fbpx
维基百科

2,3-二氯-5,6-二氰对苯醌

十一月 01, 2023

2,3-二氯-5,6-二氰对苯醌（DDQ），一种醌类。

2,3-二氯-5,6-二氰对苯醌[1]
IUPAC名
4,5-Dichloro-3,6-dioxocyclohexa-1,4-diene-1,2-dicarbonitrile[2]
4,5-二氯-3,6-二氧代環己-1,4-二烯-1,2-二甲腈
别名 二氯二氰基对苯醌；二氯二氰对苯醌；2,3-二氯-5,6-二氰基对苯醌；二氯二氰苯醌
识别
缩写 DDQ
CAS号 84-58-2  
PubChem 6775
ChemSpider 6517
SMILES
 
  • ClC=1C(=O)C(\C#N)=C(\C#N)C(=O)C=1Cl
InChI
 
  • 1/C8Cl2N2O2/c9-5-6(10)8(14)4(2-12)3(1-11)7(5)13
InChIKey HZNVUJQVZSTENZ-UHFFFAOYAL
EINECS 201-542-2
RTECS GU4825000
性质
化学式 C8Cl2N2O2
摩尔质量 227 g·mol−1
熔点 210-215 °C (分解)
危险性
欧盟危险性符号
有毒 T
警示术语 R：R25, R29
安全术语 S：S22, S24/25, S37, S45
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

性质 编辑

亮黄色固体。标准电极电势1000mV。微溶于水，溶于苯、二氯甲烷、二噁烷、乙酸，易溶于四氢呋喃、乙酸乙酯。已商品化。

对空气有一定的稳定性，但遇水会放出氰化氢，需在惰气保护的无水环境下使用。

制取 编辑

氰化氢（氰化钾+硫酸）与对苯醌进行1,4-加成，得2,3-二氰基氢醌。后者经硝酸氧化，生成2,3-二氰基-1,4-苯醌。再用氯化氢处理，重复这两步反应，最后用硝酸氧化，得2,3-二氯-5,6-二氰对苯醌。

用途 编辑

DDQ是有机合成中高活性的氧化剂，常用于脱氢芳构化和制取α,β-不饱和羰基化合物。它最早是在20世纪60年代对甾族化合物的研究中，因是比四氯对苯醌强得多的脱氢剂而获得青睐。氧化反应中底物的氢离子向DDQ转移，从而实现底物的脱氢，DDQ则转化为二氯二氰氢醌。脱氢反应与反应中形成的碳正离子稳定性有关，对于存在邻位稳定基团的化合物特别有效。

DDQ还可氧化活泼亚甲基和羟基为羰基。酚对DDQ特别敏感。

参考资料 编辑

  1. ^ 2,3-Dichloro-5,6-dicyano-p-benzoquinone at Sigma-Aldrich
  2. ^ Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book). Cambridge: The Royal Society of Chemistry. 2014: 50. ISBN 978-0-85404-182-4. doi:10.1039/9781849733069-FP001. 
  • 《现代有机合成试剂：性质、制备和反应》
  • 《基础有机化学》第三版第19章

十一月 01, 2023
二氯, 二氰对苯醌, 一种醌类, iupac名4, dichloro, dioxocyclohexa, diene, dicarbonitrile, 二氯, 二氧代環己, 二烯, 二甲腈别名, 二氯二氰基对苯醌, 二氯二氰对苯醌, 二氯, 二氰基对苯醌, 二氯二氰苯醌识别缩写, ddqcas号, pubchem, 6775chemspider, 6517smiles, 1clinchi, c8cl2n2o2, 13inchikey, hznvujqvzstenz, uhfffaoyaleinecs, 2rtecs,. 2 3 二氯 5 6 二氰对苯醌 DDQ 一种醌类 2 3 二氯 5 6 二氰对苯醌 1 IUPAC名4 5 Dichloro 3 6 dioxocyclohexa 1 4 diene 1 2 dicarbonitrile 2 4 5 二氯 3 6 二氧代環己 1 4 二烯 1 2 二甲腈别名 二氯二氰基对苯醌 二氯二氰对苯醌 2 3 二氯 5 6 二氰基对苯醌 二氯二氰苯醌识别缩写 DDQCAS号 84 58 2 PubChem 6775ChemSpider 6517SMILES ClC 1C O C C N C C N C O C 1ClInChI 1 C8Cl2N2O2 c9 5 6 10 8 14 4 2 12 3 1 11 7 5 13InChIKey HZNVUJQVZSTENZ UHFFFAOYALEINECS 201 542 2RTECS GU4825000性质化学式 C8Cl2N2O2摩尔质量 227 g mol 1熔点 210 215 C 分解 危险性欧盟危险性符号有毒 T警示术语 R R25 R29安全术语 S S22 S24 25 S37 S45若非注明 所有数据均出自标准状态 25 100 kPa 下 目录 1 性质 2 制取 3 用途 4 参考资料性质 编辑亮黄色固体 标准电极电势1000mV 微溶于水 溶于苯 二氯甲烷 二噁烷 乙酸 易溶于四氢呋喃 乙酸乙酯 已商品化 对空气有一定的稳定性 但遇水会放出氰化氢 需在惰气保护的无水环境下使用 制取 编辑氰化氢 氰化钾 硫酸 与对苯醌进行1 4 加成 得2 3 二氰基氢醌 后者经硝酸氧化 生成2 3 二氰基 1 4 苯醌 再用氯化氢处理 重复这两步反应 最后用硝酸氧化 得2 3 二氯 5 6 二氰对苯醌 用途 编辑DDQ是有机合成中高活性的氧化剂 常用于脱氢芳构化和制取a b 不饱和羰基化合物 它最早是在20世纪60年代对甾族化合物的研究中 因是比四氯对苯醌强得多的脱氢剂而获得青睐 氧化反应中底物的氢离子向DDQ转移 从而实现底物的脱氢 DDQ则转化为二氯二氰氢醌 脱氢反应与反应中形成的碳正离子稳定性有关 对于存在邻位稳定基团的化合物特别有效 DDQ还可氧化活泼亚甲基和羟基为羰基 酚对DDQ特别敏感 参考资料 编辑 2 3 Dichloro 5 6 dicyano p benzoquinone at Sigma Aldrich Nomenclature of Organic Chemistry IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 Blue Book Cambridge The Royal Society of Chemistry 2014 50 ISBN 978 0 85404 182 4 doi 10 1039 9781849733069 FP001 现代有机合成试剂 性质 制备和反应 基础有机化学 第三版第19章 取自 https zh wikipedia org w index php title 2 3 二氯 5 6 二氰对苯醌 amp oldid 74776354, 维基百科，wiki，书籍，书籍，图书馆，

文章

，阅读，下载，免费，免费下载，mp3，视频，mp4，3gp， jpg，jpeg，gif，png，图片，音乐，歌曲，电影，书籍，游戏，游戏。