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一月 11, 2024
内博重排反应, neber重排反应, 内本肟重排为氨基甲基酮, 酮用羟胺处理生成肟, 肟再转化为对甲苯磺酸酯, 最后酮肟的对甲苯磺酸酯用碱, 如乙醇钾或吡啶, 处理, 发生重排得到, 氨基酮, neber重排反应由, neber, 等于, 1926, 年首先报道, 左边的, 基通常为芳香基, 为烷基或氢时也能发生反应, 右边的, 基可以是芳香基也可以是烷基, 但不能是氢原子, 反应用于从酮制取, 氨基酮, 也用于合成中间体, 吖丙烯, 副反应为, beckmann重排以及异常beckmann重排, 但它与, bec. Neber重排反应 内博重排反应 内本肟重排为氨基甲基酮 酮用羟胺处理生成肟 肟再转化为对甲苯磺酸酯 最后酮肟的对甲苯磺酸酯用碱 如乙醇钾或吡啶 处理 发生重排得到 a 氨基酮 1 2 Neber重排反应由 P W Neber 等于 1926 年首先报道 左边的 R 基通常为芳香基 但 R 为烷基或氢时也能发生反应 右边的 R 基可以是芳香基也可以是烷基 但不能是氢原子 反应用于从酮制取 a 氨基酮 也用于合成中间体 1 吖丙烯 3 副反应为 Beckmann重排以及异常Beckmann重排 但它与 Beckmann 重排不同的是 该反应无立体性的差别 顺式肟和反式肟都能进行反应 反应后得到相同产物 不对称的 Neber 重排可在手性相转移催化剂催化下进行 4 类似的不对称催化反应也被用于吖丙烯的不对称合成 5 反应机理 编辑酮肟与对甲苯磺酰氯反应生成酮肟的对甲苯磺酸酯 然后碱夺取 a 氢生成碳负离子 碳负离子对氮进行分子内进攻 对甲苯磺酸根离子离去 得到中间体1 吖丙烯 它是一种分子内亚胺 发生水解得到氨基酮 nbsp Neber重排的机理酸性较大的氢先被碱去质子化 参见 编辑化学反应列表参考资料 编辑 March Jerry 1985 Advanced Organic Chemistry Reactions Mechanisms and Structure third Edition John Wiley amp Sons ISBN 0 471 85472 7 P W Neber and A v Friedolsheim Uber eine neue Art der Umlagerung von Oximen Justus Liebig s Annalen der Chemie 1926 449 1 109 134 doi 10 1002 jlac 19264490108 Franklin A Davis G Venkat Reddy Hu Liu Asymmetric Synthesis of 2H Azirines First Enantioselective Synthesis of the Cytotoxic Antibiotic R Dysidazirine J Am Chem Soc 1995 117 12 3651 3652 doi 10 1021 ja00117a050 Takashi Ooi Makoto Takahashi Kanae Doda and Keiji Maruoka Asymmetric Induction in the Neber Rearrangement of Simple Ketoxime Sulfonates under Phase Transfer Conditions Experimental Evidence for the Participation of an Anionic Pathway J Am Chem Soc 2002 124 26 7640 7641 doi 10 1021 ja0118791 Marielle M H Verstappen Gerry J A Ariaans and Binne Zwanenburg Asymmetric Synthesis of 2H Azirine Carboxylic Esters by an Alkaloid Mediated Neber Reaction J Am Chem Soc 1996 118 35 8491 8492 doi 10 1021 ja961414o 取自 https zh wikipedia org w index php title 内博重排反应 amp oldid 26260962, 维基百科，wiki，书籍，书籍，图书馆，
