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法沃尔斯基反应

Favorskii反应(Favorskii reaction),又称Favorski反应Favorsky反应

末炔与羰基化合物碱性介质(如无水氢氧化钾氨基钠)中发生反应,生成羰基加成产物炔醇[1]


第一步为Favorskii反应


液氨乙二醇醚四氢呋喃二甲亚砜二甲苯等可用作这个反应的溶剂。

用酸催化时的反应称为Meyer-Schuster重排反应

反应机理 编辑

末炔的末端原子具有酸性,用碱处理时可发生去质子化,产生炔基碳负离子。然后炔基碳负离子对发生亲核加成,产生炔丙醇类化合物。 如果羰基化合物为醛,则炔丙醇会继续发生互变异构,生成相应的不饱和酮。

此反应用于末端炔烃保护。 受保护的炔可通过在氢氧化钾异丙醇溶液中加热而脱保护(逆-Favorskii反应)。[2]

参见 编辑

参考资料 编辑

  1. ^ M. Smith, J. March, March's advanced organic chemistry, Wiley-Interscience, 2001
  2. ^ T. Greene, P. Wuts, Protective groups in organic synthesis, Wiley-Interscience, 1998

法沃尔斯基反应, 提示, 此条目的主题不是favorskii重排反应, favorskii反应, favorskii, reaction, 又称favorski反应, favorsky反应末炔与羰基化合物在碱性介质, 如无水氢氧化钾或氨基钠, 中发生反应, 生成羰基加成产物炔醇, 第一步为favorskii反应醚, 液氨, 乙二醇醚, 四氢呋喃, 二甲亚砜及二甲苯等可用作这个反应的溶剂, 用酸催化时的反应称为meyer, schuster重排反应, 反应机理, 编辑末炔的末端氢原子具有酸性, 用碱处理时可发生去质子. 提示 此条目的主题不是Favorskii重排反应 Favorskii反应 Favorskii reaction 又称Favorski反应 Favorsky反应末炔与羰基化合物在碱性介质 如无水氢氧化钾或氨基钠 中发生反应 生成羰基加成产物炔醇 1 第一步为Favorskii反应醚 液氨 乙二醇醚 四氢呋喃 二甲亚砜及二甲苯等可用作这个反应的溶剂 用酸催化时的反应称为Meyer Schuster重排反应 反应机理 编辑末炔的末端氢原子具有酸性 用碱处理时可发生去质子化 产生炔基碳负离子 然后炔基碳负离子对醛或酮发生亲核加成 产生炔丙醇类化合物 如果羰基化合物为醛 则炔丙醇会继续发生互变异构 生成相应的不饱和酮 此反应用于末端炔烃的保护 受保护的炔可通过在氢氧化钾的异丙醇溶液中加热而脱保护 逆 Favorskii反应 2 参见 编辑化学反应列表参考资料 编辑 M Smith J March March s advanced organic chemistry Wiley Interscience 2001 T Greene P Wuts Protective groups in organic synthesis Wiley Interscience 1998 取自 https zh wikipedia org w index php title 法沃尔斯基反应 amp oldid 77134837, 维基百科,wiki,书籍,书籍,图书馆,

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