过氧化苯甲酰

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过氧苯甲酰（Benzoyl peroxide, BPO），又称过氧化苯甲酰，是一种药物与化学品，用来治疗轻至中度痤疮^[1][2]，在程度严重时也会与其他药物联用。^[2][3]过氧苯甲酰也可用于面粉漂白、头发漂白、牙齿美白、纺织品漂白（英语：Textile bleaching）等。^[4][5][6]其也用于塑料工业。^[1]

过氧化苯甲酰
IUPAC名 diphenylperoxyanhydride
英文名	Benzoyl peroxide
别名	过氧化二苯甲酰；过氧二苯甲酰；过氧苯甲酰；过氧化苯酰；过氧化苯酸
缩写	BPO
识别
CAS号	94-36-0
PubChem	7187
ChemSpider	6919
SMILES	O=C(OOC(=O)c1ccccc1)c2ccccc2
InChI	1/C14H10O4/c15-13(11-7-3-1-4-8-11)17-18-14(16)12-9-5-2-6-10-12/h1-10H
EC编号	202-327-6
RTECS	DM8575000
ATC代码	D10AE01，QD11AX90
性质
化学式	C14H10O4
摩尔质量	242.23 g·mol^−1
外观	无色固体
密度	1.334 g/cm^3
熔点	103–105 °C (分解可引起爆炸)
溶解性（水）	极微溶于水
危险性
警示术语	R：R3, R7, R36, R43
安全术语	S：S2, S3/7, S14, S36/37/39
MSDS	过氧化(二)苯甲酰MSDS
欧盟编号	617-008-00-0
欧盟分类	爆炸物(E)　　刺激物(Xi)
NFPA 704	4 1 4 OX
闪点	125 °C (开杯)
自燃温度	80 °C
致死量或浓度：
LD50（中位剂量）	7710 mg/kg (大鼠经口)
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

常见的药物副作用包括皮肤刺激、干燥和脱皮。妊娠时使用的安全性尚未明确。过氧苯甲酰为一种过氧化物，為強氧化劑，其通过杀灭致病菌来治疗痤疮。^{[2][7][8] [5][4]}

过氧苯甲酰于1858年被首次制成^[9]，并与1930年左右开始被作为药物使用。^[4] 该药品被列入世界卫生组织基本药物标准清单， 是医疗系统中最有效安全并且重要的药物之一。^[10] 该药物为OTC非处方药，^[7] 在美国单月疗程的药物费用低于25美元。^[7]

性质

白色至微黄色斜方结晶或结晶粉末，稍有苯甲醛气味，有苦杏仁气味。极微溶于水，微溶于甲醇、异丙醇，稍溶于乙醇，溶于乙醚、丙酮、氯仿、苯、乙酸乙酯等。常温下稳定，碱性溶液中或加热时缓慢分解，半衰期10小时的温度为 72°C，1小时的温度为 90°C，8分钟的温度为 110°C，1分钟的温度为 131°C。^[11] 干燥状态下受撞击、摩擦或加热可能引发爆炸。加入硫酸可燃烧。

强氧化剂，对皮肤有强烈的刺激和致敏作用，刺激粘膜。贮存时以水为稳定剂，一般含水30％左右；也可以加入磷酸钙、碳酸钙、硫酸钙等不溶性盐类稀释至20％。避免受热与光照，避免与强还原剂、酸、碱、醇类接触。

制取

用30％过氧化氢与30％氢氧化钠溶液反应生成过氧化钠，在0°C以下与苯甲酰氯反应制得粗品，再经过滤、洗涤、结晶、干燥得到成品。^[12]

早期曾用苯甲酰氯与过氧化钡反应制备过氧化苯甲酰。^[13]

${\displaystyle {\rm {\ 2C_{6}H_{5}C(O)Cl+BaO_{2}\rightarrow [C_{6}H_{5}C(O)]_{2}O_{2}+BaCl_{2}}}}$ 

用途

用作自由基聚合反应的引发剂，^[14] 其分解反应如下：

${\displaystyle {\rm {\ [C_{6}H_{5}C(O)O]_{2}\rightarrow 2C_{6}H_{5}C(O)O\cdot }}}$ 

用作乙烯、丙烯酸、苯乙烯、乙酸乙烯酯、氯乙烯等单体的聚合引发剂，二甲基硅橡胶及凯尔-P-橡胶的硫化剂，聚酯、硅树脂及不饱和聚酯的固化剂，面粉增白剂，快速粘合剂，纤维脱色剂，油脂精炼漂白剂，去除常见粉刺（痤疮），中文药品商品名「班赛」、「本溶塞」乳膏、藥膏等。^[15]

参见

• 偶氮二异丁腈
• 二叔丁基过氧化物

参考资料

1. Stellman, Jeanne Mager. Encyclopaedia of Occupational Health and Safety: Guides, indexes, directory. International Labour Organization. 1998: 104. ISBN 9789221098171. （原始内容于2017-09-18） （英语）. 
2. WHO Model Formulary 2008 (PDF). World Health Organization. 2009: 307–308 [8 January 2017]. ISBN 9789241547659. （原始内容 (PDF)于13 December 2016）. 
3. British national formulary : BNF 69 69. British Medical Association. 2015: 820. ISBN 9780857111562. 
4. Plewig, G.; Kligman, A. M. ACNE and ROSACEA 3. Springer Science & Business Media. 2012: 613. ISBN 9783642597152. （原始内容于2017-09-18） （英语）. 
5. Pommerville, Glendale Community College Jeffrey C.; Pommerville, Jeffrey. Alcamo's Fundamentals of Microbiology: Body Systems. Jones & Bartlett Publishers. 2012: 214. ISBN 9781449605957. （原始内容于2017-09-18） （英语）. 
6. Braun-Falco, Otto; Plewig, Gerd; Wolff, Helmut Heinrich; Burgdorf, Walter. Dermatology 2. Springer Science & Business Media. 2012: 1039. ISBN 9783642979316. （原始内容于2017-09-18） （英语）. 
7. Hamilton, Richart. Tarascon Pocket Pharmacopoeia 2015 Deluxe Lab-Coat Edition. Jones & Bartlett Learning. 2015: 173. ISBN 9781284057560. 
8. Benzoyl Peroxide topical Use During Pregnancy | Drugs.com. www.drugs.com. [13 January 2017]. （原始内容于16 January 2017）. 
9. Brodie BC. . Justus Liebigs Ann. Chem. 1858, 108: 79–83 [2022-06-06]. doi:10.1002/jlac.18581080117. （原始内容存档于2020-11-29）. 
10. WHO Model List of Essential Medicines (19th List) (PDF). World Health Organization. April 2015 [8 December 2016]. （原始内容 (PDF)于13 December 2016）. 
11. Li, Hui, III. (PDF). Ph.D. Dissertation, University of Vermont. 1998. （原始内容 (PDF)存档于2006年9月20日）.  |volume=被忽略 (帮助).
12. 朱洪法主编. 精细化工常用原材料手册. 北京: 金盾出版社. 2003年12月: 623–624. ISBN 7-5082-2725-5. 
13. Brodie, B. C. Ueber die Bildung der Hyperoxyde organischer Säureradicale. Justus Liebigs Ann. Chem. 1858, 108: 79–83. doi:10.1002/jlac.18581080117. .
14. Klenk, Herbert; Götz, Peter H.; Siegmeier, Rainer; Mayr, Wilfried (2005), "Peroxy Compounds, Organic", Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley-VCH, doi:10.1002/14356007.a19_199.
15. 安家驹，王伯英编. 实用精细化工辞典 第一版. 北京: 轻工业出版社. 1988: 278.