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薄荷醇

二月 02, 2023

薄荷醇是薄荷葉片製造的一種環類單萜，也是薄荷油的主要成分。薄荷油是植物所產生的高揮發性精油，其成份多為半萜、單萜及倍半萜，尤其在氣候溫暖時產量更高。某些重要的植物色素是類萜或含類萜基的化合物。

薄荷醇 (Menthol)
IUPAC名
(1R,2S,5R)-2-isopropyl- 5-methylcyclohexanol
识别
CAS号 89-78-1（(racemic)）  N
2216-51-5（(chiral)）  N
PubChem 16666
ChemSpider 15803
SMILES
InChI
ChEBI 15409
RTECS OT0350000, 外消旋
DrugBank DB00825
IUPHAR配体 2430
性质
化学式 C10H20O
摩尔质量 156.27 g·mol⁻¹
外观 白色或无色晶体
密度 0.890 g·cm−3 (固)
(外消旋或(−)-异构体)
熔点 36–38 °C (311 K) 外消旋
42–45 °C (318 K), (−)-异构体 (α)
35-33-31 °C, (−)-异构体
沸点 212 °C (485 K)
溶解性（水） 微溶 (−)-异构体
危险性
警示术语 R：R37/38-R41
安全术语 S：S26-S36
MSDS External MSDS
主要危害 刺激性
可燃
闪点 93 °C
相关物质
相关醇 环己醇，胡薄荷醇，二氢香芹醇，胡椒醇
相关化学品 薄荷酮，薄荷烯，百里酚，p-对撒花烃，香茅醛
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

應用

在很多產品中都包含薄荷醇，包括：

  • 喉糖
  • 止癢藥物例如薄荷棒
  • 輕微止痛、麻醉藥物
  • 治療曬傷藥物，因其清涼效果
  • 香煙（可以有效降低煙草引起的喉咙和鼻窦刺激，还能增加尼古丁受体的密度[1]，增加烟草制品的成瘾潜力[2][3]）
  • 口腔衛生用品，如漱口水、牙膏、牙線、口香糖等
  • 飲料、甜食
  • 香水
  • 鎮痛膏布，薄荷醇具有促滲透作用
  • 化妝品

生產

合成

日本化學家野依良治和他的同事發現BINAP和銠的絡合物可作为不对称氢化反应催化剂，對於合成(-)-薄荷醇非常有效；[4][5]因为对不对称有机合成的贡献，野依良治獲得了2001年的諾貝爾化學獎。

野依良治的團隊与高砂香料工業公司合作，将该方法工業化。目前高砂香料工業每年产3,000噸ee高达94%的單一(-)-薄荷醇對映異構體[6]。該包含不對稱合成的合成方法以香葉烯為起點。香葉烯、二乙胺與鋰生成含烯丙基的胺化合物。然後BINAP和銠的絡合物催化該胺化合物發生異構化反應、酸性水解、从而生成R-香茅醛。溴化鋅作爲路易斯酸地催化R-香茅醛發生分子內關環的羰基ene反應，从而生成異蒲勒醇（德语：Isopulegol）。然後異蒲勒醇被氫化為(1R,2S,5R)-(-)-薄荷醇。

香叶烯二乙胺香茅醛溴化锌 

作用原理

  • 食用、吸入或皮肤接触薄荷醇会带来冷却感，这是由于薄荷醇是一种TRPM8激动剂，它会活化TRPM8通道并允许钠离子、钾离子、铯离子和钙离子进入细胞内，这导致细胞的去极化以及产生一个动作电位，并最终将导致生物感受到冷的感觉。
  • 薄荷醇的止痛作用通过κ-阿片受体的选择性活化来介导，薄荷醇还可以阻断对电压敏感的钠通道以减少可能刺激肌肉的神经活动。

