Pfitzinger反应(Pfitzinger reaction),又称Pfitzinger-Borsche反应
普菲青格反应 |
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命名根据 | W. 普菲青格 |
反应类型 | 环缩合反应 |
反应 |
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反应条件 |
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常用溶剂 | 质子溶剂 |
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靛红与羰基化合物在碱存在下反应得到喹啉-4-羧酸衍生物。[1][2]
反应综述:[3][4][5]
反应机理 编辑
靛红中的酰胺键在碱作用下发生水解,生成酮酸中间体(可以分离出来),它再与羰基化合物缩合为亚胺,并经互变异构,生成烯胺,最后烯胺发生分子内环化并失水,得最终产物。
变体 编辑
Halberkann变体 编辑
N-酰基靛红与碱反应生成2-羟基喹啉-4-羧酸衍生物。[6]
参见 编辑
参考资料 编辑
- ^ Pfitzinger, W. J. Prakt. Chem. 1886, 33, 100.
- ^ Pfitzinger, W. J. Prakt. Chem. 1888, 38, 582.
- ^ Manske, R. H. Chem. Rev. 1942, 30, 126.(综述)
- ^ Bergstrom, F. W. Chem. Rev. 1944, 35, 152.(综述)
- ^ Shvekhgeimer, M. G.-A. Chemistry of Heterocyclic Compounds 2004, 40, 257-294. doi:10.1023/B:COHC.0000028623.41308.e5(综述)
- ^ Halberkann, J. Ber. 1921, 54, 3090.
普菲青格反应, pfitzinger反应, pfitzinger, reaction, 又称pfitzinger, borsche反应命名根据, 类型, 环缩合反应反应酮或醛, 靛红, 氢氧化钾, 喹啉, 羧酸, 水反应条件常用溶剂, 质子溶剂靛红与羰基化合物在碱存在下反应得到喹啉, 羧酸衍生物, pfitzinger反应反应综述, 目录, 反应机理, 变体, halberkann变体, 参见, 参考资料反应机理, 编辑, nbsp, pfitzinger反应的机理靛红中的酰胺键在碱作用下发生水解, 生成酮酸中间体. Pfitzinger反应 Pfitzinger reaction 又称Pfitzinger Borsche反应普菲青格反应命名根据 W 普菲青格反应类型 环缩合反应反应酮或醛 靛红 氢氧化钾 喹啉 4 羧酸 水反应条件常用溶剂 质子溶剂靛红与羰基化合物在碱存在下反应得到喹啉 4 羧酸衍生物 1 2 Pfitzinger反应反应综述 3 4 5 目录 1 反应机理 2 变体 2 1 Halberkann变体 3 参见 4 参考资料反应机理 编辑 nbsp Pfitzinger反应的机理靛红中的酰胺键在碱作用下发生水解 生成酮酸中间体 可以分离出来 它再与羰基化合物缩合为亚胺 并经互变异构 生成烯胺 最后烯胺发生分子内环化并失水 得最终产物 变体 编辑Halberkann变体 编辑 nbsp Halberkann变体N 酰基靛红与碱反应生成2 羟基喹啉 4 羧酸衍生物 6 参见 编辑Camps喹啉合成 Friedlander合成 Niementowski喹唑啉合成 化学反应列表参考资料 编辑 Pfitzinger W J Prakt Chem 1886 33 100 Pfitzinger W J Prakt Chem 1888 38 582 Manske R H Chem Rev 1942 30 126 综述 Bergstrom F W Chem Rev 1944 35 152 综述 Shvekhgeimer M G A Chemistry of Heterocyclic Compounds 2004 40 257 294 doi 10 1023 B COHC 0000028623 41308 e5 综述 Halberkann J Ber 1921 54 3090 取自 https zh wikipedia org w index php title 普菲青格反应 amp oldid 77134823, 维基百科,wiki,书籍,书籍,图书馆,
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