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三氟乙醇

二月 07, 2023

三氟乙醇或2,2,2-三氟乙醇（化學式：CF3CH2OH），是一種有機化合物 ，缩写為TFE，它是無色、能與水相溶的液體，帶有跟乙醇相似的氣味。由于三氟甲基的强吸电子效应，三氟乙醇的酸性比乙醇强得多，可与杂环化合物生成氢键键连的穩定配合物（例如：THF或吡啶）。

2,2,2-三氟乙醇
IUPAC名
2,2,2-Trifluroroethanol
2,2,2-三氟乙醇
别名 TFE
识别
CAS号 75-89-8  
PubChem 6409
ChemSpider 21106169
SMILES
InChI
InChIKey RHQDFWAXVIIEBN-UHFFFAOYAH
ChEBI 42330
DrugBank DB03226
性质
化学式 C2H3F3O
摩尔质量 100.04 g·mol⁻¹
外观 無色液體
密度 1.373 g/mL，液體
熔点 −45.0 °C
沸点 78.0 °C
溶解性（水） 可混溶
溶解性（乙醇） 可混溶
危险性
警示术语 R：R10, R20/21/22, R36/38, R62
安全术语 S：S16, S36/37/39, S45
欧盟分类 有害 (Xn)
NFPA 704
3
2
1
 
相关物质
相关醇 六氟-2-丙醇
相关化学品 1,1,1-三氟乙烷
三氟乙酸
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

生產

三氟乙醇在工業生產中的制取常采用氫化或氢化物还原三氟乙酸的衍生物，如酯或酰氯。[1]

TFE亦可從氫化通式为CF3−CHOH−OR（R=氫或1-8个碳原子的烷基）製備，以沉积在活性炭上的钯作催化劑。此外还常加入脂肪叔胺，如三乙胺共催化。

用途

作為溶劑

三氟乙醇在有機化學中用作溶劑。[2][3]用过氧化氢对硫化合物的氧化反应常采用TFE作溶剂。[4]

在生物學中，TFE可於用NMR光譜學研究蛋白質折疊時作為一種聯合溶劑。此溶劑能有效地把肽及蛋白質溶解。在一定濃度下，TFE可強烈地影響蛋白質的三維結構。

工業上，三氟乙醇是生产尼龍和医药时用的溶剂。

反應

三氟乙醇可被氧化为三氟乙醛或三氟乙酸。它也可提供三氟甲基，参与化學反應如Horner-Wadsworth-Emmons反应的Still-Gennari改进。

2,2,2-三氟乙基乙烯基醚是三氟乙醇的乙烯基醚，用作通過臨床診斷的可吸入藥品。可由三氟乙醇與乙炔加成製備。[1]

參考資料

  1. ^ 1.0 1.1 Günter Siegemund, Werner Schwertfeger, Andrew Feiring, Bruce Smart, Fred Behr, Herward Vogel, Blaine McKusick “Fluorine Compounds, Organic” Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons,（2007年）
  2. ^ Review: Bégué, J.-P.; Bonnet-Delpon, D.; Crousse, B. Fluorinated Alcohols: A New Medium for Selective and Clean Reaction. Synthesis,（2004年）,(1), pp. 18-29.
  3. ^ Review: Shuklov, Ivan A. ; Dubrovina, Natalia V.; Börner, Armin Fluorinated Alcohols as Solvents, Cosolvents and Additives in Homogeneous Catalysis, Synthesis,（2007年）, pp. 2925-2943
  4. ^ Kabayadi S. Ravikumar, Venkitasamy Kesavan, Benoit Crousse, Danièle Bonnet-Delpon, and Jean-Pierre Bégué (2003年). "Mild and Selective Oxidation of Sulfur Compounds in Trifluroroethanol: Diphenyl Disulfide and Methyle Phenyl Sulfoxide". Org. Synth. 80: 184. 
  • United States Patent number 4,647,706 "Process for the synthesis of 2,2,2-Trifluoroethanol and 1,1,1,3,3,3-Hexafluoroisopropanol"

