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安非拉酮

九月 25, 2023

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安非拉酮（英语：Amfepramone）是苯乙胺、苯丙胺和卡西酮类的兴奋剂药物，用作食欲抑制剂。[7][8]它用于肥胖的短期管理，以及饮食和生活方式的改变。[7]安非拉酮与抗抑郁药和戒烟助剂安非他酮在化学上的关系最密切，安非他酮与纳曲酮组合后也被开发为减肥药。[9]

安非拉酮
臨床資料
商品名（英语：Drug nomenclature）Tenuate、Tepanil、Nobesine和其它
其他名稱二乙胺苯酮、二乙胺苯丙酮、二乙基卡西酮
AHFS（英语：American Society of Health-System Pharmacists）/Drugs.comMonograph
MedlinePlusa682037
核准狀況
  • 美 DailyMed: Diethylpropion
懷孕分級
给药途径口服
ATC碼
  • A08AA03 (WHO)
法律規範狀態
法律規範
藥物動力學數據
生物半衰期4-6小时 (代谢物)[6]
排泄途徑尿液 (>75%)[6]
识别信息
  • (RS)-2-diethylamino-1-phenylpropan-1-one
CAS号134-80-5  
PubChem CID
  • 7029
IUPHAR/BPS
  • 7161
DrugBank
  • DB00937 
ChemSpider
  • 6762 
UNII
  • 19V2PL39NG
KEGG
  • D07444 N
ChEBI
  • CHEBI:4530 
ChEMBL
  • ChEMBL1194666 N
CompTox Dashboard（英语：CompTox Chemicals Dashboard） (EPA)
  • DTXSID6022929
ECHA InfoCard100.001.836
化学信息
化学式C13H19NO
摩尔质量205.30 g·mol−1
3D模型（JSmol（英语：JSmol））
  • 交互式图像
手性外消旋体
  • O=C(c1ccccc1)C(N(CC)CC)C
  • InChI=1S/C13H19NO/c1-4-14(5-2)11(3)13(15)12-9-7-6-8-10-12/h6-11H,4-5H2,1-3H3 
  • Key:XXEPPPIWZFICOJ-UHFFFAOYSA-N 

药理学 编辑

安非拉酮本身对单胺转运蛋白没有任何亲和力，而是作为乙卡西酮的前药发挥作用。[10]乙卡西酮（包括安非拉酮）是一种非常弱的多巴胺能和血清素能，相比之下，去甲肾上腺素的作用分别强大约10倍和20倍。[10]因此，乙卡西酮和安非拉酮基本上可以被认为是被称为去甲肾上腺素释放剂的一类药物的成员。

化学 编辑

安非拉酮可由苯丙酮通过溴化反应合成，然后与二乙胺反应。[11][12]

社会与文化 编辑

名称 编辑

另一个医学上使用的名称是二乙胺苯酮（Diethylpropion，BAN和ANN）。化学名称包括：α-甲基-β-酮基-N,N-二乙基苯乙胺、N,N-二乙基-β-酮苯丙胺和N,N-二乙基卡西酮。商品名包括：Anorex、Linea、Nobesine、Prefamone、Regenon、Tepanil和Tenuate。

法律地位 编辑

安非拉酮在美国被归类为附表IV受管制物质。在英国，安非拉酮是一种 C 类药物，[13]作为一种药物，它是一种需要安全保管的附表3管制药物。

自2022年6月起，欧洲药品管理局安全委员会建议撤销安非拉酮的上市许可。[14][5]

娱乐用途 编辑

几项安非拉酮研究的作者声称，该物质引起使用者成瘾的可能性相对较低。[15][16][3][17]

