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三苯氯甲烷
三苯氯甲烷（Triphenylmethyl chloride, TrCl)，化学式C19H15Cl，是一种呈白色固体的卤代烃，有机合成中作为三苯甲基保护基的来源。
| 三苯氯甲烷 | |
|---|---|
| IUPAC名 [chloro-di(phenyl)methyl]benzene | |
| 别名 | 三苯甲基氯 |
| 识别 | |
| CAS号 | 76-83-5 |
| PubChem | 6456 |
| ChemSpider | 17344583 |
| SMILES |
|
| 性质 | |
| 化学式 | C19H15Cl |
| 摩尔质量 | 278.7754 g/mol g·mol⁻¹ |
| 外观 | 白色至黄色固体 |
| 密度 | 1.141g/cm3 |
| 熔点 | 109 ~ 112 °C |
| 沸点 | 230 °C（503 K） |
| 溶解性 | 溶于氯仿、苯、丙酮[1]醚、THF、己烷[2] |
| 若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。 | |
制备 编辑
三苯氯甲烷是一种商业试剂。它可由三苯甲醇与乙酰氯反应制备：[3]
或由过量的苯与四氯化碳在三氯化铝催化下的傅-克烷基化反应制备，因单取代产物(三氯甲苯)与二取代产物(二苯二氯甲烷)均是液体，产物经盐酸水解分离，过滤所得固体产物即为三苯氯甲烷。
反应 编辑
三苯氯甲烷在非极性溶剂中与金属钠反应得到三苯甲基钠：[4]
- (C6H5)3CCl + 2 Na → (C6H5)3CNa + NaCl
与六氟磷酸银反应，得到三苯甲基正离子与六氟磷酸根的盐，呈棕色粉末，对空气敏感，光照下变色。
- (C6H5)3CCl + AgPF6 → (C6H5)3CPF6 + AgCl
应用 编辑
因为三苯甲基显著的空间位阻，TrCl通常只能与伯醇反应成醚，据此三苯氯甲烷在有机合成中作为伯羟基的保护试剂，在多糖的合成中选择性保护6号位羟基。[5][6]
参见 编辑
参考资料 编辑
- ^ http://www.sciencelab.com/msds.php?msdsId=9925340
- ^ http://www.scbt.com/datasheet-258321-trityl-chloride.html
- ^ W. E. Bachmann; C. R. Hauser; Boyd E. Hudson, Jr. (1955). "Triphenylchloromethane". Org. Synth.; Coll. Vol. 3: 841.
- ^ W. B. Renfrow Jr and C. R. Hauser (1943). "Triphenylmethylsodium". Org. Synth.; Coll. Vol. 2: 607.
- ^ P. Collins, R. Ferrier: Monosacharides - Their Chemistry and their Roles in Natural Products. Wiley West Sussex 1995, ISBN 0-471-95343-1.
- ^ P. J. Kocieński: Protecting Groups. Georg Thieme Verlag, Stuttgart 1994, ISBN 3-13-135601-4.