通过Jones氧化反应合成双吖丙啶。

脒合成

由脒合成双吖丙啶，该反应称为Graham反应（英语：Graham reaction），可以一锅法合成卤代双吖丙啶[13]，其上的卤原子可以被亲核试剂取代[14]。

 
Graham反应使用次卤酸钠氧化脒合成双吖丙啶。
 
使用抗衡离子四丁基铵盐（英语：tetrabutylammonium）和亲核离子可以取代其上卤原子。

化学研究

用紫外线辐照后，双吖丙啶会产生单线态或三线态的对应卡宾。

 
双吖丙啶紫外光分解。

双吖丙啶上的取代基会影响其光解后生成卡宾电子的分布状态，双吖丙啶环可以向卡宾碳空p轨道中提供电子，因此得到单线态卡宾分子。例如：苯基双吖丙啶产生的卡宾是单线态的[15]，而三氟甲基苯基双吖丙啶与对硝基苯基双吖丙啶产生的卡宾是三线态的[16][17]。

除了分解为卡宾外，给电子取代基会引发光异构化反应使双吖丙啶环异构为线性的重氮结构，而此类物质不适合用于生物学化验[18]。相对的，三氟甲基芳基双吖丙啶表现出良好的化学稳定性和光解卡宾产率[18]，能广泛用于生物学研究[1]。

 
不同取代基的双吖丙啶产生的卡宾电子状态不同。

双吖丙啶产生的卡宾遇水会快速淬灭 [19]，因此光反应性交联实验的产率通常很低。然而，由此大量减少的非特异性标记也是使用双吖丙啶的一个优势。

生物研究

双吖丙啶可以用作光反应性交联剂，光解产生的卡宾可以插入C-H、N-H和O-H键，实现其他物质与双吖丙啶环的邻近依赖性标记（英语：proximity labeling）。 由于双吖丙啶拥有较小的体积、较长的辐射波长、短辐照时间、对酸碱稳定的优点，是最常用的光反应性交联剂[20]。

二苯甲酮在长时间辐照后产生三线态卡宾，可能会产生许多非特异性标记，而且通常对各种极性溶剂呈化学惰性[21]。芳基叠氮化物则需要低波长的辐照，可能会破坏目标生物大分子。

受体标记研究

双吖丙啶可以合成含各种配体的类似物并与对应受体一同孵育，然后光解产生对应卡宾，卡宾将与特征受体结合点的共价残基结合。该卡宾化合物包括生物正交标记或处理，并以此分离感兴趣的蛋白质。通过质谱对蛋白质进行消化和测序，鉴定卡宾与哪些残基结合，来确定受体中的结合点位。

受体标记研究中使用双吖丙啶的例子有：

  • Kinoshita等人通过使用含双吖丙啶交联结构和生物素标签的植物激素类似物进行分离，发现了油菜素类固醇植物激素的油菜素类固醇受体，并推动了类似的其他植物激素研究[22]。
 
