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二氫去氧嗎啡

行進 10, 2023

二氫去氧嗎啡（dihydrodesoxymorphine，簡寫Desomorphine，商標名Permonid），俗名鱷魚（krokodil），是嗎啡的衍生物，擁有快速而強效的類鴉片藥物的鎮靜、止痛效果。[1][2][3][4] 該藥物在1932年首次合成，並在1934年取得專利。[5]在瑞士，二氫去氧嗎啡以Permonid[6]的商標名販售，當時被描述為嗎啡的優良替代品，相比之下開始作用的時間快速，作用期間短暫，而噁心與呼吸抑制等副作用皆較為輕微。在等劑量下的作用強度是嗎啡的8~10倍。[7]

二氫去氧嗎啡
臨床資料
商品名（英语：Drug nomenclature）Permonid
其他名稱Desomorphine, dihydrodesoxymorphine, Permonid
依賴性生理依賴性：非常高
心理依賴性：非常高
成癮性非常高
ATC碼
  • none
法律規範狀態
法律規範
识别信息
CAS号427-00-9  N
PubChem CID
  • 5362456
ChemSpider
  • 4515044 
UNII
  • 7OP86J5E33
ChEMBL
  • ChEMBL2106274 N
CompTox Dashboard（英语：CompTox Chemicals Dashboard） (EPA)
  • DTXSID10195390
ECHA InfoCard100.006.406
化学信息
化学式C17H21NO2
摩尔质量271.354 g/mol
3D模型（JSmol（英语：JSmol））
  • 交互式图像
维基百科中的醫學内容仅供参考，並不能視作專業意見。如需獲取醫療幫助或意見，请咨询专业人士。詳見醫學聲明。

用途

醫學用途

二氫去氧嗎啡曾經在瑞士與俄羅斯作為舒緩嚴重疼痛的止痛藥出售，當時的商品名為Permonid。[8]

娛樂用途

二氫去氧嗎啡在2010年開始重獲國際媒體的注目，當時在俄羅斯非法合成這項藥物的數目遽增，可能是因為它能利用可待因來相對簡單的合成出來的關係，而可待因是非處方藥，在藥局能簡單購入。在2003年的西伯利亞，私製的二氫去氧嗎啡第一次被查獲，當時俄羅斯官方正在追查一件重大的海洛因製造及走私案。從那時開始，自製的二氫去氧嗎啡橫掃了俄羅斯及前蘇聯加盟國等地。[8]

該藥物可用類似從偽麻黃鹼製造甲基安非他命的程序合成，而所需的可待因及碘能從藥局所售的非處方箋藥物取得，磷則能從火柴盒上的點火片獲得。[9]這樣產出的二氫去氧嗎啡就像類似過程產生的甲基安非他命一樣，被過程中的多種毒性化學物質所污染。俄羅斯口語上的自製二氫去氧嗎啡稱作鱷魚（Krokodil，俄語：крокодил），可能是藥物前驅物α-chlorocodide（英语：α-chlorocodide）的諧音，或是因為吸食者皮膚的潰爛、類似鱷魚的外表而得名。[8]由於海洛因不易取得，而二氫去氧嗎啡的合成相對簡便，造成該毒品的施用人數持續增加。[10]在2012年，俄羅斯當局對於含可待因藥物的販售頒布了新限制，部分打擊了二氫去氧嗎啡在俄羅斯的施用。[11]施用該毒品的人數在俄羅斯約有100,000人，在鄰國烏克蘭也有約20,000人。[10]在波蘭的一例毒品過量死亡案例，據信也與二氫去氧嗎啡的使用有關，並且經過了數位前俄羅斯公民的證實。[12]

副作用

毒性

非法生產的二氫去氧嗎啡通常使用汽油、火柴、硫酸等便宜材料成，合成後常常未去除合成過程中的大量有毒物質如碘、磷等，pH 值甚至常常可以低到 3 左右。直接注射這樣的藥物會直接傷害身體組織，如皮膚、血管、骨頭、肌肉等，長期施用的人可能面臨截肢的命運。[7]使用藥物經常造成施用者感染壞死性筋膜炎，而大規模的組織壞死、感染，也使得該藥物獲得了殭屍藥(flesh-eating drug)的別名，但值得注意的是，該藥物本身並不會造成如此的傷害。[13]施打毒品常見的副作用包括了壞疽、靜脈炎（英语：phlebitis）、血栓、肺炎、腦膜炎、敗血症、骨髓炎、肝腎損傷、腦損傷、及愛滋病感染等。[10]施打者若沒有正確將藥物注入靜脈的話，注射處會形成膿瘍，最終導致該處組織壞死。[7]動物試驗表明了相對於嗎啡而言，二氫去氧嗎啡擁有較高的毒性，較高的鎮痛能力，同時造成更嚴重的抑鬱，更積極的消化作用，也抑制了組織的厭氧呼吸作用（英语：Anaerobic respiration）。[14]

