馬尿酸（Hippuric acid），学名苯甲酰胺乙酸，分子式C9H9NO3，结构简式C6H5CONHCH2CO2H，该词起源于希臘語的Hippos（horse）和ouron（urine）。它是一種在馬和草食性動物尿液中發現的有机酸。苯甲醯胺乙酸晶体易溶於熱水，在187℃左右熔化，大约于240℃分解。许多种的芳香化合物（比如苯甲酸和甲苯）摄入体内后，都会通过和氨基酸（如甘氨酸）反应转化为苯甲醯胺乙酸，因此，体内马尿酸浓度过高可能是由甲苯中毒导致的。由于引起苯甲醯胺乙酸中毒的因素还有很多，因此科学家对两者之间的联系仍存怀疑。[2][3]。
| 馬尿酸 |
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| |
IUPAC名
苯甲酰胺乙酸 |
| 别名 | 马尿酸, N-苯甲酰甘氨酸 |
| 识别 |
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| CAS号 | 495-69-2 |
| PubChem | 464 |
| ChemSpider | 451 |
| SMILES | |
| InChI | - 1/C9H9NO3/c11-8(12)6-10-9(13)7-4-2-1-3-5-7/h1-5H,6H2,(H,10,13)(H,11,12)
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| InChIKey | QIAFMBKCNZACKA-UHFFFAOYAD |
| KEGG | C01586 |
| 性质 |
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| 化学式 | C9H9NO3 |
| 摩尔质量 | 179.17 g·mol⁻¹ |
| 密度 | 1.39[1] |
| 熔点 | 186℃[1] |
| 沸点 | 240℃（分解） |
| 结构 |
|---|
| 晶体结构 | 斜方晶系 |
| 危险性 |
|---|
欧盟危险性符号
[1] |
| 警示术语 | R：R22, R37, R38, R41[1] |
| 安全术语 | S：S26, S39[1] |
| MSDS | 來自牛津大學的MSDS |
| 若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。 |
- 苯甲醯胺乙酸可溶解于氫氧化鈉或氫氧化鉀水溶液，經水解會分解為苯甲酸和甘氨酸。
- 和亞硝酸反應，可轉換成苯甲酸乙醇酸酯C6H5C(=O)OCH2CO2H。马尿酸乙酯可以和肼进行反应可得到马尿酰肼C6H5CONHCH2CONHNH2。该化合物由西奥多·库尔提斯发现可用于制备偶氮亚胺化合物。
歷史 - 1829年：尤斯圖斯·馮·李比希發現苯甲醯胺乙酸和苯甲酸是兩種不同物質。
- 1839年：尤斯圖斯·馮·李比希確定了苯甲醯胺乙酸的分子式。
- 1873年：Victor Dessaignes利用苯甲醯氯與甘氨酸鋅之間的反應，合成苯甲醯胺乙酸[4]。
制备體內產生参见參考文獻 - ^ 1.0 1.1 1.2 1.3 1.4 來自牛津大學的MSDS
- ^ 存档副本. [2011-04-26]. （原始内容于2019-09-22）.
- ^ 存档副本. [2011-04-26]. （原始内容存档于2021-02-24）.