油菜素类固醇双吖丙啶类似物
 
 
丙泊酚 (左) 与其类似物m-Azipropofol

酶底物研究

类似于受体标记的方法，含有双吖丙啶的天然底物类似物可用于判定酶的键合口袋，例如：

 
依托泊苷类似物

核酸研究

双吖丙啶也被用于涉及核酸的光亲核标记实验，例如：

  • DNA聚合物中的核苷酸糖上结合双吖丙啶结构来研究DNA小沟和DNA聚合酶间的相互作用[26]。
 
核苷糖类似物
  • DNA聚合物中的核苷酸碱基上结合双吖丙啶结构来研究蛋白质修复DNA的模式[27]。
 
胸苷类似物
  • 双吖丙啶被用于研究蛋白质脂质相互作用，例如鞘脂和体内蛋白质的相互作用。

备注

  1. ^ 下文如无注明，则均以双吖丙啶指代3H-diazirine

参见

参考文献

  1. ^ 1.0 1.1 1.2 Dubinsky, Luba; Krom, Bastiaan P.; Meijler, Michael M. Diazirine based photoaffinity labeling. Bioorganic & Medicinal Chemistry. Chemical Proteomics. 2012-01-15, 20 (2): 554–570. PMID 21778062. doi:10.1016/j.bmc.2011.06.066. 
  2. ^ Hill, James R.; Robertson, Avril A. B. Fishing for Drug Targets: A Focus on Diazirine Photoaffinity Probe Synthesis. Journal of Medicinal Chemistry. 2018, 61 (16): 6945–6963 [2021-12-06]. PMID 29683660. doi:10.1021/acs.jmedchem.7b01561. （原始内容于2021-12-06）. 
  3. ^ 3.0 3.1 Sinz, Andrea. Investigation of protein-ligand interactions by mass spectrometry. ChemMedChem. 2007-04-01, 2 (4): 425–431. ISSN 1860-7187. PMID 17299828. S2CID 23769515. doi:10.1002/cmdc.200600298. 
  4. ^ 4.0 4.1 Burkard, Nadja; Bender, Tobias; Westmeier, Johannes; Nardmann, Christin; Huss, Markus; Wieczorek, Helmut; Grond, Stephanie; von Zezschwitz, Paultheo. New Fluorous Photoaffinity Labels (F-PAL) and Their Application in V-ATPase Inhibition Studies. European Journal of Organic Chemistry. 2010-04-01, 2010 (11): 2176–2181. ISSN 1099-0690. doi:10.1002/ejoc.200901463. 
  5. ^ Song, Zhiquan; Zhang, Qisheng. Fluorous Aryldiazirine Photoaffinity Labeling Reagents. Organic Letters. 2009-11-05, 11 (21): 4882–4885. ISSN 1523-7060. PMID 19807115. doi:10.1021/ol901955y. 
  6. ^ 6.0 6.1 Kumar, Nag S.; Young, Robert N. Design and synthesis of an all-in-one 3-(1,1-difluoroprop-2-ynyl)-3H-diazirin-3-yl functional group for photo-affinity labeling. Bioorganic & Medicinal Chemistry. 2009-08-01, 17 (15): 5388–5395. PMID 19604700. doi:10.1016/j.bmc.2009.06.048. 
  7. ^ Gu, Min; Yan, Jianbin; Bai, Zhiyan; Chen, Yue-Ting; Lu, Wei; Tang, Jie; Duan, Liusheng; Xie, Daoxin; Nan, Fa-Jun. Design and synthesis of biotin-tagged photoaffinity probes of jasmonates. Bioorganic & Medicinal Chemistry. 2010-05-01, 18 (9): 3012–3019. PMID 20395151. doi:10.1016/j.bmc.2010.03.059. 
  8. ^ Dubinsky, Luba; Jarosz, Lucja M.; Amara, Neri; Krief, Pnina; Kravchenko, Vladimir V.; Krom, Bastiaan P.; Meijler, Michael M. Synthesis and validation of a probe to identify quorum sensing receptors. Chemical Communications. 2009-11-24, (47): 7378–7380. PMID 20024234. doi:10.1039/b917507e. 
  9. ^ Vishnu Ji Ram; Arun Sethi; Mahendra Nath; Ramendra Pratap. The Chemistry of Heterocycles. Elsevier. 2019: 19-92. ISBN 9780081010334. 