參考資料

  1. ^ Casy, Alan F.; Parfitt, Robert T. Opioid analgesics: chemistry and receptors. New York: Plenum Press. 1986: 32. ISBN 978-0-306-42130-3. 
  2. ^ Bognar, R; Makleit, S. Neue Methode für die Vorbereitung von dihydro-6-desoxymorphine [New method for the preparation of dihydro-6-desoxymorphine]. Arzneimittel-Forschung. 1958, 8 (6): 323–5. PMID 13546093 （德语）. 
  3. ^ Janssen, Paul A. J. A Review of the Chemical Features Associated with Strong Morphine-Like Activity. British Journal of Anaesthesia. 1962, 34 (4): 260–8. PMID 14451235. doi:10.1093/bja/34.4.260. 
  4. ^ Sargent, Lewis J.; May, Everette L. Agonists-antagonists derived from desomorphine and metopon. Journal of Medicinal Chemistry. 1970, 13 (6): 1061–3. PMID 4098039. doi:10.1021/jm00300a009. 
  5. ^ US patent 1980972,Lyndon Frederick Small,「Morphine Derivative and Processes」,发表于1934-19-07,发行于1934-13-11 
  6. ^ . New York State Office of Alcoholism and Substance Abuse Services. [2017-01-10]. （原始内容存档于2014-02-13）. 
  7. ^ 7.0 7.1 7.2 Katselou, M; Papoutsis, I; Nikolaou, P; Spiliopoulou, C; Athanaselis, S. A "Krokodil" emerges from the murky waters of addiction. Abuse trends of an old drug.. Life Sciences. May 2014, 102 (2): 81–87. PMID 24650492. doi:10.1016/j.lfs.2014.03.008. 
  8. ^ 8.0 8.1 8.2 Gahr, M; Freudenmann, RW; Hiemke, C; Gunst, IM; Connemann, BJ; Schönfeldt-Lecuona, C. Desomorphine goes "crocodile".. Journal of Addictive Diseases. 2012, 31 (4): 407–12 [2017-01-10]. PMID 23244560. doi:10.1080/10550887.2012.735570. （原始内容于2019-12-06）. 
  9. ^ Savchuk, S. A.; Barsegyan, S. S.; Barsegyan, I. B.; Kolesov, G. M. Chromatographic study of expert and biological samples containing desomorphine. Journal of Analytical Chemistry. 2011, 63 (4): 361–70. doi:10.1134/S1061934808040096. 
  10. ^ 10.0 10.1 10.2 Grund JP, Latypov A, Harris M. Breaking worse: The emergence of krokodil and excessive injuries among people who inject drugs in Eurasia. International Journal of Drug Policy. 2013, 24 (4): 265–274. PMID 23726898. doi:10.1016/j.drugpo.2013.04.007. 
  11. ^ Zheluk A, Quinn C, Meylakhs P. Internet Search and Krokodil in the Russian Federation: An Infoveillance Study. Journal of Medical Internet Research. 2014, 16 (9): e212. PMID 25236385. doi:10.2196/jmir.3203. 
  12. ^ Skowronek R, Celiński R, Chowaniec C. "Crocodile" – new dangerous designer drug of abuse from the East. Clinical Toxicology. 2012, 50 (4): 269. PMID 22385107. doi:10.3109/15563650.2012.660574. 
  13. ^ Desomorphine (Krokodil) Basics. Erowid. [3 April 2014]. （原始内容于2020-12-10）. 
  14. ^ DESOMORPHINE (Dihydrodesoxymorphine; dihydrodesoxymorphine-D; Street Name: Krokodil, Crocodil (PDF). Drug Enforcement Administration. [3 April 2014]. （原始内容 (PDF)于2019-01-11）. 

