^J. F. Norris (1941). "Triphenylmethane". Org. Synth.; Coll. Vol.1: 548.
^W. B. Renfrow Jr and C. R. Hauser (1943). "Triphenylmethylsodium". Org. Synth.; Coll. Vol.2: 607.
行進 31, 2023
三苯甲烷, 也称三苯基甲烷, 是一种芳香烃, 化学式为, c6h5, 这种无色固体易溶于非极性的有机溶剂, 不溶于水, 是许多人工合成染料的基础, 这些染料被称为三芳基甲烷染料, 其中有多种酸碱指示剂, 另一些能发出荧光, 有机化学中, 失去一个氢原子得到的三苯甲基基团ph3c能形成多种化合物, 比如三苯氯甲烷, 三苯甲基自由基是化学家最早发现的自由基, iupac名triphenylmethane三苯基甲烷别名, methylidynetrisbenzene识别cas号, pubchem, 10614chemsp. 三苯甲烷 也称三苯基甲烷 是一种芳香烃 化学式为 C6H5 3CH 这种无色固体易溶于非极性的有机溶剂 不溶于水 三苯甲烷是许多人工合成染料的基础 这些染料被称为三芳基甲烷染料 其中有多种酸碱指示剂 另一些能发出荧光 有机化学中 三苯甲烷失去一个氢原子得到的三苯甲基基团Ph3C能形成多种化合物 比如三苯氯甲烷 三苯甲基自由基是化学家最早发现的自由基 三苯甲烷IUPAC名Triphenylmethane三苯基甲烷别名 1 1 1 Methylidynetrisbenzene识别CAS号 519 73 3 PubChem 10614ChemSpider 10169SMILES c1c cccc1 C c2ccccc2 c3ccccc3InChI 1 C19H16 c1 4 10 16 11 5 1 19 17 12 6 2 7 13 17 18 14 8 3 9 15 18 h1 15 19HInChIKey AAAQKTZKLRYKHR UHFFFAOYAFEINECS 208 275 0性质化学式 C19H16摩尔质量 244 33 g mol 密度 1 014 g cm3熔点 92 94 沸点 359 溶解性 水 不溶危险性警示术语 R R36 R37 R38MSDS External MSDS若非注明 所有数据均出自标准状态 25 100 kPa 下 目录 1 制备 2 酸性 3 三芳基甲烷染料 4 参考资料制备 编辑三苯甲烷可以通过苯与三氯甲烷在三氯化铝催化下进行傅里德 克拉夫茨反应制得 3 C 6 H 6 C H C l 3 P h 3 C H 3 H C l displaystyle rm 3C 6 H 6 CHCl 3 rightarrow Ph 3 CH 3HCl 另外苯与四氯化碳在同样条件下发生反应 得到三苯氯甲烷 三氯化铝加合物 这种加合物在稀酸作用下水解 得到三苯甲烷 1 3 C 6 H 6 C C l 4 A l C l 3 P h 3 C C l A l C l 3 displaystyle rm 3C 6 H 6 CCl 4 AlCl 3 rightarrow Ph 3 CCl cdot AlCl 3 P h 3 C C l A l C l 3 H C l P h 3 C H displaystyle rm Ph 3 CCl cdot AlCl 3 HCl rightarrow Ph 3 CH 亦可以利用二氯甲基苯合成三苯甲烷 而前者可以用苯甲醛和五氯化磷反应制得 酸性 编辑中心碳原子上的氢pKa约为31 比其他碳氢化合物强得多 因为三个苯环与中心碳原子形成共轭体系分散了电荷 使得平面型的三苯甲基负离子更加稳定 然而由于苯环之间的空间位阻 电子不能同时离域到所有的苯环上 每个苯环都排斥另两个苯环使之脱离同一平面 最终形成三叶螺旋桨形的结构 该电子离域只有当碳负离子的sp2杂化轨道 与其中一个芳香体系适当排列时才能发生 三苯甲基负离子因在可见光区域强烈吸收而显红色 因此该试剂可与氢化钙配合使用作为无水条件的指示剂 氢化钙与水反应生成氢氧化钙固体 其碱性比氢化钙弱得多 不能形成三苯甲基负离子 因此体系中的氢化物消失 有一定含水量 则溶液会变为无色 三苯甲烷的钠盐也可以用三苯基氯甲烷与金属钠反应制得 2 C 6 H 5 3 C C l 2 N a C 6 H 5 3 C N a N a C l displaystyle rm C 6 H 5 3 CCl 2Na rightarrow C 6 H 5 3 CNa NaCl 在丁基锂和相关的强碱普遍应用于合成化学之前 三苯甲基钠是最常用的非亲核性强碱 三芳基甲烷染料 编辑主条目 三芳基甲烷染料 三芳基甲烷染料的典型例子有溴甲酚绿 孔雀石绿 参考资料 编辑 J F Norris 1941 Triphenylmethane Org Synth Coll Vol 1 548 W B Renfrow Jr and C R Hauser 1943 Triphenylmethylsodium Org Synth Coll Vol 2 607 取自 https zh wikipedia org w index php title 三苯甲烷 amp oldid 76459389, 维基百科,wiki,书籍,书籍,图书馆,