  10. ^ Wagner, Gerald; Knoll, Wolfgang; Bobek, Michael M.; Brecker, Lothar; van Herwijnen, Hendrikus W. G.; Brinker, Udo H. Structure−Reactivity Relationships: Reactions of a 5-Substituted Aziadamantane in a Resorcin[4]arene-based Cavitand. Organic Letters. 2010-01-15, 12 (2): 332–335. ISSN 1523-7060. PMID 20017550. doi:10.1021/ol902667a. 
  11. ^ Al-Omari, Mohammad; Banert, Klaus; Hagedorn, Manfred. Bi-3H-diazirin-3-yls as Precursors of Highly Strained Cycloalkynes. Angewandte Chemie International Edition. 2006-01-01, 45 (2): 309–311. ISSN 1521-3773. PMID 16372311. doi:10.1002/anie.200503124. 
  12. ^ Vedenyapina, M. D.; Kuznetsov, V. V.; Nizhnikovskii, E. A.; Strel’tsova, E. D.; Makhova, N. N.; Struchkova, M. I.; Vedenyapin, A. A. Electrochemical synthesis of pentamethylenediazirine. Russian Chemical Bulletin. 2006-11-01, 55 (11): 2013–2015. ISSN 1066-5285. S2CID 97472127. doi:10.1007/s11172-006-0544-0. 
  13. ^ Graham, W. H. The Halogenation of Amidines. I. Synthesis of 3-Halo- and Other Negatively Substituted Diazirines1. Journal of the American Chemical Society. 1965-10-01, 87 (19): 4396–4397. ISSN 0002-7863. doi:10.1021/ja00947a040. 
  14. ^ Moss, Robert A. Diazirines: Carbene Precursors Par Excellence. Accounts of Chemical Research. 2006-02-09, 39 (4): 267–272. ISSN 0001-4842. PMID 16618094. doi:10.1021/ar050155h. 
  15. ^ Zhang, Yunlong; Burdzinski, Gotard; Kubicki, Jacek; Platz, Matthew S. Direct Observation of Carbene and Diazo Formation from Aryldiazirines by Ultrafast Infrared Spectroscopy. Journal of the American Chemical Society. 2008-12-03, 130 (48): 16134–16135. ISSN 0002-7863. PMID 18998681. doi:10.1021/ja805922b. 
  16. ^ Noller, Bastian; Poisson, Lionel; Maksimenka, Raman; Gobert, Oliver; Fischer, Ingo; Mestdagh, J. M. Ultrafast Dynamics of Isolated Phenylcarbenes Followed by Femtosecond Time-Resolved Velocity Map Imaging. The Journal of Physical Chemistry A. 2009-04-02, 113 (13): 3041–3050. Bibcode:2009JPCA..113.3041N. ISSN 1089-5639. PMID 19245233. doi:10.1021/jp810974m. 
  17. ^ Noller, Bastian; Hemberger, Patrick; Fischer, Ingo; Alcaraz, Christian; Garcia, Gustavo A.; Soldi-Lose, Héloïse. The photoionisation of two phenylcarbenes and their diazirine precursors investigated using synchrotron radiation. Physical Chemistry Chemical Physics. 2009-06-23, 11 (26): 5384–5391 [2021-12-06]. Bibcode:2009PCCP...11.5384N. PMID 19551206. doi:10.1039/b823269e. （原始内容于2021-12-06）. 
  18. ^ 18.0 18.1 Brunner, J.; Senn, H.; Richards, F. M. 3-Trifluoromethyl-3-phenyldiazirine. A new carbene generating group for photolabeling reagents. The Journal of Biological Chemistry. 1980-04-25, 255 (8): 3313–3318. ISSN 0021-9258. PMID 7364745. doi:10.1016/S0021-9258(19)85701-0  . 
