三苯基硅烷

三苯基硅烷是一种有机硅化合物，化学式 (C
6H
5)
3SiH。

三苯基硅烷
识别
CAS号	789-25-3
PubChem	69922
SMILES	c1ccccc1[SiH](c2ccccc2)c3ccccc3
EC编号	212-333-0
性质
化学式	C18H16Si
摩尔质量	260.41 g·mol^−1
外观	无色固体^[1]
熔点	43–45 °C^[1]
沸点	152 °C (当3 hPa)^[1]
相关物质
其他阴离子	三甲基硅烷 三乙基硅烷 三丙基硅烷 三丁基硅烷
其他阳离子	三苯基甲烷 三苯基锗烷
相关化学品	甲硅烷 苯基硅烷 二苯基硅烷 四苯基硅
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

制备

三苯基硅烷可以由三苯基氯硅烷和氢化铝锂或氢化锂反应而成：^[2]

${\displaystyle \mathrm {4\ ClSi(C_{6}H_{5})_{3}+\ LiAlH_{4}\ {\xrightarrow {}}\ 4\ HSi(C_{6}H_{5})_{3}\ +\ LiCl\ +\ AlCl_{3}} }$ 

它也可以由三氯硅烷和苯基溴化镁的格氏反应而成：^[3]

${\displaystyle \mathrm {HSiCl_{3}+3\ (C_{6}H_{5})MgBr\ {\xrightarrow {}}\ HSi(C_{6}H_{5})_{3}\ +3\ MgBrCl} }$ 

性质

三苯基硅烷对水解稳定。不过在酸和碱催化下，它会水解成三苯基硅醇和氢气：^[2]

${\displaystyle \mathrm {(C_{6}H_{5})_{3}SiH+\ H_{2}O{\xrightarrow[{}]{Catalyzer}}\ (C_{6}H_{5})_{3}SiOH\ +\ H_{2}} }$ 

它和氨反应，三苯基硅基取代氨中的氢，不过仍未发现全部的氢都被取代，产生三(三苯基硅基)胺的情况。反应被氨基钠催化：^[2]

${\displaystyle \mathrm {2(C_{6}H_{5})_{3}SiH+\ NH_{3}{\xrightarrow[{}]{NaNH_{2}}}\ ((C_{6}H_{5})_{3}Si)_{2}NH\ +\ H_{2}\ \ } }$ 

它和氯气、溴和碘反应，产生对应的卤化物：^[2]

${\displaystyle \mathrm {(C_{6}H_{5})_{3}SiH+\ X_{2}\ {\xrightarrow[{}]{}}\ (C_{6}H_{5})_{3}SiX\ +\ HX\ \ X=Cl,Br,I} }$ 

在例如氯化铝等路易斯酸存在下，三苯基硅烷和氯化氢、溴化氢的反应也能产生卤化物：^[2]

${\displaystyle \mathrm {2(C_{6}H_{5})_{3}SiH+\ HX\ {\xrightarrow[{}]{AlX_{3}}}\ (C_{6}H_{5})_{3}SiX\ +\ HX\ \ X=Cl,Br} }$ 

三苯基硅烷和钠钾合金反应产生三苯基硅钾，后者继续和三苯基硅烷反应产生六苯基乙硅烷：^[2]

${\displaystyle \mathrm {(C_{6}H_{5})_{3}SiH+\ Na/K\ {\xrightarrow[{}]{}}\ (C_{6}H_{5})_{3}SiK\ +\ NaH} }$ 

${\displaystyle \mathrm {(C_{6}H_{5})_{3}SiK\ +\ HSi(C_{6}H_{5})_{3}\ {\xrightarrow[{}]{}}\ (C_{6}H_{5})_{3}Si-Si(C_{6}H_{5})_{3}} }$ 

用处

三苯基硅烷可以用作还原剂，尤其是卤代烃、醇和酮的合成。对于后者，三苯基硅烷也可以作为保护基。^[4]

危险

三苯基硅烷的闪点为 76 °C。^[1]

参考资料

1. 来源：Sigma-Aldrich Co., product no. 148504 .
2. Barry Arkles, Silanes, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, 22: pp. 38–69 [2016-12-10] （德文） 
3. E. Fischer, G. Schott, A. D. Petrow, Additions- und Substitutionsreaktionen mit Triorganosilanen, Journal für Praktische Chemie, 21 (3-4): pp. 157, doi:10.1002/prac.19630210305 （德文） 
4. Gerald L. Larson. Silicon-Based Reducing Agents (PDF). Gelest. [2015-07-05] （英语）.  （页面存档备份，存于互联网档案馆）