外部連結

    二月 07, 2023
    三氟乙醇, 或2, 化學式, cf3ch2oh, 是一種有機化合物, 缩写為tfe, 它是無色, 能與水相溶的液體, 帶有跟乙醇相似的氣味, 由于三氟甲基的强吸电子效应, 的酸性比乙醇强得多, 可与杂环化合物生成氢键键连的穩定配合物, 例如, thf或吡啶, iupac名2, trifluroroethanol2, 别名, tfe识别cas号, pubchem, 6409chemspider, 21106169smiles, finchi, c2h3f3o, 1h2inchikey, rhqdfwaxviiebn,. 三氟乙醇或2 2 2 三氟乙醇 化學式 CF3CH2OH 是一種有機化合物 缩写為TFE 它是無色 能與水相溶的液體 帶有跟乙醇相似的氣味 由于三氟甲基的强吸电子效应 三氟乙醇的酸性比乙醇强得多 可与杂环化合物生成氢键键连的穩定配合物 例如 THF或吡啶 2 2 2 三氟乙醇IUPAC名2 2 2 Trifluroroethanol2 2 2 三氟乙醇别名 TFE识别CAS号 75 89 8 PubChem 6409ChemSpider 21106169SMILES OCC F F FInChI 1 C2H3F3O c3 2 4 5 1 6 h6H 1H2InChIKey RHQDFWAXVIIEBN UHFFFAOYAHChEBI 42330DrugBank DB03226性质化学式 C2H3F3O摩尔质量 100 04 g mol 外观 無色液體密度 1 373 g mL 液體熔点 45 0 C沸点 78 0 C溶解性 水 可混溶溶解性 乙醇 可混溶危险性警示术语 R R10 R20 21 22 R36 38 R62安全术语 S S16 S36 37 39 S45欧盟分类 有害 Xn NFPA 704 3 2 1 相关物质相关醇 六氟 2 丙醇相关化学品 1 1 1 三氟乙烷三氟乙酸若非注明 所有数据均出自标准状态 25 100 kPa 下 目录 1 生產 2 用途 2 1 作為溶劑 2 2 反應 3 參考資料 4 外部連結生產 编辑三氟乙醇在工業生產中的制取常采用氫化或氢化物还原三氟乙酸的衍生物 如酯或酰氯 1 TFE亦可從氫化通式为CF3 CHOH OR R 氫或1 8个碳原子的烷基 製備 以沉积在活性炭上的钯作催化劑 此外还常加入脂肪叔胺 如三乙胺共催化 用途 编辑作為溶劑 编辑 三氟乙醇在有機化學中用作溶劑 2 3 用过氧化氢对硫化合物的氧化反应常采用TFE作溶剂 4 在生物學中 TFE可於用NMR光譜學研究蛋白質折疊時作為一種聯合溶劑 此溶劑能有效地把肽及蛋白質溶解 在一定濃度下 TFE可強烈地影響蛋白質的三維結構 工業上 三氟乙醇是生产尼龍和医药时用的溶剂 反應 编辑 三氟乙醇可被氧化为三氟乙醛或三氟乙酸 它也可提供三氟甲基 参与化學反應如Horner Wadsworth Emmons反应的Still Gennari改进 2 2 2 三氟乙基乙烯基醚是三氟乙醇的乙烯基醚 用作通過臨床診斷的可吸入藥品 可由三氟乙醇與乙炔加成製備 1 參考資料 编辑 1 0 1 1 Gunter Siegemund Werner Schwertfeger Andrew Feiring Bruce Smart Fred Behr Herward Vogel Blaine McKusick Fluorine Compounds Organic Ullmann s Encyclopedia of Industrial Chemistry John Wiley amp Sons 2007年 Review Begue J P Bonnet Delpon D Crousse B Fluorinated Alcohols A New Medium for Selective and Clean Reaction Synthesis 2004年 1 pp 18 29 Review Shuklov Ivan A Dubrovina Natalia V Borner Armin Fluorinated Alcohols as Solvents Cosolvents and Additives in Homogeneous Catalysis Synthesis 2007年 pp 2925 2943 Kabayadi S Ravikumar Venkitasamy Kesavan Benoit Crousse Daniele Bonnet Delpon and Jean Pierre Begue 2003年 Mild and Selective Oxidation of Sulfur Compounds in Trifluroroethanol Diphenyl Disulfide and Methyle Phenyl Sulfoxide Org Synth 80 184 United States Patent number 4 647 706 Process for the synthesis of 2 2 2 Trifluoroethanol and 1 1 1 3 3 3 Hexafluoroisopropanol 外部連結 编辑鹵化碳 含氟化合物 取自 https zh wikipedia org w index php title 三氟乙醇 amp oldid 69066712, 维基百科，wiki，书籍，书籍，图书馆，

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