  19. ^ Wang, Jin; Kubicki, Jacek; Peng, Huolei; Platz, Matthew S. Influence of Solvent on Carbene Intersystem Crossing Rates. Journal of the American Chemical Society. 2008-05-01, 130 (20): 6604–6609. ISSN 0002-7863. PMID 18433130. doi:10.1021/ja711385t. 
  20. ^ Hatanaka, Yasumaru; Sadakane, Yutaka. Photoaffinity labeling in drug discovery and developments: chemical gateway for entering proteomic frontier. Current Topics in Medicinal Chemistry. 2002-03-01, 2 (3): 271–288. ISSN 1568-0266. PMID 11944820. doi:10.2174/1568026023394182. 
  21. ^ Prestwich, Glenn D.; Dormán, György; Elliott, John T.; Marecak, Dale M.; Chaudhary, Anu. Benzophenone Photoprobes for Phosphoinositides, Peptides and Drugs. Photochemistry and Photobiology. 1997-02-01, 65 (2): 222–234. ISSN 1751-1097. PMID 9066302. S2CID 12577596. doi:10.1111/j.1751-1097.1997.tb08548.x. 
  22. ^ Kinoshita, Toshinori; Caño-Delgado, Ana; Seto, Hideharu; Hiranuma, Sayoko; Fujioka, Shozo; Yoshida, Shigeo; Chory, Joanne. Binding of brassinosteroids to the extracellular domain of plant receptor kinase BRI1. Nature. 2005, 433 (7022): 167–171. Bibcode:2005Natur.433..167K. PMID 15650741. S2CID 4379617. doi:10.1038/nature03227. 
  23. ^ Balas, Laurence; Durand, Thierry; Saha, Sattyabrata; Johnson, Inneke; Mukhopadhyay, Somnath. Total Synthesis of Photoactivatable or Fluorescent Anandamide Probes: Novel Bioactive Compounds with Angiogenic Activity. Journal of Medicinal Chemistry. 2009-02-26, 52 (4): 1005–1017. ISSN 0022-2623. PMID 19161308. doi:10.1021/jm8011382. 
  24. ^ Hall, Michael A.; Xi, Jin; Lor, Chong; Dai, Shuiping; Pearce, Robert; Dailey, William P.; Eckenhoff, Roderic G. m-Azipropofol (AziPm) a Photoactive Analogue of the Intravenous General Anesthetic Propofol. Journal of Medicinal Chemistry. 2010-08-12, 53 (15): 5667–5675. ISSN 0022-2623. PMC 2917171  . PMID 20597506. doi:10.1021/jm1004072. 
  25. ^ Chee, Gaik-Lean; Yalowich, Jack C.; Bodner, Andrew; Wu, Xing; Hasinoff, Brian B. A diazirine-based photoaffinity etoposide probe for labeling topoisomerase II. Bioorganic & Medicinal Chemistry. 2010-01-15, 18 (2): 830–838. PMC 2818565  . PMID 20006518. doi:10.1016/j.bmc.2009.11.048. 
  26. ^ Liebmann, Meike; Di Pasquale, Francesca; Marx, Andreas. A New Photoactive Building Block for Investigation of DNA Backbone Interactions: Photoaffinity Labeling of Human DNA Polymerase β. ChemBioChem. 2006-12-04, 7 (12): 1965–1969. ISSN 1439-7633. PMID 17106908. S2CID 22908416. doi:10.1002/cbic.200600333. 
  27. ^ Winnacker, Malte; Breeger, Sascha; Strasser, Ralf; Carell, Thomas. Novel Diazirine-Containing DNA Photoaffinity Probes for the Investigation of DNA-Protein-Interactions. ChemBioChem. 2009-01-05, 10 (1): 109–118. ISSN 1439-7633. PMID 19012292. S2CID 5605171. doi:10.1002/cbic.200800397. 