- ^ "Ueber die Regeneration der Hippursäure" Justus Liebigs Ann. Chem. 1853, 87, 325-327. DOI: 10.1002/jlac.18530870311
- ^ T. Curtius "Synthese von Hippursäure und Hippursäureäthern" Ber. Deutsch. Chem. Ges. 1884, 17, 1662-1663. DOI: 10.1002/cber.18840170225
馬尿酸, hippuric, acid, 学名苯甲酰胺乙酸, 分子式c9h9no3, 结构简式c6h5conhch2co2h, 该词起源于希臘語的hippos, horse, 和ouron, urine, 它是一種在馬和草食性動物尿液中發現的有机酸, 苯甲醯胺乙酸晶体易溶於熱水, 在187, 左右熔化, 大约于240, 分解, 许多种的芳香化合物, 比如苯甲酸和甲苯, 摄入体内后, 都会通过和氨基酸, 如甘氨酸, 反应转化为苯甲醯胺乙酸, 因此, 体内马尿酸浓度过高可能是由甲苯中毒导致的, 由于引起苯甲醯胺乙酸中毒. 馬尿酸 Hippuric acid 学名苯甲酰胺乙酸 分子式C9H9NO3 结构简式C6H5CONHCH2CO2H 该词起源于希臘語的Hippos horse 和ouron urine 它是一種在馬和草食性動物尿液中發現的有机酸 苯甲醯胺乙酸晶体易溶於熱水 在187 左右熔化 大约于240 分解 许多种的芳香化合物 比如苯甲酸和甲苯 摄入体内后 都会通过和氨基酸 如甘氨酸 反应转化为苯甲醯胺乙酸 因此 体内马尿酸浓度过高可能是由甲苯中毒导致的 由于引起苯甲醯胺乙酸中毒的因素还有很多 因此科学家对两者之间的联系仍存怀疑 2 3 馬尿酸IUPAC名苯甲酰胺乙酸别名 马尿酸 N 苯甲酰甘氨酸识别CAS号 495 69 2 PubChem 464ChemSpider 451SMILES c1ccc cc1 C O NCC O OInChI 1 C9H9NO3 c11 8 12 6 10 9 13 7 4 2 1 3 5 7 h1 5H 6H2 H 10 13 H 11 12 InChIKey QIAFMBKCNZACKA UHFFFAOYADKEGG C01586性质化学式 C9H9NO3摩尔质量 179 17 g mol 密度 1 39 1 熔点 186 1 沸点 240 分解 结构晶体结构 斜方晶系危险性欧盟危险性符号有害 Xn刺激性 Xi 1 警示术语 R R22 R37 R38 R41 1 安全术语 S S26 S39 1 MSDS 來自牛津大學的MSDS若非注明 所有数据均出自标准状态 25 100 kPa 下 目录 1 物化性質 2 歷史 3 制备 4 體內產生 5 参见 6 參考文獻物化性質 编辑苯甲醯胺乙酸可溶解于氫氧化鈉或氫氧化鉀水溶液 經水解會分解為苯甲酸和甘氨酸 和亞硝酸反應 可轉換成苯甲酸乙醇酸酯C6H5C O OCH2CO2H 马尿酸乙酯可以和肼进行反应可得到马尿酰肼C6H5CONHCH2CONHNH2 该化合物由西奥多 库尔提斯 英语 Theodor Curtius 发现可用于制备偶氮亚胺化合物 歷史 编辑1829年 尤斯圖斯 馮 李比希發現苯甲醯胺乙酸和苯甲酸是兩種不同物質 1839年 尤斯圖斯 馮 李比希確定了苯甲醯胺乙酸的分子式 1873年 Victor Dessaignes利用苯甲醯氯與甘氨酸鋅之間的反應 合成苯甲醯胺乙酸 4 制备 编辑除了上述利用的化學反應合成外 在西奥多 库尔提斯 英语 Theodor Curtius 的报告中还描述了另一种合成方式 將氨基乙酸溶於氫氧化鈉溶液中 並且攪拌加入苯甲酰氯及氫氧化鈉溶液 保持反應物呈鹼性 令液體飽和後加盐酸使pH值下降至2 過濾並將固體溶於水中重結晶後可以得到苯甲醯胺乙酸 5 參見下圖 體內產生 编辑甲苯等芳香族化合物進入體內 會被肝臟中的細胞色素P450 CYP2E1 甲羥基化 產生苯甲醇 同時產生5 的環氧化合物 苯甲醇被醇脫氫酶氧化 產生苯甲酸 苯甲酸与甘氨酸脱水缩合 產生苯甲醯胺乙酸 见下圖 参见 编辑氨基马尿酸參考文獻 编辑 本條目出自公有领域 Chisholm Hugh 编 大英百科全书 11th ed 劍橋大學出版社 1911 1 0 1 1 1 2 1 3 1 4 來自牛津大學的MSDS 存档副本 2011 04 26 原始内容存档于2019 09 22 存档副本 2011 04 26 原始内容存档于2021 02 24 Ueber die Regeneration der Hippursaure Justus Liebigs Ann Chem 1853 87 325 327 DOI 10 1002 jlac 18530870311 T Curtius Synthese von Hippursaure und Hippursaureathern Ber Deutsch Chem Ges 1884 17 1662 1663 DOI 10 1002 cber 18840170225 取自 https zh wikipedia org w index php title 馬尿酸 amp oldid 75368006, 维基百科，wiki，书籍，书籍，图书馆，
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