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弗里德兰德喹啉合成反应

Friedländer合成(Friedländer synthesis),又称Friedländer喹啉合成

邻氨基苯甲醛和任何含有-CH2CO-原子团脂肪族缩合生成喹啉衍生物[1][2][3] 反应以德国化学家 Paul Friedländer (1857-1923) 的名字命名。



反应可用三氟乙酸[4]对甲苯磺酸[5][6]或其他路易斯酸[7]催化

反应综述:[8][9][10]

反应机理

反应有两种可行的机理。一是邻氨基苯甲醛或酮 (1)与羰基化合物 (2)发生羟醛加成生成 (3)(速控步),然后消除水生成不饱和羰基化合物 (4)并再次失水亚胺化,得喹啉 (7)。另一种是 (1) 先与 (2) 缩合成亚胺,然后再发生分子内羟醛并失水,生成 (7)。[11]


 

参见

参考资料

  1. ^ Organic Syntheses, Coll. Vol. 3, p.56 (1955); Vol. 28, p.11 (1948). (Article (页面存档备份,存于互联网档案馆))
  2. ^ Friedländer, P. Ber. 1882, 15, 2572.
  3. ^ Friedländer, P.; Gohring, C. F. Ber. 1883, 16, 1833.
  4. ^ Shaabani, A.; Soleimani, E.; Badri, Z. Synth. Commun. 2007, 37, 629-635. (doi:10.1080/00397910601055230)
  5. ^ Jia, C.-S.; Zhang, Z.; Tu, S.-J.; Wang, G.-W. Org. Biomol. Chem. 2006, 4, 104-110.
  6. ^ Wu, J.; Xia, H.-G.; Gao, K. Org. Biomol. Chem. 2006, 4, 126-129.
  7. ^ Varala, R.; Enugala, R.; Adapa, S. R. Synthesis 2006, 3825-3830.
  8. ^ Manske, R. H. Chem. Rev. 1942, 30, 113. (综述)
  9. ^ Bergstrom, F. W. Chem. Rev. 1944, 35, 77. (综述)
  10. ^ Cheng, C. C.; Yan, S. J. Org. React. 1982, 28, 37. (综述)
  11. ^ Recent Advances in the Friedlander Reaction Jose Marco-Contelles, Elena Perez-Mayoral,Abdelouahid Samadi, Marıa do Carmo Carreiras, and Elena Soriano Chem. Rev. 2009 doi:10.1021/cr800482c

弗里德兰德喹啉合成反应, friedländer合成, friedländer, synthesis, 又称friedländer喹啉合成邻氨基苯甲醛或酮和任何含有, ch2co, 原子团的脂肪族醛或酮缩合生成喹啉衍生物, 反应以德国化学家, paul, friedländer, 1857, 1923, 的名字命名, 反应可用三氟乙酸, 对甲苯磺酸, 或其他路易斯酸, 催化, 反应综述, 反应机理, 编辑反应有两种可行的机理, 一是邻氨基苯甲醛或酮, 与羰基化合物, 发生羟醛加成生成, 速控步, 然后消除水生成不饱. Friedlander合成 Friedlander synthesis 又称Friedlander喹啉合成邻氨基苯甲醛或酮和任何含有 CH2CO 原子团的脂肪族醛或酮缩合生成喹啉衍生物 1 2 3 反应以德国化学家 Paul Friedlander 1857 1923 的名字命名 反应可用三氟乙酸 4 对甲苯磺酸 5 碘 6 或其他路易斯酸 7 催化 反应综述 8 9 10 反应机理 编辑反应有两种可行的机理 一是邻氨基苯甲醛或酮 1 与羰基化合物 2 发生羟醛加成生成 3 速控步 然后消除水生成不饱和羰基化合物 4 并再次失水亚胺化 得喹啉 7 另一种是 1 先与 2 缩合成亚胺 然后再发生分子内羟醛并失水 生成 7 11 参见 编辑Doebner Miller反应 Povarov反应 Skraup反应 Pfitzinger反应 Niementowski喹啉合成 化学反应列表参考资料 编辑 Organic Syntheses Coll Vol 3 p 56 1955 Vol 28 p 11 1948 Article 页面存档备份 存于互联网档案馆 Friedlander P Ber 1882 15 2572 Friedlander P Gohring C F Ber 1883 16 1833 Shaabani A Soleimani E Badri Z Synth Commun 2007 37 629 635 doi 10 1080 00397910601055230 Jia C S Zhang Z Tu S J Wang G W Org Biomol Chem 2006 4 104 110 Wu J Xia H G Gao K Org Biomol Chem 2006 4 126 129 Varala R Enugala R Adapa S R Synthesis 2006 3825 3830 Manske R H Chem Rev 1942 30 113 综述 Bergstrom F W Chem Rev 1944 35 77 综述 Cheng C C Yan S J Org React 1982 28 37 综述 Recent Advances in the Friedlander Reaction Jose Marco Contelles Elena Perez Mayoral Abdelouahid Samadi Maria do Carmo Carreiras and Elena Soriano Chem Rev 2009 doi 10 1021 cr800482c 取自 https zh wikipedia org w index php title 弗里德兰德喹啉合成反应 amp oldid 58297830, 维基百科,wiki,书籍,书籍,图书馆,

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