行進 31, 2023
双吖丙啶, 提示, 此条目的主题不是二氮丙啶, 英语, diazirine, 是一种含氮的杂环有机化合物, 分子式为ch2n2, 分子中氮原子以双键连接, 形成类似环丙烯的结构, 有一个分子中氮以单键连接的同分异构体, 二氮丙啶英文名, diazirine别名, 二氮杂环丙烯识别cas号, pubchem, 78958chemspider, 71291smiles, n1beilstein, 605387chebi, 51620性质化学式, ch2n2摩尔质量, 1相关物质相关化学品, diazirene若非注明,. 提示 此条目的主题不是二氮丙啶 3H 双吖丙啶 英语 3H Diazirine 是一种含氮的杂环有机化合物 分子式为CH2N2 分子中氮原子以双键连接 形成类似环丙烯的结构 双吖丙啶 註 1 有一个分子中氮以单键连接的同分异构体 3H 二氮丙啶英文名 3H Diazirine别名 二氮杂环丙烯识别CAS号 157 22 2 PubChem 78958ChemSpider 71291SMILES C1N N1Beilstein 605387ChEBI 51620性质化学式 CH2N2摩尔质量 42 04 g mol 1相关物质相关化学品 1H Diazirene若非注明 所有数据均出自标准状态 25 100 kPa 下 通常的双吖丙啶结构 3H 双吖丙啶可以作为卡宾的前体 例如用紫外线照射双吖丙啶能使之分解为氮气和对应卡宾 1 因此 双吖丙啶作为小型光反应性交联剂越来越受欢迎 2 经常被用于光亲和标记 英语 photoaffinity labeling 研究 来观察各种相互作用 包括配体 受体 配体 酶 蛋白质 蛋白质和蛋白质 核酸间的相互作用 3 目录 1 合成 1 1 酮合成 1 2 脒合成 2 化学研究 3 生物研究 3 1 受体标记研究 3 2 酶底物研究 3 3 核酸研究 4 备注 5 参见 6 参考文献合成 编辑酮合成 编辑 由酮合成双吖丙啶 通常先由对应酮与羟胺在碱性存在 如吡啶 下 加入盐酸羟胺加热肟化 4 5 在碱与对甲苯磺酰氯的作用下发生Neber重排反应 最后用氨处理得到双吖丙啶结构 1 3 6 7 由酮合成双吖丙啶的步骤 双吖丙啶也可以直接由酮与氨和氯胺作用下直接得到二氮杂环丙烷 再利用氧化银氧化得到双吖丙啶 8 9 双吖丙啶可以由多种氧化剂氧化二氮杂环丙烷结构而来 例如Jones氧化 10 碘和三乙胺氧化 4 氧化银氧化 11 草酰氯氧化 6 铂钛电极电化学氧化 12 通过Jones氧化反应合成双吖丙啶 脒合成 编辑 由脒合成双吖丙啶 该反应称为Graham反应 英语 Graham reaction 可以一锅法合成卤代双吖丙啶 13 其上的卤原子可以被亲核试剂取代 14 Graham反应使用次卤酸钠氧化脒合成双吖丙啶 使用抗衡离子四丁基铵盐 英语 tetrabutylammonium 和亲核离子可以取代其上卤原子 化学研究 编辑用紫外线辐照后 双吖丙啶会产生单线态或三线态的对应卡宾 双吖丙啶紫外光分解 双吖丙啶上的取代基会影响其光解后生成卡宾电子的分布状态 双吖丙啶环可以向卡宾碳空p轨道中提供电子 因此得到单线态卡宾分子 例如 苯基双吖丙啶产生的卡宾是单线态的 15 而三氟甲基苯基双吖丙啶与对硝基苯基双吖丙啶产生的卡宾是三线态的 16 17 除了分解为卡宾外 给电子取代基会引发光异构化反应使双吖丙啶环异构为线性的重氮结构 而此类物质不适合用于生物学化验 18 相对的 三氟甲基芳基双吖丙啶表现出良好的化学稳定性和光解卡宾产率 18 能广泛用于生物学研究 1 不同取代基的双吖丙啶产生的卡宾电子状态不同 双吖丙啶产生的卡宾遇水会快速淬灭 19 因此光反应性交联实验的产率通常很低 然而 由此大量减少的非特异性标记也是使用双吖丙啶的一个优势 生物研究 编辑双吖丙啶可以用作光反应性交联剂 光解产生的卡宾可以插入C H N H和O H键 实现其他物质与双吖丙啶环的邻近依赖性标记 英语 proximity labeling 由于双吖丙啶拥有较小的体积 较长的辐射波长 短辐照时间 对酸碱稳定的优点 是最常用的光反应性交联剂 20 二苯甲酮在长时间辐照后产生三线态卡宾 可能会产生许多非特异性标记 而且通常对各种极性溶剂呈化学惰性 21 芳基叠氮化物则需要低波长的辐照 可能会破坏目标生物大分子 受体标记研究 编辑 双吖丙啶可以合成含各种配体的类似物并与对应受体一同孵育 然后光解产生对应卡宾 卡宾将与特征受体结合点的共价残基结合 该卡宾化合物包括生物正交标记或处理 并以此分离感兴趣的蛋白质 通过质谱对蛋白质进行消化和测序 鉴定卡宾与哪些残基结合 来确定受体中的结合点位 受体标记研究中使用双吖丙啶的例子有 Kinoshita等人通过使用含双吖丙啶交联结构和生物素标签的植物激素类似物进行分离 发现了油菜素类固醇植物激素的油菜素类固醇受体 并推动了类似的其他植物激素研究 22 油菜素类固醇双吖丙啶类似物 Balas等人 23 通过含双吖丙啶结构的花生四烯酸乙醇胺类似物探针发现了新型非CB1 CB2大麻素受体 安眠药丙泊酚在GABAA受体键合腔内使用含双吖丙啶结构的丙泊酚类似物 24 丙泊酚 左 与其类似物m Azipropofol 酶底物研究 编辑 类似于受体标记的方法 含有双吖丙啶的天然底物类似物可用于判定酶的键合口袋 例如 合成含有双吖丙啶结构的依托泊苷类似物 一种被广泛使用的靶向二型拓扑异构酶 被寄望用于寻找依托泊苷的结合位点 25 依托泊苷类似物 核酸研究 编辑 双吖丙啶也被用于涉及核酸的光亲核标记实验 例如 DNA聚合物中的核苷酸糖上结合双吖丙啶结构来研究DNA小沟和DNA聚合酶间的相互作用 26 核苷糖类似物 DNA聚合物中的核苷酸碱基上结合双吖丙啶结构来研究蛋白质修复DNA的模式 