参考资料 编辑

  1. ^ Tenuate Product information. Health Canada. 25 April 2012 [3 August 2022]. （原始内容于4 August 2022）. 
  2. ^ Nobesine Product information. Health Canada. 25 April 2012 [3 August 2022]. （原始内容于4 August 2022）. 
  3. ^ 3.0 3.1 Tepanil (diethylpropion hydrochloride) tablet, extended release. Dailymed. National Institutes of Health. [4 August 2022]. （原始内容于8 May 2021）. 
  4. ^ https://www.ema.europa.eu/documents/psusa/amfepramone-list-nationally-authorised-medicinal-products-psusa/00000138/202006_en.pdf 互联网档案馆的，存档日期27 August 2021.[裸網址]
  5. ^ 5.0 5.1 Amfepramone-containing medicinal products. European Medicines Agency (EMA). 12 February 2021 [12 February 2021]. （原始内容于7 March 2021）. 
  6. ^ 6.0 6.1 SPC-DOC_PL 16133-0001 (PDF). Medicines Healthcare products Regulatory Agency. Essential Nutrition Ltd. 18 November 2011 [18 July 2014]. [永久失效連結]
  7. ^ 7.0 7.1 Brayfield A (编). Diethylpropion Hydrochloride. Martindale: The Complete Drug Reference. London, UK: Pharmaceutical Press. 30 January 2013 [18 July 2014]. （原始内容于27 August 2021）. 
  8. ^ TGA Approved Terminology for Medicines, Section 1 – Chemical Substances (PDF). Therapeutic Goods Administration (Tga). Therapeutic Goods Administration, Department of Health and Ageing, Australian Government: 42. July 1999 [18 July 2014]. （原始内容 (PDF)于11 February 2014）.  参数|newspaper=与模板{{cite web}}不匹配（建议改用{{cite news}}或|website=） (帮助)
  9. ^ Arias HR, Santamaría A, Ali SF. Pharmacological and neurotoxicological actions mediated by bupropion and diethylpropion. New Concepts of Psychostimulant Induced Neurotoxicity. International Review of Neurobiology 88. 2009: 223–55. ISBN 9780123745040. PMID 19897080. doi:10.1016/S0074-7742(09)88009-4. 
  10. ^ 10.0 10.1 Rothman RB, Baumann MH. Therapeutic potential of monoamine transporter substrates. Current Topics in Medicinal Chemistry. 2006, 6 (17): 1845–59 [7 September 2020]. PMID 17017961. doi:10.2174/156802606778249766. （原始内容于23 October 2020）. 
  11. ^ US patent 3001910,Schutte J,「Anorexigenic Propiophenones」,发行于1961-09-26,指定于Temmler-Werke 
  12. ^ Hyde JF, Browning E, Adams R. Synthetic Homologs of d,l-Ephedrine. Journal of the American Chemical Society. 1928, 50 (8): 2287–2292. doi:10.1021/ja01395a032. 
  13. ^ Class C Drugs. Schedule 2 Controlled Drugs. UK Legislation. [7 February 2012]. （原始内容于14 November 2012）. 
  14. ^ EMA recommends withdrawal of marketing authorisation for amfepramone medicines. European Medicines Agency (EMA). 10 June 2022 [10 June 2022]. （原始内容于10 June 2022）. 
  15. ^ Cohen S. Diethylpropion (tenuate): an infrequently abused anorectic. Psychosomatics. 1977, 18 (1): 28–33. PMID 850721. doi:10.1016/S0033-3182(77)71101-6  . 
  16. ^ Jasinski DR, Krishnan S. Abuse liability and safety of oral lisdexamfetamine dimesylate in individuals with a history of stimulant abuse. Journal of Psychopharmacology. June 2009, 23 (4): 419–27. PMID 19329547. S2CID 6138292. doi:10.1177/0269881109103113. 
  17. ^ Caplan J. Habituation to diethylpropion (Tenuate). Canadian Medical Association Journal. May 1963, 88: 943–4. PMC 1921278  . PMID 14018413. 

外部链接 编辑

  • Amfepramone. Drug Information Portal. U.S. National Library of Medicine. [2023-02-23]. （原始内容于2022-09-20）. 