外部連結

行進 10, 2023
二氫去氧嗎啡, dihydrodesoxymorphine, 簡寫desomorphine, 商標名permonid, 俗名鱷魚, krokodil, 是嗎啡的衍生物, 擁有快速而強效的類鴉片藥物的鎮靜, 止痛效果, 該藥物在1932年首次合成, 並在1934年取得專利, 在瑞士, 以permonid, 的商標名販售, 當時被描述為嗎啡的優良替代品, 相比之下開始作用的時間快速, 作用期間短暫, 而噁心與呼吸抑制等副作用皆較為輕微, 在等劑量下的作用強度是嗎啡的8, 10倍, 臨床資料商品名, 英语, drug, . 二氫去氧嗎啡 dihydrodesoxymorphine 簡寫Desomorphine 商標名Permonid 俗名鱷魚 krokodil 是嗎啡的衍生物 擁有快速而強效的類鴉片藥物的鎮靜 止痛效果 1 2 3 4 該藥物在1932年首次合成 並在1934年取得專利 5 在瑞士 二氫去氧嗎啡以Permonid 6 的商標名販售 當時被描述為嗎啡的優良替代品 相比之下開始作用的時間快速 作用期間短暫 而噁心與呼吸抑制等副作用皆較為輕微 在等劑量下的作用強度是嗎啡的8 10倍 7 二氫去氧嗎啡臨床資料商品名 英语 Drug nomenclature Permonid其他名稱Desomorphine dihydrodesoxymorphine Permonid依賴性生理依賴性 非常高心理依賴性 非常高成癮性非常高ATC碼none法律規範狀態法律規範澳 已禁止 S9 加 Schedule I 德 Anlage I 英 Class A 美 Schedule I识别信息IUPAC命名法 4 5a epoxy 17 methylmorphinan 3 olCAS号427 00 9 NPubChem CID5362456ChemSpider4515044 UNII7OP86J5E33ChEMBLChEMBL2106274 NCompTox Dashboard 英语 CompTox Chemicals Dashboard EPA DTXSID10195390ECHA InfoCard100 006 406化学信息化学式C 17H 21N O 2摩尔质量271 354 g mol3D模型 JSmol 英语 JSmol 交互式图像SMILES OC1 C2O C H 3 C 45C2 C C C H C H 5CCC3 N C CC4 C C1InChI InChI 1S C17H21NO2 c1 18 8 7 17 11 3 2 4 14 17 20 16 13 19 6 5 10 15 16 17 9 12 11 18 h5 6 11 12 14 19H 2 4 7 9H2 1H3 t11 12 14 17 m0 s1 Key LNNWVNGFPYWNQE GMIGKAJZSA N 维基百科中的醫學内容仅供参考 並不能視作專業意見 如需獲取醫療幫助或意見 请咨询专业人士 詳見醫學聲明 目录 1 用途 1 1 醫學用途 1 2 娛樂用途 2 副作用 2 1 毒性 3 參考資料 4 外部連結用途 编辑醫學用途 编辑 二氫去氧嗎啡曾經在瑞士與俄羅斯作為舒緩嚴重疼痛的止痛藥出售 當時的商品名為Permonid 8 娛樂用途 编辑 二氫去氧嗎啡在2010年開始重獲國際媒體的注目 當時在俄羅斯非法合成這項藥物的數目遽增 可能是因為它能利用可待因來相對簡單的合成出來的關係 而可待因是非處方藥 在藥局能簡單購入 在2003年的西伯利亞 私製的二氫去氧嗎啡第一次被查獲 當時俄羅斯官方正在追查一件重大的海洛因製造及走私案 從那時開始 自製的二氫去氧嗎啡橫掃了俄羅斯及前蘇聯加盟國等地 8 該藥物可用類似從偽麻黃鹼製造甲基安非他命的程序合成 而所需的可待因及碘能從藥局所售的非處方箋藥物取得 磷則能從火柴盒上的點火片獲得 9 這樣產出的二氫去氧嗎啡就像類似過程產生的甲基安非他命一樣 被過程中的多種毒性化學物質所污染 俄羅斯口語上的自製二氫去氧嗎啡稱作鱷魚 Krokodil 俄語 krokodil 可能是藥物前驅物a chlorocodide 英语 a chlorocodide 的諧音 或是因為吸食者皮膚的潰爛 類似鱷魚的外表而得名 8 由於海洛因不易取得 而二氫去氧嗎啡的合成相對簡便 造成該毒品的施用人數持續增加 10 在2012年 俄羅斯當局對於含可待因藥物的販售頒布了新限制 部分打擊了二氫去氧嗎啡在俄羅斯的施用 11 施用該毒品的人數在俄羅斯約有100 000人 在鄰國烏克蘭也有約20 000人 10 在波蘭的一例毒品過量死亡案例 據信也與二氫去氧嗎啡的使用有關 並且經過了數位前俄羅斯公民的證實 12 副作用 编辑毒性 编辑 非法生產的二氫去氧嗎啡通常使用汽油 火柴 硫酸等便宜材料成 合成後常常未去除合成過程中的大量有毒物質如碘 磷等 pH 值甚至常常可以低到 3 左右 直接注射這樣的藥物會直接傷害身體組織 如皮膚 血管 骨頭 肌肉等 長期施用的人可能面臨截肢的命運 7 使用藥物經常造成施用者感染壞死性筋膜炎 而大規模的組織壞死 感染 也使得該藥物獲得了殭屍藥 flesh eating drug 的別名 但值得注意的是 該藥物本身並不會造成如此的傷害 13 施打毒品常見的副作用包括了壞疽 靜脈炎 英语 phlebitis 血栓 肺炎 腦膜炎 敗血症 骨髓炎 肝腎損傷 腦損傷 及愛滋病感染等 10 施打者若沒有正確將藥物注入靜脈的話 注射處會形成膿瘍 最終導致該處組織壞死 7 動物試驗表明了相對於嗎啡而言 二氫去氧嗎啡擁有較高的毒性 較高的鎮痛能力 同時造成更嚴重的抑鬱 更積極的消化作用 也抑制了組織的厭氧呼吸作用 英语 Anaerobic respiration 14 參考資料 编辑 Casy Alan F Parfitt Robert T Opioid analgesics chemistry and receptors New