27 胸苷类似物 双吖丙啶被用于研究蛋白质脂质相互作用 例如鞘脂和体内蛋白质的相互作用 备注 编辑 下文如无注明 则均以双吖丙啶指代3H diazirine参见 编辑氮杂环丙烷 二氮杂环丙烷 氧氮环丙烷参考文献 编辑 1 0 1 1 1 2 Dubinsky Luba Krom Bastiaan P Meijler Michael M Diazirine based photoaffinity labeling Bioorganic amp Medicinal Chemistry Chemical Proteomics 2012 01 15 20 2 554 570 PMID 21778062 doi 10 1016 j bmc 2011 06 066 Hill James R Robertson Avril A B Fishing for Drug Targets A Focus on Diazirine Photoaffinity Probe Synthesis Journal of Medicinal Chemistry 2018 61 16 6945 6963 2021 12 06 PMID 29683660 doi 10 1021 acs jmedchem 7b01561 原始内容存档于2021 12 06 3 0 3 1 Sinz Andrea Investigation of protein ligand interactions by mass spectrometry ChemMedChem 2007 04 01 2 4 425 431 ISSN 1860 7187 PMID 17299828 S2CID 23769515 doi 10 1002 cmdc 200600298 4 0 4 1 Burkard Nadja Bender Tobias Westmeier Johannes Nardmann Christin Huss Markus Wieczorek Helmut Grond Stephanie von Zezschwitz Paultheo New Fluorous Photoaffinity Labels F PAL and Their Application in V ATPase Inhibition Studies European Journal of Organic Chemistry 2010 04 01 2010 11 2176 2181 ISSN 1099 0690 doi 10 1002 ejoc 200901463 Song Zhiquan Zhang Qisheng Fluorous Aryldiazirine Photoaffinity Labeling Reagents Organic Letters 2009 11 05 11 21 4882 4885 ISSN 1523 7060 PMID 19807115 doi 10 1021 ol901955y 6 0 6 1 Kumar Nag S Young Robert N Design and synthesis of an all in one 3 1 1 difluoroprop 2 ynyl 3H diazirin 3 yl functional group for photo affinity labeling Bioorganic amp Medicinal Chemistry 2009 08 01 17 15 5388 5395 PMID 19604700 doi 10 1016 j bmc 2009 06 048 Gu Min Yan Jianbin Bai Zhiyan Chen Yue Ting Lu Wei Tang Jie Duan Liusheng Xie Daoxin Nan Fa Jun Design and synthesis of biotin tagged photoaffinity probes of jasmonates Bioorganic amp Medicinal Chemistry 2010 05 01 18 9 3012 3019 PMID 20395151 doi 10 1016 j bmc 2010 03 059 Dubinsky Luba Jarosz Lucja M Amara Neri Krief Pnina Kravchenko Vladimir V Krom Bastiaan P Meijler Michael M Synthesis and validation of a probe to identify quorum sensing receptors Chemical Communications 2009 11 24 47 7378 7380 PMID 20024234 doi 10 1039 b917507e Vishnu Ji Ram Arun Sethi Mahendra Nath Ramendra Pratap The Chemistry of Heterocycles Elsevier 2019 19 92 ISBN 9780081010334 Wagner Gerald Knoll Wolfgang Bobek Michael M Brecker Lothar van Herwijnen Hendrikus W G Brinker Udo H Structure Reactivity Relationships Reactions of a 5 Substituted Aziadamantane in a Resorcin 4 arene based Cavitand Organic