九月 25, 2023
安非拉酮, 维基百科中的醫學内容仅供参考, 並不能視作專業意見, 如需獲取醫療幫助或意見, 请咨询专业人士, 詳見醫學聲明, 英语, amfepramone, 是苯乙胺, 苯丙胺和卡西酮类的兴奋剂药物, 用作食欲抑制剂, 它用于肥胖的短期管理, 以及饮食和生活方式的改变, 与抗抑郁药和戒烟助剂安非他酮在化学上的关系最密切, 安非他酮与纳曲酮组合后也被开发为减肥药, 臨床資料商品名, 英语, drug, nomenclature, tenuate, tepanil, nobesine和其它其他名稱二乙胺苯酮, 二乙胺. 维基百科中的醫學内容仅供参考 並不能視作專業意見 如需獲取醫療幫助或意見 请咨询专业人士 詳見醫學聲明 安非拉酮 英语 Amfepramone 是苯乙胺 苯丙胺和卡西酮类的兴奋剂药物 用作食欲抑制剂 7 8 它用于肥胖的短期管理 以及饮食和生活方式的改变 7 安非拉酮与抗抑郁药和戒烟助剂安非他酮在化学上的关系最密切 安非他酮与纳曲酮组合后也被开发为减肥药 9 安非拉酮臨床資料商品名 英语 Drug nomenclature Tenuate Tepanil Nobesine和其它其他名稱二乙胺苯酮 二乙胺苯丙酮 二乙基卡西酮AHFS 英语 American Society of Health System Pharmacists Drugs comMonographMedlinePlusa682037核准狀況美 DailyMed Diethylpropion懷孕分級澳 B2给药途径口服ATC碼A08AA03 WHO 法律規範狀態法律規範澳 限医生处方 S4 加 Schedule G CDSA IV 1 2 德 Prescription only Anlage III for higher doses 歐 Rx only 4 5 英 Class C 美 附表IV 3 藥物動力學數據生物半衰期4 6小时 代谢物 6 排泄途徑尿液 gt 75 6 识别信息IUPAC命名法 RS 2 diethylamino 1 phenylpropan 1 oneCAS号134 80 5 PubChem CID7029IUPHAR BPS7161DrugBankDB00937 ChemSpider6762 UNII19V2PL39NGKEGGD07444 NChEBICHEBI 4530 ChEMBLChEMBL1194666 NCompTox Dashboard 英语 CompTox Chemicals Dashboard EPA DTXSID6022929ECHA InfoCard100 001 836化学信息化学式C 13H 19N O摩尔质量205 30 g mol 13D模型 JSmol 英语 JSmol 交互式图像手性外消旋体SMILES O C c1ccccc1 C N CC CC CInChI InChI 1S C13H19NO c1 4 14 5 2 11 3 13 15 12 9 7 6 8 10 12 h6 11H 4 5H2 1 3H3 Key XXEPPPIWZFICOJ UHFFFAOYSA N 目录 1 药理学 2 化学 3 社会与文化 3 1 名称 3 2 法律地位 3 3 娱乐用途 4 参考资料 5 外部链接药理学 编辑安非拉酮本身对单胺转运蛋白没有任何亲和力 而是作为乙卡西酮的前药发挥作用 10 乙卡西酮 包括安非拉酮 是一种非常弱的多巴胺能和血清素能 相比之下 去甲肾上腺素的作用分别强大约10倍和20倍 10 因此 乙卡西酮和安非拉酮基本上可以被认为是被称为去甲肾上腺素释放剂的一类药物的成员 化学 编辑安非拉酮可由苯丙酮通过溴化反应合成 然后与二乙胺反应 11 12 社会与文化 编辑名称 编辑 另一个医学上使用的名称是二乙胺苯酮 Diethylpropion BAN和ANN 化学名称包括 a 甲基 b 酮基 N N 二乙基苯乙胺 N N 二乙基 b 酮苯丙胺和N N 二乙基卡西酮 商品名包括 Anorex Linea Nobesine Prefamone Regenon Tepanil和Tenuate 法律地位 编辑 安非拉酮在美国被归类为附表IV受管制物质 在英国 安非拉酮是一种 C 类药物 13 作为一种药物 它是一种需要安全保管的附表3管制药物 自2022年6月起 欧洲药品管理局安全委员会建议撤销安非拉酮的上市许可 14 5 娱乐用途 编辑 几项安非拉酮研究的作者声称 该物质引起使用者成瘾的可能性相对较低 15 16 3 17 参考资料 编辑 Tenuate Product information Health Canada 25 April 2012 3 August 2022 原始内容存档于4 August 2022 Nobesine Product information Health Canada 25 April 2012 3 August 2022 原始内容存档于4 August 2022 3 0 3 1 Tepanil diethylpropion hydrochloride tablet extended release Dailymed National Institutes of Health 4 August 2022 原始内容存档于8 May 2021 https www ema europa eu documents psusa amfepramone list nationally authorised medicinal products psusa 00000138 202006 en pdf 互联网档案馆的存檔 存档日期27 August 2021 裸網址 5 0 5 1 Amfepramone containing medicinal products European