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呋喃
呋喃（英語：furan），化学用名氧杂茂[1]或𫫇茂（英語：Oxole），是杂环有机物，其五元芳环有四粒碳原子和一粒氧原子。有呋喃环的化合物為其同系物。呋喃是无色、可燃、易挥发液体，沸点接近室温。呋喃有毒且為2B類可能致癌物質。[2]常作为合成其他复杂有机物的起始原料。[3]性质与苯相似，可由松木蒸馏得到，可溶於丙酮、醇、醚等多種常見有機溶劑，微溶於水。為多种重要工業化學品與藥物的前驅體，如常用作溶劑的四氢呋喃。[4]
| 呋喃 | |||
|---|---|---|---|
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| IUPAC名 Furan | |||
| 系统名 1-Oxacyclopenta-2,4-diene 1-氧杂-2,4-环戊二烯 | |||
| 别名 | 氧杂茂 𫫇茂 1,4-環氧-1,3-丁二烯 | ||
| 识别 | |||
| CAS号 | 110-00-9 | ||
| PubChem | 8029 | ||
| ChemSpider | 7738 | ||
| SMILES |
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| InChI |
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| InChIKey | YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYAC | ||
| KEGG | C14275 | ||
| 性质 | |||
| 化学式 | C₄H₄O | ||
| 摩尔质量 | 68.07 g·mol⁻¹ | ||
| 外观 | 无色易挥发液体 | ||
| 密度 | 0.936 g／mL | ||
| 熔点 | -85.6 °C | ||
| 沸点 | 31.4 °C | ||
| 危险性 | |||
| 闪点 | -35 °C | ||
| 相关物质 | |||
| 相关杂环 | 吡咯 噻吩 | ||
| 相关化学品 | 四氢呋喃（THF） 2,5-二甲基呋喃 苯并呋喃 二苯并呋喃 | ||
| 若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。 | |||
历史 编辑
“呋喃”的英文单词furan来自拉丁文单词furfur（米糠）。[5]1780年，卡尔·威廉·舍勒发现2-糠酸，是最先发现的呋喃衍生物；1831年，德贝莱纳报道另一种重要衍生物糠醛；1870年，有德国化学家成功制备呋喃。[6][7]
製取 编辑
工业可由钯催化糠醛脱羰基生产呋喃，或用氯化铜水溶液催化氧化1,3-丁二烯：[3]
实验室中，可先将糠醛氧化为呋喃-2-甲酸，再脱羧成呋喃[8]。也可热分解戊糖获得；也可用固体纤维素，尤其松木。
Feist－Bénary合成是经典合成路线。帕尔－克诺尔合成用1,4-二酮与五氧化二磷反应，是简单的方法。另外，回收噻吩的合成工艺中， 1,4-二酮和劳森试剂反应的副产品也可以得到呋喃。
化学性质 编辑
呋喃的氧原子有对孤对电子在共轭轨道平面形成大Π键，共轭平面共6粒电子，符合4n＋2規則，是芳香物（见休克尔规则），“易取代难加成”。氧的另外一对孤对电子向外伸展。氧原子本身符合sp2杂化。
芳环使呋喃的化学行为不太似其它不饱和杂环。
鉴定 编辑
参考文献 编辑
- ^ 循菌，氧(雜)茂--樂詞網. terms.naer.edu.tw. [2023-05-11]. （原始内容存档于2023-05-11）.
- ^ Bakhiya, Nadiya; Appel, Klaus E. Toxicity and carcinogenicity of furan in human diet. Archives of Toxicology. 2010-07-01, 84 (7): 563–578 [2018-04-12]. ISSN 0340-5761. doi:10.1007/s00204-010-0531-y. （原始内容于2020-04-10） （英语）.
- ^ 3.0 3.1 H. E. Hoydonckx, W. M. Van Rhijn, W. Van Rhijn, D. E. De Vos, P. A. Jacobs, Furfural and Derivatives, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley-VCH, 2005, doi:10.1002/14356007.a12_119.pub2
- ^ Junichi Kanetaka, Taisuke Asano, and Shinobu Masamune. New Process for Production of Tetrahydrofuran. Industrial & Engineering Chemistry. 1970, 4 (62): 24-32 [2018-04-12]. doi:10.1021/ie50724a005. （原始内容于2020-04-10）.
- ^ Alexander Senning. Elsevier's Dictionary of Chemoetymology. Elsevier, 2006. ISBN 978-0-444-52239-9.
- ^ Limpricht, H. Ueber das Tetraphenol C4H4O. Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. 1870, 3 (1): pp. 90–91. doi:10.1002/cber.18700030129.
- ^ Rodd, Ernest Harry. Chemistry of Carbon Compounds: A Modern Comprehensive Treatise. Elsevier. 1971.
- ^ Wilson, W.C. (1941). "Furan". Org. Synth.; Coll. Vol. 1: 274.
- ^ Bruice, Paula Y. Organic Chemistry Fifth. Upper Saddle River, NJ: Pearson Prentice Hall. 2007. ISBN 0-13-196316-3.
- ^ Masesane I, Batsanov A, Howard J, Modal R, Steel P. The oxanorbornene approach to 3-hydroxy, 3,4-dihydroxy and 3,4,5-trihydroxy derivatives of 2-aminocyclohexanecarboxylic acid. Beilstein Journal of Organic Chemistry. 2006, 2 (9): 9. PMC 1524792 . PMID 16674802. doi:10.1186/1860-5397-2-9.
- ^ 谷亨杰 等. 有机化学（第二版）. 高等教育出版社, 2000.7. pp 381. 吡咯、呋喃和噻吩的鉴定
外部链接 编辑
- Recent synthetic methods（页面存档备份，存于互联网档案馆）