Letters 2010 01 15 12 2 332 335 ISSN 1523 7060 PMID 20017550 doi 10 1021 ol902667a Al Omari Mohammad Banert Klaus Hagedorn Manfred Bi 3H diazirin 3 yls as Precursors of Highly Strained Cycloalkynes Angewandte Chemie International Edition 2006 01 01 45 2 309 311 ISSN 1521 3773 PMID 16372311 doi 10 1002 anie 200503124 Vedenyapina M D Kuznetsov V V Nizhnikovskii E A Strel tsova E D Makhova N N Struchkova M I Vedenyapin A A Electrochemical synthesis of pentamethylenediazirine Russian Chemical Bulletin 2006 11 01 55 11 2013 2015 ISSN 1066 5285 S2CID 97472127 doi 10 1007 s11172 006 0544 0 Graham W H The Halogenation of Amidines I Synthesis of 3 Halo and Other Negatively Substituted Diazirines1 Journal of the American Chemical Society 1965 10 01 87 19 4396 4397 ISSN 0002 7863 doi 10 1021 ja00947a040 Moss Robert A Diazirines Carbene Precursors Par Excellence Accounts of Chemical Research 2006 02 09 39 4 267 272 ISSN 0001 4842 PMID 16618094 doi 10 1021 ar050155h Zhang Yunlong Burdzinski Gotard Kubicki Jacek Platz Matthew S Direct Observation of Carbene and Diazo Formation from Aryldiazirines by Ultrafast Infrared Spectroscopy Journal of the American Chemical Society 2008 12 03 130 48 16134 16135 ISSN 0002 7863 PMID 18998681 doi 10 1021 ja805922b Noller Bastian Poisson Lionel Maksimenka Raman Gobert Oliver Fischer Ingo Mestdagh J M Ultrafast Dynamics of Isolated Phenylcarbenes Followed by Femtosecond Time Resolved Velocity Map Imaging The Journal of Physical Chemistry A 2009 04 02 113 13 3041 3050 Bibcode 2009JPCA 113 3041N ISSN 1089 5639 PMID 19245233 doi 10 1021 jp810974m Noller Bastian Hemberger Patrick Fischer Ingo Alcaraz Christian Garcia Gustavo A Soldi Lose Heloise The photoionisation of two phenylcarbenes and their diazirine precursors investigated using synchrotron radiation Physical Chemistry Chemical Physics 2009 06 23 11 26 5384 5391 2021 12 06 Bibcode 2009PCCP 11 5384N PMID 19551206 doi 10 1039 b823269e 原始内容存档于2021 12 06 18 0 18 1 Brunner J Senn H Richards F M 3 Trifluoromethyl 3 phenyldiazirine A new carbene generating group for photolabeling reagents The Journal of Biological Chemistry 1980 04 25 255 8 3313 3318 ISSN 0021 9258 PMID 7364745 doi 10 1016 S0021 9258 19 85701 0 Wang Jin Kubicki Jacek Peng Huolei Platz Matthew S Influence of Solvent on Carbene Intersystem Crossing Rates Journal of the American Chemical Society 2008 05 01 130 20 6604 6609 ISSN 0002 7863 PMID 18433130 doi 10 1021 ja711385t