York Plenum Press 1986 32 ISBN 978 0 306 42130 3 Bognar R Makleit S Neue Methode fur die Vorbereitung von dihydro 6 desoxymorphine New method for the preparation of dihydro 6 desoxymorphine Arzneimittel Forschung 1958 8 6 323 5 PMID 13546093 德语 Janssen Paul A J A Review of the Chemical Features Associated with Strong Morphine Like Activity British Journal of Anaesthesia 1962 34 4 260 8 PMID 14451235 doi 10 1093 bja 34 4 260 Sargent Lewis J May Everette L Agonists antagonists derived from desomorphine and metopon Journal of Medicinal Chemistry 1970 13 6 1061 3 PMID 4098039 doi 10 1021 jm00300a009 US patent 1980972 Lyndon Frederick Small Morphine Derivative and Processes 发表于1934 19 07 发行于1934 13 11 Krokodil New York State Office of Alcoholism and Substance Abuse Services 2017 01 10 原始内容存档于2014 02 13 7 0 7 1 7 2 Katselou M Papoutsis I Nikolaou P Spiliopoulou C Athanaselis S A Krokodil emerges from the murky waters of addiction Abuse trends of an old drug Life Sciences May 2014 102 2 81 87 PMID 24650492 doi 10 1016 j lfs 2014 03 008 8 0 8 1 8 2 Gahr M Freudenmann RW Hiemke C Gunst IM Connemann BJ Schonfeldt Lecuona C Desomorphine goes crocodile Journal of Addictive Diseases 2012 31 4 407 12 2017 01 10 PMID 23244560 doi 10 1080 10550887 2012 735570 原始内容存档于2019 12 06 Savchuk S A Barsegyan S S Barsegyan I B Kolesov G M Chromatographic study of expert and biological samples containing desomorphine Journal of Analytical Chemistry 2011 63 4 361 70 doi 10 1134 S1061934808040096 10 0 10 1 10 2 Grund JP Latypov A Harris M Breaking worse The emergence of krokodil and excessive injuries among people who inject drugs in Eurasia International Journal of Drug Policy 2013 24 4 265 274 PMID 23726898 doi 10 1016 j drugpo 2013 04 007 Zheluk A Quinn C Meylakhs P Internet Search and Krokodil in the Russian Federation An Infoveillance Study Journal of Medical Internet Research 2014 16 9 e212 PMID 25236385 doi 10 2196 jmir 3203 Skowronek R Celinski R Chowaniec C Crocodile new dangerous designer drug of abuse from the East Clinical Toxicology 2012 50 4 269 PMID 22385107 doi 10 3109 15563650 2012 660574 Desomorphine Krokodil Basics Erowid 3 April 2014 原始内容存档于2020 12 10 DESOMORPHINE Dihydrodesoxymorphine dihydrodesoxymorphine D Street Name Krokodil Crocodil PDF Drug Enforcement Administration 3 April 2014 原始内容存档 PDF 于2019 01 11 外部連結 编辑 维基共享资源上的相關多媒體資源 二氫去氧嗎啡 取自 https zh wikipedia org w index php title 二氫去氧嗎啡 amp oldid 72473898, 维基百科，wiki，书籍，书籍，图书馆，

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