三氯甲苯

三氯甲苯（英語：Benzotrichloride，又名苄川三氯）是一种化学式为C₆H₅CCl₃的有机化合物。它主要在如染料等化工产品的制备过程中作为一种中间体^[2][3]。

三氯甲苯
IUPAC名 (三氯甲基)苯
别名	苄川三氯 苯氯仿^[1] α,α,α-三氯甲苯^[1]
识别
CAS号	98-07-7 ^?
ChemSpider	13882366
SMILES	ClC(Cl)(Cl)c1ccccc1
RTECS	XT9275000
KEGG	C19166
性质
化学式	C7H5Cl3
摩尔质量	195.48 g·mol⁻¹
外观	无色或微黄至棕色的发烟液体
密度	1.3756 g/mL
熔点	-5.0 °C
沸点	220.8 °C
溶解性（水）	0.05g/L
溶解性	有机溶剂
危险性
警示术语	R：R45 R22 R23 R37/38 R41
安全术语	S：S53 S45
NFPA 704	1 4 0
闪点	97.22 °C
自燃温度	420 °C
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

生产与使用

三氯甲苯是对甲苯进行自由基氯化而制得的，这步反应可由光或者如过氧化苯甲酰等自由基引发剂催化。其中存在两种中间产物：

C₆H₅CH₃ + Cl₂ → C₆H₅CH₂Cl + HCl

C₆H₅CH₂Cl + Cl₂ → C₆H₅CHCl₂ + HCl

C₆H₅CHCl₂ + Cl₂ → C₆H₅CCl₃ + HCl

三氯甲苯被水解成为苯甲酰氯^[4]：

C₆H₅CCl₃ + H₂O → C₆H₅C(O)Cl + 2 HCl

也可被转化为三氟甲苯，后者是一种杀虫剂的前体：

C₆H₅CCl₃ + 3 KF → C₆H₅CF₃ + 3 KCl

安全性

三氯甲苯遇高热或明火可能燃烧生成剧毒的光气。实验证明它对动物致癌，且是可疑人类致癌物。

参考文献

1. 樂詞網---苯氯仿；α,α,α-三氯甲苯. terms.naer.edu.tw. 國家教育研究院. [2023-07-04]. （原始内容存档于2023-07-04）. 
2. Merck Index, 11th Edition, 1120.
3. Benzotrichloride （页面存档备份，存于互联网档案馆） Data page at Inchem.org
4. Manfred Rossberg, Wilhelm Lendle, Gerhard Pfleiderer, Adolf Tögel, Eberhard-Ludwig Dreher, Ernst Langer, Heinz Rassaerts, Peter Kleinschmidt, Heinz Strack, Richard Cook, Uwe Beck, Karl-August Lipper, Theodore R. Torkelson, Eckhard Löser, Klaus K. Beutel, “Chlorinated Hydrocarbons” in Ullmann’s Encyclopedia of Chemical Technology, 2007 John Wiley & Sons: New York.