參考

  1. ^ Henderson, B. J.; Wall, T. R.; Henley, B. M.; Kim, C. H.; Nichols, W. A.; Moaddel, R.; Xiao, C.; Lester, H. A. Menthol Alone Upregulates Midbrain nAChRs, Alters nAChR Subtype Stoichiometry, Alters Dopamine Neuron Firing Frequency, and Prevents Nicotine Reward. J. Neurosci. 2016, 36 (10): 2957–2974. PMC 4783498  . PMID 26961950. doi:10.1523/JNEUROSCI.4194-15.2016. 
  2. ^ Biswas, L.; Harrison, E.; Gong, Y.; Avusula, R.; Lee, J.; Zhang, M.; Rousselle, T.; Lage, J.; Liu, X. Enhancing effect of menthol on nicotine self-administration in rats. Psychopharmacology. 2016, 233 (18): 3417–3427. PMC 4990499  . PMID 27473365. doi:10.1007/s00213-016-4391-x. 
  3. ^ Wickham, R. J. How Menthol Alters Tobacco-Smoking Behavior: A Biological Perspective. Yale J. Biol. Med. 2015, 88 (3): 279–287. PMC 4553648  . PMID 26339211. 
  4. ^ Akutagawa, S. A practical synthesis of (-)-menthol with the Rh-BINAP catalyst. Chirality Ind. 1992: 313−323. 
  5. ^ Kumobayashi, Hidenori; Sayo, Noboru; Akutagawa, Susumu; Sakaguchi, Toshiaki; and Tsuruta, Haruki. Industrial asymmetric synthesis by use of metal-BINAP catalysts. Nippon Kagaku Kaishi. 1997, 12: 835−846. 
  6. ^ http://www.flex-news-food.com/pages/13467/Flavour/Japan/japan-takasago-expand-menthol-production-iwata-plant.html

延伸閲讀

  • Turner, E. E.; Harris, M. M. Organic Chemistry. London: Longmans, Green & Co. 1952. 
  • Handbook of Chemistry and Physics 71st. Ann Arbor, MI: CRC Press. 1990. 
  • The Merck Index 7th. Rahway, NJ: Merck & Co. 1960. 
  • "Aroma Chemical Profile: Menthol". Perfumer & Flavorist. 2007, 32 (12): 38–47. 

外部連結

维基共享资源中相关的多媒体资源：Menthol
  • Colacot, T. J. 2001 Nobel Prize in Chemistry: Timely recognition for rhodium, ruthenium and osmium-catalysed chiral reactions. Platinum Metals Rev. 2002-04-01, 46 (2): 82–83 [2020-01-27]. （原始内容于2020-09-15）. 
  • Ryoji Noyori Nobel lecture (2001) （页面存档备份，存于互联网档案馆）
  • Menthol Information （页面存档备份，存于互联网档案馆）
  • A review of menthol （页面存档备份，存于互联网档案馆） from the Science Creative Quarterly