Medicines Agency EMA 12 February 2021 12 February 2021 原始内容存档于7 March 2021 6 0 6 1 SPC DOC PL 16133 0001 PDF Medicines Healthcare products Regulatory Agency Essential Nutrition Ltd 18 November 2011 18 July 2014 永久失效連結 7 0 7 1 Brayfield A 编 Diethylpropion Hydrochloride Martindale The Complete Drug Reference London UK Pharmaceutical Press 30 January 2013 18 July 2014 原始内容存档于27 August 2021 TGA Approved Terminology for Medicines Section 1 Chemical Substances PDF Therapeutic Goods Administration Tga Therapeutic Goods Administration Department of Health and Ageing Australian Government 42 July 1999 18 July 2014 原始内容存档 PDF 于11 February 2014 参数 newspaper 与模板 cite web 不匹配 建议改用 cite news 或 website 帮助 Arias HR Santamaria A Ali SF Pharmacological and neurotoxicological actions mediated by bupropion and diethylpropion New Concepts of Psychostimulant Induced Neurotoxicity International Review of Neurobiology 88 2009 223 55 ISBN 9780123745040 PMID 19897080 doi 10 1016 S0074 7742 09 88009 4 10 0 10 1 Rothman RB Baumann MH Therapeutic potential of monoamine transporter substrates Current Topics in Medicinal Chemistry 2006 6 17 1845 59 7 September 2020 PMID 17017961 doi 10 2174 156802606778249766 原始内容存档于23 October 2020 US patent 3001910 Schutte J Anorexigenic Propiophenones 发行于1961 09 26 指定于Temmler Werke Hyde JF Browning E Adams R Synthetic Homologs of d l Ephedrine Journal of the American Chemical Society 1928 50 8 2287 2292 doi 10 1021 ja01395a032 Class C Drugs Schedule 2 Controlled Drugs UK Legislation 7 February 2012 原始内容存档于14 November 2012 EMA recommends withdrawal of marketing authorisation for amfepramone medicines European Medicines Agency EMA 10 June 2022 10 June 2022 原始内容存档于10 June 2022 Cohen S Diethylpropion tenuate an infrequently abused anorectic Psychosomatics 1977 18 1 28 33 PMID 850721 doi 10 1016 S0033 3182 77 71101 6 nbsp Jasinski DR Krishnan S Abuse liability and safety of oral lisdexamfetamine dimesylate in individuals with a history of stimulant abuse Journal of Psychopharmacology June 2009 23 4 419 27 PMID 19329547 S2CID 6138292 doi 10 1177 0269881109103113 Caplan J Habituation to diethylpropion Tenuate Canadian Medical Association Journal May 1963 88 943 4 PMC 1921278 nbsp PMID 14018413 外部链接 编辑Amfepramone Drug Information Portal U S National Library of Medicine 2023 02 23 原始内容存档于2022 09 20 取自 https zh wikipedia org w index php title 安非拉酮 amp oldid 78559001, 维基百科，wiki，书籍，书籍，图书馆，

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