Hatanaka Yasumaru Sadakane Yutaka Photoaffinity labeling in drug discovery and developments chemical gateway for entering proteomic frontier Current Topics in Medicinal Chemistry 2002 03 01 2 3 271 288 ISSN 1568 0266 PMID 11944820 doi 10 2174 1568026023394182 Prestwich Glenn D Dorman Gyorgy Elliott John T Marecak Dale M Chaudhary Anu Benzophenone Photoprobes for Phosphoinositides Peptides and Drugs Photochemistry and Photobiology 1997 02 01 65 2 222 234 ISSN 1751 1097 PMID 9066302 S2CID 12577596 doi 10 1111 j 1751 1097 1997 tb08548 x Kinoshita Toshinori Cano Delgado Ana Seto Hideharu Hiranuma Sayoko Fujioka Shozo Yoshida Shigeo Chory Joanne Binding of brassinosteroids to the extracellular domain of plant receptor kinase BRI1 Nature 2005 433 7022 167 171 Bibcode 2005Natur 433 167K PMID 15650741 S2CID 4379617 doi 10 1038 nature03227 Balas Laurence Durand Thierry Saha Sattyabrata Johnson Inneke Mukhopadhyay Somnath Total Synthesis of Photoactivatable or Fluorescent Anandamide Probes Novel Bioactive Compounds with Angiogenic Activity Journal of Medicinal Chemistry 2009 02 26 52 4 1005 1017 ISSN 0022 2623 PMID 19161308 doi 10 1021 jm8011382 Hall Michael A Xi Jin Lor Chong Dai Shuiping Pearce Robert Dailey William P Eckenhoff Roderic G m Azipropofol AziPm a Photoactive Analogue of the Intravenous General Anesthetic Propofol Journal of Medicinal Chemistry 2010 08 12 53 15 5667 5675 ISSN 0022 2623 PMC 2917171 PMID 20597506 doi 10 1021 jm1004072 Chee Gaik Lean Yalowich Jack C Bodner Andrew Wu Xing Hasinoff Brian B A diazirine based photoaffinity etoposide probe for labeling topoisomerase II Bioorganic amp Medicinal Chemistry 2010 01 15 18 2 830 838 PMC 2818565 PMID 20006518 doi 10 1016 j bmc 2009 11 048 Liebmann Meike Di Pasquale Francesca Marx Andreas A New Photoactive Building Block for Investigation of DNA Backbone Interactions Photoaffinity Labeling of Human DNA Polymerase b ChemBioChem 2006 12 04 7 12 1965 1969 ISSN 1439 7633 PMID 17106908 S2CID 22908416 doi 10 1002 cbic 200600333 Winnacker Malte Breeger Sascha Strasser Ralf Carell Thomas Novel Diazirine Containing DNA Photoaffinity Probes for the Investigation of DNA Protein Interactions ChemBioChem 2009 01 05 10 1 109 118 ISSN 1439 7633 PMID 19012292 S2CID 5605171 doi 10 1002 cbic 200800397 取自 https zh wikipedia org w index php title 双吖丙啶 amp oldid 70266796, 维基百科，wiki，书籍，书籍，图书馆，

文章

，阅读，下载，免费，免费下载，mp3，视频，mp4，3gp， jpg，jpeg，gif，png，图片，音乐，歌曲，电影，书籍，游戏，游戏。