二月 02, 2023
薄荷醇, 是薄荷葉片製造的一種環類單萜, 也是薄荷油的主要成分, 薄荷油是植物所產生的高揮發性精油, 其成份多為半萜, 單萜及倍半萜, 尤其在氣候溫暖時產量更高, 某些重要的植物色素是類萜或含類萜基的化合物, menthol, iupac名, isopropyl, methylcyclohexanol识别cas号, racemic, n2216, chiral, npubchem, 16666chemspider, 15803smiles, cc1ccc, cinchi, c10h20o, s1chebi, 154. 薄荷醇是薄荷葉片製造的一種環類單萜 也是薄荷油的主要成分 薄荷油是植物所產生的高揮發性精油 其成份多為半萜 單萜及倍半萜 尤其在氣候溫暖時產量更高 某些重要的植物色素是類萜或含類萜基的化合物 薄荷醇 Menthol IUPAC名 1R 2S 5R 2 isopropyl 5 methylcyclohexanol识别CAS号 89 78 1 racemic N2216 51 5 chiral NPubChem 16666ChemSpider 15803SMILES CC1CCC C C1 O C C CInChI 1S C10H20O c1 7 2 9 5 4 8 3 6 10 9 11 h7 11H 4 6H2 1 3H3 t8 9 10 m1 s1ChEBI 15409RTECS OT0350000 外消旋DrugBank DB00825IUPHAR配体 2430性质化学式 C10H20O摩尔质量 156 27 g mol 外观 白色或无色晶体密度 0 890 g cm 3 固 外消旋或 异构体 熔点 36 38 C 311 K 外消旋 42 45 C 318 K 异构体 a 35 33 31 C 异构体沸点 212 C 485 K 溶解性 水 微溶 异构体危险性警示术语 R R37 38 R41安全术语 S S26 S36MSDS External MSDS主要危害 刺激性可燃闪点 93 C相关物质相关醇 环己醇 胡薄荷醇 二氢香芹醇 胡椒醇相关化学品 薄荷酮 薄荷烯 百里酚 p 对撒花烃 香茅醛若非注明 所有数据均出自标准状态 25 100 kPa 下 目录 1 應用 2 生產 2 1 合成 3 作用原理 4 參考 5 延伸閲讀 6 外部連結應用 编辑在很多產品中都包含薄荷醇 包括 喉糖 止癢藥物例如薄荷棒 輕微止痛 麻醉藥物 治療曬傷藥物 因其清涼效果 香煙 可以有效降低煙草引起的喉咙和鼻窦刺激 还能增加尼古丁受体的密度 1 增加烟草制品的成瘾潜力 2 3 口腔衛生用品 如漱口水 牙膏 牙線 口香糖等 飲料 甜食 香水 鎮痛膏布 薄荷醇具有促滲透作用 化妝品生產 编辑合成 编辑 日本化學家野依良治和他的同事發現BINAP和銠的絡合物可作为不对称氢化反应催化剂 對於合成 薄荷醇非常有效 4 5 因为对不对称有机合成的贡献 野依良治獲得了2001年的諾貝爾化學獎 野依良治的團隊与高砂香料工業公司合作 将该方法工業化 目前高砂香料工業每年产3 000噸ee高达94 的單一 薄荷醇對映異構體 6 該包含不對稱合成的合成方法以香葉烯為起點 香葉烯 二乙胺與鋰生成含烯丙基的胺化合物 然後BINAP和銠的絡合物催化該胺化合物發生異構化反應 酸性水解 从而生成R 香茅醛 溴化鋅作爲路易斯酸地催化R 香茅醛發生分子內關環的羰基ene反應 从而生成異蒲勒醇 德语 Isopulegol 然後異蒲勒醇被氫化為 1R 2S 5R 薄荷醇 作用原理 编辑食用 吸入或皮肤接触薄荷醇会带来冷却感 这是由于薄荷醇是一种TRPM8激动剂 它会活化TRPM8通道并允许钠离子 钾离子 铯离子和钙离子进入细胞内 这导致细胞的去极化以及产生一个动作电位 并最终将导致生物感受到冷的感觉 薄荷醇的止痛作用通过k 阿片受体的选择性活化来介导 薄荷醇还可以阻断对电压敏感的钠通道以减少可能刺激肌肉的神经活动 參考 编辑 Henderson B J Wall T R Henley B M Kim C H Nichols W A Moaddel R Xiao C Lester H A Menthol Alone Upregulates Midbrain nAChRs Alters nAChR Subtype Stoichiometry Alters Dopamine Neuron Firing Frequency and Prevents Nicotine Reward J Neurosci 2016 36 10 2957 2974 PMC 4783498 PMID 26961950 doi 10 1523 JNEUROSCI 4194 15 2016 Biswas L Harrison E Gong Y Avusula R Lee J Zhang M Rousselle T Lage J Liu X Enhancing effect of menthol on nicotine self administration in rats Psychopharmacology 2016 233 18 3417 3427 PMC 4990499 PMID 27473365 doi 10 1007 s00213 016 4391 x Wickham R J How Menthol Alters Tobacco Smoking Behavior A Biological Perspective Yale J Biol Med 2015 88 3 279 287 PMC 4553648 PMID 26339211 Akutagawa S A practical synthesis of menthol with the Rh BINAP catalyst Chirality Ind 1992 313 323 Kumobayashi Hidenori Sayo Noboru Akutagawa Susumu Sakaguchi Toshiaki and Tsuruta Haruki Industrial asymmetric synthesis by use of metal BINAP catalysts Nippon Kagaku Kaishi 1997 12 835 846 引文使用过时参数coauthors 帮助 http www flex news food com pages 13467 Flavour Japan japan takasago expand menthol production iwata plant html延伸閲讀 编辑Turner E E Harris M M Organic Chemistry London Longmans Green amp Co 1952 Handbook of Chemistry and Physics 71st Ann Arbor MI CRC Press 1990 The Merck Index 7th Rahway NJ Merck amp Co 1960 Aroma Chemical Profile Menthol Perfumer amp Flavorist 2007 32 12 38 47 外部連結 编辑维基共享资源中相关的多媒体资源 MentholColacot T J 2001 Nobel Prize in Chemistry Timely recognition for rhodium ruthenium and osmium catalysed chiral reactions Platinum Metals Rev 2002 04 01 46 2 82 83 2020 01 27 原始内容存档于2020 09 15 Ryoji Noyori Nobel lecture 2001 页面存档备份 存于互联网档案馆 Menthol Information 页面存档备份 存于互联网档案馆 A review of menthol 页面存档备份 存于互联网档案馆 from the Science Creative Quarterly 取自 https zh wikipedia org w index php title 薄荷醇 amp oldid 72975797, 维基百科，wiki，书籍，书籍，图书馆，

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